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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Glucose hat die Summenformel C₆H₁₂O₆. Wie lautet ihre Verhältnisformel?
Schritt für Schritt
  1. Das Atomverhältnis ist 6 : 12 : 6.
  2. Alle Zahlen lassen sich durch 6 teilen.
  3. Es ergibt sich 1 : 2 : 1, also CH₂O.
  1. Das Atomverhältnis ist 6 : 12 : 6.
  2. Alle Zahlen lassen sich durch 6 teilen.
  3. Es ergibt sich 1 : 2 : 1, also CH₂O.
Ergebnis:
CH₂O

AchtungVerhältnisformel und Summenformel gleichgesetzt

So nicht
Die Verhältnisformel von Glucose ist C₆H₁₂O₆, oder C₄H₁₂O₂ für C₂H₆O.
So richtig
Die Verhältnisformel ist das kleinste ganzzahlige Verhältnis, CH₂O. Die Summenformel folgt mit der molaren Masse: 180 : 30 = 6, also C₆H₁₂O₆.

Bestimme den größten gemeinsamen Teiler der Zahlen und berechne dann den Faktor aus der molaren Masse.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    So fängst du an:
    Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 8 ist der Wasserstoffindex 16.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₆.
    Ergebnis:
    C₈H₁₆
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 9 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    2. Bei n = 9 ist der Wasserstoffindex 16.
    3. Die Summenformel lautet C₉H₁₆.
    Ergebnis:
    C₉H₁₆
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Welche Endung trägt ein Kohlenwasserstoff mit einer Dreifachbindung?
Schritt für Schritt
  1. Alkane enden auf -an, Alkene auf -en.
  2. Alkine enden auf -in.
  3. Das Beispiel ist Propin.
  1. Alkane enden auf -an, Alkene auf -en.
  2. Alkine enden auf -in.
  3. Das Beispiel ist Propin.
Ergebnis:
Die Endung -in, wie in Propin

AchtungEndung und Bindungsart nicht zugeordnet

So nicht
Welche Endung trägt ein Kohlenwasserstoff mit einer Dreifachbindung → Die Endung -en, wie in Propen
So richtig
Welche Endung trägt ein Kohlenwasserstoff mit einer Dreifachbindung → Die Endung -in, wie in Propin

Markiere die Mehrfachbindung in der Strukturformel und wähle danach die Endung.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt CH₃–CH=CH–CH₃?
    So fängst du an:
    Die Kette hat vier Kohlenstoffatome: but.
    Lösung zeigen
    1. Die Kette hat vier Kohlenstoffatome: but.
    2. Die Doppelbindung beginnt am zweiten Atom: 2.
    3. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    Ergebnis:
    But-2-en
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 4 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 4 Kohlenstoffatome lautet but.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet But-1-in.
    Ergebnis:
    But-1-in
  3. ★6
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 6 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 6 Kohlenstoffatome lautet hex.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Hex-1-in.
    Ergebnis:
    Hex-1-in

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Pentan und 2,2-Dimethylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylpropan oder Pentan?
Schritt für Schritt
  1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Pentan siedet höher.
  1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Pentan siedet höher.
Ergebnis:
Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpentan oder 2,2-Dimethylbutan?
    So fängst du an:
    2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. 2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. 2-Methylpentan siedet höher.
    Ergebnis:
    2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpropan oder Butan?
    Lösung zeigen
    1. Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Butan siedet höher.
    Ergebnis:
    Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Ein Molekül enthält die Gruppe –COOH. Zu welcher Stoffklasse gehört es, und wie reagiert seine wässrige Lösung?
Schritt für Schritt
  1. –COOH heißt Carboxygruppe.
  2. Stoffe mit dieser Gruppe sind Carbonsäuren.
  3. Sie geben ein H⁺ ab, die Lösung reagiert sauer.
  1. –COOH heißt Carboxygruppe.
  2. Stoffe mit dieser Gruppe sind Carbonsäuren.
  3. Sie geben ein H⁺ ab, die Lösung reagiert sauer.
Ergebnis:
Carbonsäure, die Lösung reagiert sauer

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet einen Alkohol → Die Carboxygruppe –COOH
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet einen Alkohol → Die Hydroxygruppe –OH

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet einen Alkohol?
    So fängst du an:
    Alkohole enthalten ein Sauerstoffatom mit gebundenem Wasserstoff.
    Lösung zeigen
    1. Alkohole enthalten ein Sauerstoffatom mit gebundenem Wasserstoff.
    2. Diese Gruppe heißt Hydroxygruppe.
    3. Ihr Zeichen ist –OH.
    Ergebnis:
    Die Hydroxygruppe –OH
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanal (CH₃–CHO)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Beim Erwärmen mit Fehling-Lösung bildet ein Stoff einen roten Niederschlag. Welcher Schluss ist berechtigt?
Schritt für Schritt
  1. Kupfer(II) wird zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert.
  2. Dafür muss ein Stoff Elektronen abgeben.
  3. Das tut die Aldehydgruppe, sie wird oxidiert.
  1. Kupfer(II) wird zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert.
  2. Dafür muss ein Stoff Elektronen abgeben.
  3. Das tut die Aldehydgruppe, sie wird oxidiert.
Ergebnis:
Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde

AchtungOxidation und Reduktion beim Nachweis vertauscht

So nicht
Der Aldehyd wird reduziert. Die Silberionen werden oxidiert.
So richtig
Der Aldehyd gibt Elektronen ab und wird oxidiert. Die Kupfer- oder Silberionen nehmen sie auf und werden reduziert.

Schreib die Teilgleichungen für den Aldehyd und für das Metallion auf und markiere die Elektronen.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Hexan wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Hexan hat keine funktionelle Gruppe.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  2. ●14
    Ethanol wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Ethanol ist ein Alkohol ohne Aldehydgruppe.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus fünf Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. Fünf Striche verbinden sechs Kohlenstoffatome.
  2. Die zwei Endatome tragen je drei, die vier mittleren je zwei Wasserstoffatome.
  3. Das sind 6 + 8 = 14 Wasserstoffatome.
  1. Fünf Striche verbinden sechs Kohlenstoffatome.
  2. Die zwei Endatome tragen je drei, die vier mittleren je zwei Wasserstoffatome.
  3. Das sind 6 + 8 = 14 Wasserstoffatome.
Ergebnis:
C₆H₁₄

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 10 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 11 + 2 = 24.
    3. Die Summenformel lautet C₁₁H₂₄.
    Ergebnis:
    C₁₁H₂₄
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 6 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 6 Striche verbinden 7 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 7 + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Eine Probe enthält 0,24 g Kohlenstoff, 0,06 g Wasserstoff und 0,16 g Sauerstoff. Wie lautet die Verhältnisformel?
Schritt für Schritt
  1. n(C) = 0,02 mol, n(H) = 0,06 mol, n(O) = 0,01 mol.
  2. Durch die kleinste Zahl 0,01 geteilt ergibt sich 2 : 6 : 1.
  3. Die Verhältnisformel lautet C₂H₆O.
  1. n(C) = 0,02 mol, n(H) = 0,06 mol, n(O) = 0,01 mol.
  2. Durch die kleinste Zahl 0,01 geteilt ergibt sich 2 : 6 : 1.
  3. Die Verhältnisformel lautet C₂H₆O.
Ergebnis:
C₂H₆O

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Butan-1-ol liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 0,90 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
    2. n(C) = 0,04 mol.
    3. m(C) = 0,04 mol · 12 g/mol = 0,48 g
    Ergebnis:
    0,48 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethansäure liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,36 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 0,88 g : 44 g/mol = 0,02 mol.
    2. n(C) = 0,02 mol.
    3. m(C) = 0,02 mol · 12 g/mol = 0,24 g
    Ergebnis:
    0,24 g
  3. ★21
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanal liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 1,80 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 1,80 g : 18 g/mol = 0,10 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,10 mol = 0,20 mol.
    3. m(H) = 0,20 mol · 1 g/mol = 0,20 g
    Ergebnis:
    0,20 g

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Campher ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
Schritt für Schritt
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
Ergebnis:
2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Limonen (C₁₀H₁₆) entfärbt Kaliumpermanganat-Lösung. Welche Erklärung trägt?
    So fängst du an:
    Permanganat wird von Doppelbindungen entfärbt.
    Lösung zeigen
    1. Permanganat wird von Doppelbindungen entfärbt.
    2. C₁₀H₁₆ hat sechs Wasserstoffatome weniger als Decan.
    3. Das Molekül enthält deshalb Doppelbindungen und einen Ring.
    Ergebnis:
    Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird
  2. ●23
    Menthol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
    3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  3. ★24
    Phytol ist ein Terpen mit 20 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 20 : 5 = 4.
    2. Bei 4 Einheiten heißt die Klasse Diterpen.
    3. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen.
    Ergebnis:
    4 Isopren-Einheiten, Diterpen

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 8 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 8 ist der Wasserstoffindex 18.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
    Ergebnis:
    C₈H₁₈
  2. ●26
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 5 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 5 Striche verbinden 6 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 6 + 2 = 14.
    3. Die Summenformel lautet C₆H₁₄.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄
  3. ●27
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Oct-1-in.
    Ergebnis:
    Oct-1-in
  4. ●28
    2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylbutan oder 2-Methylpentan?
    Lösung zeigen
    1. 2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. 2-Methylpentan siedet höher.
    Ergebnis:
    2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  5. ●29
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propansäure (CH₃–CH₂–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe
  6. ●30
    Propanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Propanal ist ein Aldehyd.
    3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Glucose hat die Summenformel C₆H₁₂O₆. Wie lautet ihre Verhältnisformel?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    CH₂O

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 3 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Propan

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Hexan und 2-Methylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpentan oder Hexan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanal (H–CHO)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Methanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 11 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₁₂H₂₆

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Glucose liefert 2,64 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,72 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Geraniol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₈H₁₆
  2. C₉H₁₆
  3. C₇H₁₆
  4. But-2-en
  5. But-1-in
  6. Hex-1-in
  7. 2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. 3 Isomere
  10. Die Hydroxygruppe –OH
  11. Aldehydgruppe
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Negativ: die Lösung bleibt blau
  14. Negativ: die Lösung bleibt blau
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₁₁H₂₄
  17. C₇H₁₆
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. 0,48 g
  20. 0,24 g
  21. 0,20 g
  22. Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird
  23. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  24. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen
  25. C₈H₁₈
  26. C₆H₁₄
  27. Oct-1-in
  28. 2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  29. Carboxygruppe
  30. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  31. CH₂O
  32. Propan
  33. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Aldehydgruppe
  35. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  36. C₁₂H₂₆
  37. 0,72 g
  38. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen