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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 9 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
Schritt für Schritt
  1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
  2. Bei n = 9 ist der Wasserstoffindex 16.
  3. Die Summenformel lautet C₉H₁₆.
  1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
  2. Bei n = 9 ist der Wasserstoffindex 16.
  3. Die Summenformel lautet C₉H₁₆.
Ergebnis:
C₉H₁₆

AchtungAllgemeine Formel der falschen Stoffklasse angewendet

So nicht
Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen hat 14 Wasserstoffatome.
So richtig
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂. Alkene: CₙH₂ₙ. Alkine: CₙH₂ₙ₋₂. Bei sieben Kohlenstoffatomen hat das Alkan 16 Wasserstoffatome.

Schreib die allgemeine Formel der Stoffklasse auf und setze n ein. Prüfe sie an Ethan, Ethen und Ethin.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    So fängst du an:
    Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 10 ist der Wasserstoffindex 20.
    3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₀.
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₀
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 5 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 5 ist der Wasserstoffindex 12.
    3. Die Summenformel lautet C₅H₁₂.
    Ergebnis:
    C₅H₁₂
  3. ★3
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 3 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 4.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₄.
    Ergebnis:
    C₃H₄

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
  2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
  3. Der Name lautet Dec-1-in.
  1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
  2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
  3. Der Name lautet Dec-1-in.
Ergebnis:
Dec-1-in

AchtungEndung und Bindungsart nicht zugeordnet

So nicht
Die Endung -in gehört zu einer Doppelbindung, die Endung -en zu einer Dreifachbindung.
So richtig
-an: nur Einfachbindungen. -en: eine Doppelbindung. -in: eine Dreifachbindung.

Markiere die Mehrfachbindung in der Strukturformel und wähle danach die Endung.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Hept-1-en.
    Ergebnis:
    Hept-1-en
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 4 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 4 Kohlenstoffatome lautet but.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet But-1-in.
    Ergebnis:
    But-1-in
  3. ★6
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Hept-1-in.
    Ergebnis:
    Hept-1-in

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Pentan und 2-Methylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylbutan oder Pentan?
Schritt für Schritt
  1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2-Methylbutan bei 28 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Pentan siedet höher.
  1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2-Methylbutan bei 28 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Pentan siedet höher.
Ergebnis:
Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Butan und 2-Methylpropan haben beide die Summenformel C₄H₁₀. Was gilt für die beiden Stoffe?
    So fängst du an:
    Beide haben dieselbe Summenformel.
    Lösung zeigen
    1. Beide haben dieselbe Summenformel.
    2. Die Kohlenstoffatome sind verschieden verknüpft.
    3. Damit sind es Strukturisomere mit verschiedenen Eigenschaften.
    Ergebnis:
    Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur
  2. ●8
    Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, Heptan oder 2,2-Dimethylpentan?
    Lösung zeigen
    1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpentan bei 79 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Heptan siedet höher.
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–OH)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht OH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Alkohol.
  1. Am Kettenende steht OH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Alkohol.
Ergebnis:
Hydroxygruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–OH) → Aldehydgruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–OH) → Hydroxygruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet einen Alkohol?
    So fängst du an:
    Alkohole enthalten ein Sauerstoffatom mit gebundenem Wasserstoff.
    Lösung zeigen
    1. Alkohole enthalten ein Sauerstoffatom mit gebundenem Wasserstoff.
    2. Diese Gruppe heißt Hydroxygruppe.
    3. Ihr Zeichen ist –OH.
    Ergebnis:
    Die Hydroxygruppe –OH
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  3. ★12
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Paraffinöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
  3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
  3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
Ergebnis:
Negativ: die Lösung bleibt violett

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Methanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Methanal ist ein Aldehyd.
    3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht
  2. ●14
    Olivenöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Olivenöl enthält Ölsäure mit einer Doppelbindung.
    3. Positiv: violette Farbe verschwindet.
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet
  3. ★15
    Hexan wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Hexan hat keine funktionelle Gruppe.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 10 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 11 + 2 = 24.
  3. Die Summenformel lautet C₁₁H₂₄.
  1. 10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 11 + 2 = 24.
  3. Die Summenformel lautet C₁₁H₂₄.
Ergebnis:
C₁₁H₂₄

