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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
Schritt für Schritt
  1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
  2. Bei n = 10 ist der Wasserstoffindex 20.
  3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₀.
  1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
  2. Bei n = 10 ist der Wasserstoffindex 20.
  3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₀.
Ergebnis:
C₁₀H₂₀

AchtungAllgemeine Formel der falschen Stoffklasse angewendet

So nicht
Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen hat 14 Wasserstoffatome.
So richtig
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂. Alkene: CₙH₂ₙ. Alkine: CₙH₂ₙ₋₂. Bei sieben Kohlenstoffatomen hat das Alkan 16 Wasserstoffatome.

Schreib die allgemeine Formel der Stoffklasse auf und setze n ein. Prüfe sie an Ethan, Ethen und Ethin.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 6 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 6 ist der Wasserstoffindex 14.
    3. Die Summenformel lautet C₆H₁₄.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄
  2. ●2
    Was lässt sich aus der Summenformel C₄H₁₀ allein ablesen?
    Lösung zeigen
    1. Die Summenformel gibt Atomsorten und ihre Anzahl an.
    2. Hier sind es vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome.
    3. Wie sie verbunden sind, steht nicht in der Formel.
    Ergebnis:
    Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
  2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
  3. Der Name lautet Dec-1-in.
  1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
  2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
  3. Der Name lautet Dec-1-in.
Ergebnis:
Dec-1-in

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen → Butan
So richtig
Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen → Pentan

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Oct-1-in.
    Ergebnis:
    Oct-1-in
  2. ●5
    Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm nennt die Zahl der Kohlenstoffatome: fünf heißt pent.
    2. Alkane enden auf -an.
    3. Der Name lautet Pentan.
    Ergebnis:
    Pentan
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, Butan oder 2-Methylpropan?
Schritt für Schritt
  1. Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Butan siedet höher.
  1. Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Butan siedet höher.
Ergebnis:
Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
    So fängst du an:
    Beim Sieden werden Anziehungskräfte zwischen den Molekülen überwunden.
    Lösung zeigen
    1. Beim Sieden werden Anziehungskräfte zwischen den Molekülen überwunden.
    2. Das kugelige Molekül hat eine kleinere Berührungsfläche.
    3. Die Anziehung ist schwächer, die Siedetemperatur niedriger.
    Ergebnis:
    Das kompakte Molekül berührt seine Nachbarn weniger, die Anziehung ist kleiner
  2. ●8
    Pentan und 2,2-Dimethylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylpropan oder Pentan?
    Lösung zeigen
    1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Pentan siedet höher.
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Hexan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2,2-Dimethylbutan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
Ergebnis:
Carboxygruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH) → Hydroxygruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH) → Carboxygruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanal (CH₃–CHO)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht CHO.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanol (CH₃–CH₂–OH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  3. ★12
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanal (H–CHO)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Glucose wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Glucose enthält in der offenen Form eine Aldehydgruppe.
  3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Glucose enthält in der offenen Form eine Aldehydgruppe.
  3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
Ergebnis:
Positiv: roter Niederschlag entsteht

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Olivenöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Olivenöl enthält Ölsäure mit einer Doppelbindung.
    3. Positiv: violette Farbe verschwindet.
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet
  2. ●14
    Ethanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Ethanal ist ein Aldehyd.
    3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 4 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 4 Striche verbinden 5 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 5 + 2 = 12.
  3. Die Summenformel lautet C₅H₁₂.
  1. 4 Striche verbinden 5 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 5 + 2 = 12.
  3. Die Summenformel lautet C₅H₁₂.
Ergebnis:
C₅H₁₂

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 9 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    9 Striche verbinden 10 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 9 Striche verbinden 10 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 10 + 2 = 22.
    3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₂.
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₂
  2. ●17
    Was bedeutet in einer Skelettformel jede Ecke und jedes Linienende ohne Symbol?
    Lösung zeigen
    1. Ohne Symbol steht in der Ecke Kohlenstoff.
    2. Die Wasserstoffatome ergänzen die Bindungen auf vier.
    3. Jede Ecke und jedes Ende ist also ein Kohlenstoffatom mit Wasserstoff.
    Ergebnis:
    Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Pentan-1-ol liefert 2,20 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(CO₂) = 2,20 g : 44 g/mol = 0,05 mol.
  2. n(C) = 0,05 mol.
  3. m(C) = 0,05 mol · 12 g/mol = 0,60 g
  1. n(CO₂) = 2,20 g : 44 g/mol = 0,05 mol.
  2. n(C) = 0,05 mol.
  3. m(C) = 0,05 mol · 12 g/mol = 0,60 g
Ergebnis:
0,60 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die Verbrennung von 0,46 g eines Stoffes (nur C, H, O) liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,54 g Wasser. Bestimme: Wie viel Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(C) = 12 g/mol.
    So fängst du an:
    n(CO₂) = 0,88 g : 44 g/mol = 0,02 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 0,88 g : 44 g/mol = 0,02 mol.
    2. In jedem Molekül CO₂ steckt ein Kohlenstoffatom: n(C) = 0,02 mol.
    3. m(C) = 0,02 mol · 12 g/mol = 0,24 g
    Ergebnis:
    0,24 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Glucose liefert 5,28 g Kohlenstoffdioxid und 2,16 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 2,16 g : 18 g/mol = 0,12 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,12 mol = 0,24 mol.
    3. m(H) = 0,24 mol · 1 g/mol = 0,24 g
    Ergebnis:
    0,24 g
  3. ★21
    Die Verhältnisformel eines Stoffes ist CH₂O, seine molare Masse beträgt 180 g/mol. Wie lautet die Summenformel?
    Lösung zeigen
    1. M(CH₂O) = 12 + 2 + 16 = 30 g/mol.
    2. 180 g/mol : 30 g/mol = 6.
    3. Alle Indizes werden mit 6 multipliziert.
    Ergebnis:
    C₆H₁₂O₆

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Retinol ist ein Terpen mit 20 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
Schritt für Schritt
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 20 : 5 = 4.
  2. Bei 4 Einheiten heißt die Klasse Diterpen.
  3. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen.
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 20 : 5 = 4.
  2. Bei 4 Einheiten heißt die Klasse Diterpen.
  3. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen.
Ergebnis:
4 Isopren-Einheiten, Diterpen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Caryophyllen ist ein Terpen mit 15 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    2. Bei 3 Einheiten heißt die Klasse Sesquiterpen.
    3. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen.
    Ergebnis:
    3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  2. ●23
    Warum lassen sich ätherische Öle mit Wasserdampf aus Pflanzenteilen destillieren?
    Lösung zeigen
    1. Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
    2. Das Gemisch aus Wasser und Öl siedet unter 100 Grad Celsius.
    3. Der Dampf nimmt das Öl mit und lässt es im Kühler abtrennen.
    Ergebnis:
    Sie sind kaum wasserlöslich und gehen zusammen mit dem Dampf über
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 8 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 8 ist der Wasserstoffindex 18.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
    Ergebnis:
    C₈H₁₈
  2. ●26
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 10 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 11 + 2 = 24.
    3. Die Summenformel lautet C₁₁H₂₄.
    Ergebnis:
    C₁₁H₂₄
  3. ●27
    Butan und 2-Methylpropan haben beide die Summenformel C₄H₁₀. Was gilt für die beiden Stoffe?
    Lösung zeigen
    1. Beide haben dieselbe Summenformel.
    2. Die Kohlenstoffatome sind verschieden verknüpft.
    3. Damit sind es Strukturisomere mit verschiedenen Eigenschaften.
    Ergebnis:
    Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur
  4. ●28
    Beim Erwärmen mit Fehling-Lösung bildet ein Stoff einen roten Niederschlag. Welcher Schluss ist berechtigt?
    Lösung zeigen
    1. Kupfer(II) wird zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert.
    2. Dafür muss ein Stoff Elektronen abgeben.
    3. Das tut die Aldehydgruppe, sie wird oxidiert.
    Ergebnis:
    Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  5. ●29
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethansäure liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
    2. n(C) = 0,04 mol.
    3. m(C) = 0,04 mol · 12 g/mol = 0,48 g
    Ergebnis:
    0,48 g
  6. ●30
    Limonen (C₁₀H₁₆) entfärbt Kaliumpermanganat-Lösung. Welche Erklärung trägt?
    Lösung zeigen
    1. Permanganat wird von Doppelbindungen entfärbt.
    2. C₁₀H₁₆ hat sechs Wasserstoffatome weniger als Decan.
    3. Das Molekül enthält deshalb Doppelbindungen und einen Ring.
    Ergebnis:
    Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 4 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₄H₁₀

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Decan

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Pentan und 2-Methylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, Pentan oder 2-Methylbutan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butanal (CH₃–CH₂–CH₂–CHO)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Propanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 7 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₈H₁₈

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Bestimme: In 0,54 g Wasser (M = 18 g/mol) stecken wie viel mol Wasserstoffatome?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,06 mol

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Warum lassen sich ätherische Öle mit Wasserdampf aus Pflanzenteilen destillieren?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Sie sind kaum wasserlöslich und gehen zusammen mit dem Dampf über

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₆H₁₄
  2. Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül
  3. C₇H₁₆
  4. Oct-1-in
  5. Pentan
  6. 2-Methylbutan
  7. Das kompakte Molekül berührt seine Nachbarn weniger, die Anziehung ist kleiner
  8. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  10. Aldehydgruppe
  11. Hydroxygruppe
  12. Aldehydgruppe
  13. Positiv: violette Farbe verschwindet
  14. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₁₀H₂₂
  17. Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. 0,24 g
  20. 0,24 g
  21. C₆H₁₂O₆
  22. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  23. Sie sind kaum wasserlöslich und gehen zusammen mit dem Dampf über
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. C₈H₁₈
  26. C₁₁H₂₄
  27. Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur
  28. Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  29. 0,48 g
  30. Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird
  31. C₄H₁₀
  32. Decan
  33. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Aldehydgruppe
  35. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  36. C₈H₁₈
  37. 0,06 mol
  38. Sie sind kaum wasserlöslich und gehen zusammen mit dem Dampf über