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Was bedeutet in einer Skelettformel jede Ecke und jedes Linienende ohne Symbol?
    So fängst du an:
    Ohne Symbol steht in der Ecke Kohlenstoff.
    Lösung zeigen
    1. Ohne Symbol steht in der Ecke Kohlenstoff.
    2. Die Wasserstoffatome ergänzen die Bindungen auf vier.
    3. Jede Ecke und jedes Ende ist also ein Kohlenstoffatom mit Wasserstoff.
    Ergebnis:
    Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 7 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 7 Striche verbinden 8 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 8 + 2 = 18.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
    Ergebnis:
    C₈H₁₈
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanal liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,36 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(H₂O) = 0,36 g : 18 g/mol = 0,02 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,02 mol = 0,04 mol.
  3. m(H) = 0,04 mol · 1 g/mol = 0,04 g
  1. n(H₂O) = 0,36 g : 18 g/mol = 0,02 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,02 mol = 0,04 mol.
  3. m(H) = 0,04 mol · 1 g/mol = 0,04 g
Ergebnis:
0,04 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Pentan-1-ol liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 2,16 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(CO₂) = 4,40 g : 44 g/mol = 0,10 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 4,40 g : 44 g/mol = 0,10 mol.
    2. n(C) = 0,10 mol.
    3. m(C) = 0,10 mol · 12 g/mol = 1,20 g
    Ergebnis:
    1,20 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Glucose liefert 5,28 g Kohlenstoffdioxid und 2,16 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 5,28 g : 44 g/mol = 0,12 mol.
    2. n(C) = 0,12 mol.
    3. m(C) = 0,12 mol · 12 g/mol = 1,44 g
    Ergebnis:
    1,44 g
  3. ★21
    Die Verhältnisformel eines Stoffes ist CH₂O, seine molare Masse beträgt 180 g/mol. Wie lautet die Summenformel?
    Lösung zeigen
    1. M(CH₂O) = 12 + 2 + 16 = 30 g/mol.
    2. 180 g/mol : 30 g/mol = 6.
    3. Alle Indizes werden mit 6 multipliziert.
    Ergebnis:
    C₆H₁₂O₆

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Warum lassen sich ätherische Öle mit Wasserdampf aus Pflanzenteilen destillieren?
Schritt für Schritt
  1. Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
  2. Das Gemisch aus Wasser und Öl siedet unter 100 Grad Celsius.
  3. Der Dampf nimmt das Öl mit und lässt es im Kühler abtrennen.
  1. Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
  2. Das Gemisch aus Wasser und Öl siedet unter 100 Grad Celsius.
  3. Der Dampf nimmt das Öl mit und lässt es im Kühler abtrennen.
Ergebnis:
Sie sind kaum wasserlöslich und gehen zusammen mit dem Dampf über

AchtungWasserdampfdestillation falsch gedeutet

So nicht
Ätherische Öle lösen sich in Wasser und gehen deshalb mit dem Dampf über. Wer destilliert, muss unter 100 Grad Celsius sieden.
So richtig
Ätherische Öle lösen sich kaum in Wasser. Das Gemisch mit Wasser siedet unter 100 Grad Celsius und geht mit dem Dampf über.

Sieh dir das Destillat an. Wo liegt das Öl, wo das Wasser, und warum mischen sie sich nicht?

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Limonen ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
    3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  2. ●23
    Farnesol ist ein Terpen mit 15 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    2. Bei 3 Einheiten heißt die Klasse Sesquiterpen.
    3. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen.
    Ergebnis:
    3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 4 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 6.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₆.
    Ergebnis:
    C₄H₆
  2. ●26
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
    3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
    Ergebnis:
    C₉H₂₀
  3. ●27
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Oct-1-en.
    Ergebnis:
    Oct-1-en
  4. ●28
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanal (H–CHO)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  5. ●29
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Pentan-1-ol liefert 2,20 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 2,20 g : 44 g/mol = 0,05 mol.
    2. n(C) = 0,05 mol.
    3. m(C) = 0,05 mol · 12 g/mol = 0,60 g
    Ergebnis:
    0,60 g
  6. ●30
    Retinol ist ein Terpen mit 20 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 20 : 5 = 4.
    2. Bei 4 Einheiten heißt die Klasse Diterpen.
    3. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen.
    Ergebnis:
    4 Isopren-Einheiten, Diterpen

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 5 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₅H₁₂
  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Decan
  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Pentan und 2,2-Dimethylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, Pentan oder 2,2-Dimethylpropan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Carboxygruppe
  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Hex-1-en wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet
  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 5 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₆H₁₄
  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propan-1-ol liefert 6,60 g Kohlenstoffdioxid und 3,60 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    1,80 g
  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Menthol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₁₀H₂₀
  2. C₅H₁₂
  3. C₃H₄
  4. Hept-1-en
  5. But-1-in
  6. Hept-1-in
  7. Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur
  8. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. 3 Isomere
  10. Die Hydroxygruppe –OH
  11. Hydroxygruppe
  12. Carboxygruppe
  13. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  14. Positiv: violette Farbe verschwindet
  15. Negativ: die Lösung bleibt blau
  16. Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt
  17. C₈H₁₈
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. 1,20 g
  20. 1,44 g
  21. C₆H₁₂O₆
  22. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  23. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. C₄H₆
  26. C₉H₂₀
  27. Oct-1-en
  28. Aldehydgruppe
  29. 0,60 g
  30. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen
  31. C₅H₁₂
  32. Decan
  33. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Carboxygruppe
  35. Positiv: violette Farbe verschwindet
  36. C₆H₁₄
  37. 1,80 g
  38. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen