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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Glucose hat die Summenformel C₆H₁₂O₆. Wie lautet ihre Verhältnisformel?
Schritt für Schritt
  1. Das Atomverhältnis ist 6 : 12 : 6.
  2. Alle Zahlen lassen sich durch 6 teilen.
  3. Es ergibt sich 1 : 2 : 1, also CH₂O.
  1. Das Atomverhältnis ist 6 : 12 : 6.
  2. Alle Zahlen lassen sich durch 6 teilen.
  3. Es ergibt sich 1 : 2 : 1, also CH₂O.
Ergebnis:
CH₂O

AchtungVerhältnisformel und Summenformel gleichgesetzt

So nicht
Die Verhältnisformel von Glucose ist C₆H₁₂O₆, oder C₄H₁₂O₂ für C₂H₆O.
So richtig
Die Verhältnisformel ist das kleinste ganzzahlige Verhältnis, CH₂O. Die Summenformel folgt mit der molaren Masse: 180 : 30 = 6, also C₆H₁₂O₆.

Bestimme den größten gemeinsamen Teiler der Zahlen und berechne dann den Faktor aus der molaren Masse.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 2 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 2 ist der Wasserstoffindex 6.
    3. Die Summenformel lautet C₂H₆.
    Ergebnis:
    C₂H₆
  2. ●2
    Was lässt sich aus der Summenformel C₄H₁₀ allein ablesen?
    Lösung zeigen
    1. Die Summenformel gibt Atomsorten und ihre Anzahl an.
    2. Hier sind es vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome.
    3. Wie sie verbunden sind, steht nicht in der Formel.
    Ergebnis:
    Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül
  3. ★3
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 5 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 5 ist der Wasserstoffindex 12.
    3. Die Summenformel lautet C₅H₁₂.
    Ergebnis:
    C₅H₁₂

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 4 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 4 Kohlenstoffatome lautet but.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Butan.
  1. Der Stamm für 4 Kohlenstoffatome lautet but.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Butan.
Ergebnis:
Butan

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 3-Methylbutan
So richtig
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 2-Methylbutan

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Dec-1-in.
    Ergebnis:
    Dec-1-in
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Oct-1-in.
    Ergebnis:
    Oct-1-in
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Octan und 2,2,4-Trimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₈H₁₈. Welcher Stoff siedet höher, Octan oder 2,2,4-Trimethylpentan?
Schritt für Schritt
  1. Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Octan siedet höher.
  1. Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Octan siedet höher.
Ergebnis:
Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Hexan und 2-Methylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2-Methylpentan?
    So fängst du an:
    Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2-Methylpentan bei 60 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2-Methylpentan bei 60 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Hexan und 2-Methylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpentan oder Hexan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2-Methylpentan bei 60 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanal (H–CHO)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht CHO.
  2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
  3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
  1. Am Kettenende steht CHO.
  2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
  3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
Ergebnis:
Aldehydgruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanal (H–CHO) → Hydroxygruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanal (H–CHO) → Aldehydgruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanol (CH₃–OH)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht OH.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  2. ●11
    Ein Molekül enthält die Gruppe –COOH. Zu welcher Stoffklasse gehört es, und wie reagiert seine wässrige Lösung?
    Lösung zeigen
    1. –COOH heißt Carboxygruppe.
    2. Stoffe mit dieser Gruppe sind Carbonsäuren.
    3. Sie geben ein H⁺ ab, die Lösung reagiert sauer.
    Ergebnis:
    Carbonsäure, die Lösung reagiert sauer
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Olivenöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Olivenöl enthält Ölsäure mit einer Doppelbindung.
  3. Positiv: violette Farbe verschwindet.
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Olivenöl enthält Ölsäure mit einer Doppelbindung.
  3. Positiv: violette Farbe verschwindet.
Ergebnis:
Positiv: violette Farbe verschwindet

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Propanon wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Propanon ist ein Keton und lässt sich nicht weiter oxidieren.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  2. ●14
    Paraffinöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
    3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt violett
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus fünf Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. Fünf Striche verbinden sechs Kohlenstoffatome.
  2. Die zwei Endatome tragen je drei, die vier mittleren je zwei Wasserstoffatome.
  3. Das sind 6 + 8 = 14 Wasserstoffatome.
  1. Fünf Striche verbinden sechs Kohlenstoffatome.
  2. Die zwei Endatome tragen je drei, die vier mittleren je zwei Wasserstoffatome.
  3. Das sind 6 + 8 = 14 Wasserstoffatome.
Ergebnis:
C₆H₁₄

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 5 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    5 Striche verbinden 6 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 5 Striche verbinden 6 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 6 + 2 = 14.
    3. Die Summenformel lautet C₆H₁₄.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 3 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 4 + 2 = 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Propan-1-ol liefert 6,60 g Kohlenstoffdioxid und 3,60 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(H₂O) = 3,60 g : 18 g/mol = 0,20 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,20 mol = 0,40 mol.
  3. m(H) = 0,40 mol · 1 g/mol = 0,40 g
  1. n(H₂O) = 3,60 g : 18 g/mol = 0,20 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,20 mol = 0,40 mol.
  3. m(H) = 0,40 mol · 1 g/mol = 0,40 g
Ergebnis:
0,40 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Pentan-1-ol liefert 2,20 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(CO₂) = 2,20 g : 44 g/mol = 0,05 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 2,20 g : 44 g/mol = 0,05 mol.
    2. n(C) = 0,05 mol.
    3. m(C) = 0,05 mol · 12 g/mol = 0,60 g
    Ergebnis:
    0,60 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propanal liefert 6,60 g Kohlenstoffdioxid und 2,70 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 6,60 g : 44 g/mol = 0,15 mol.
    2. n(C) = 0,15 mol.
    3. m(C) = 0,15 mol · 12 g/mol = 1,80 g
    Ergebnis:
    1,80 g
  3. ★21
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propanal liefert 2,64 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 1,08 g : 18 g/mol = 0,06 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,06 mol = 0,12 mol.
    3. m(H) = 0,12 mol · 1 g/mol = 0,12 g
    Ergebnis:
    0,12 g

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Geraniol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
Schritt für Schritt
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
Ergebnis:
2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Limonen (C₁₀H₁₆) entfärbt Kaliumpermanganat-Lösung. Welche Erklärung trägt?
    So fängst du an:
    Permanganat wird von Doppelbindungen entfärbt.
    Lösung zeigen
    1. Permanganat wird von Doppelbindungen entfärbt.
    2. C₁₀H₁₆ hat sechs Wasserstoffatome weniger als Decan.
    3. Das Molekül enthält deshalb Doppelbindungen und einen Ring.
    Ergebnis:
    Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird
  2. ●23
    Isopren ist ein Terpen mit 5 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 5 : 5 = 1.
    2. Bei 1 Einheiten heißt die Klasse Hemiterpen.
    3. 1 Isopren-Einheit, Hemiterpen.
    Ergebnis:
    1 Isopren-Einheit, Hemiterpen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Ein Stoff hat die Summenformel C₂H₆O und trägt eine Hydroxygruppe. Welche Halbstrukturformel passt?
    Lösung zeigen
    1. Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
    2. Die Hydroxygruppe sitzt am Ende der Kette: CH₃–CH₂–OH.
    3. Das ist Ethanol.
    Ergebnis:
    CH₃–CH₂–OH
  2. ●26
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 9 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 9 Striche verbinden 10 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 10 + 2 = 22.
    3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₂.
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₂
  3. ●27
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 5 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 5 Kohlenstoffatome lautet pent.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Pent-1-en.
    Ergebnis:
    Pent-1-en
  4. ●28
    Hexan und 2,3-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2,3-Dimethylbutan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,3-Dimethylbutan bei 58 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  5. ●29
    Hexan wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Hexan hat keine funktionelle Gruppe.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  6. ●30
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethansäure liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 1,80 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 1,80 g : 18 g/mol = 0,10 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,10 mol = 0,20 mol.
    3. m(H) = 0,20 mol · 1 g/mol = 0,20 g
    Ergebnis:
    0,20 g

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 3 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₃H₈

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Heptan

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Hexan und 2-Methylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpentan oder Hexan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Carboxygruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Hex-1-en wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Was zeigt ein ausgefüllter Keil in einer Keilstrichformel?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Eine Bindung, die aus der Papierebene nach vorn zeigt

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die Verbrennung von 0,46 g eines Stoffes (nur C, H, O) liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,54 g Wasser. Bestimme: Wie viel Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(C) = 12 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,24 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Campher ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₂H₆
  2. Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül
  3. C₅H₁₂
  4. Dec-1-in
  5. Oct-1-in
  6. 2-Methylbutan
  7. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. 3 Isomere
  10. Hydroxygruppe
  11. Carbonsäure, die Lösung reagiert sauer
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Negativ: die Lösung bleibt blau
  14. Negativ: die Lösung bleibt violett
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₆H₁₄
  17. C₄H₁₀
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. 0,60 g
  20. 1,80 g
  21. 0,12 g
  22. Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird
  23. 1 Isopren-Einheit, Hemiterpen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. CH₃–CH₂–OH
  26. C₁₀H₂₂
  27. Pent-1-en
  28. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  29. Negativ: die Lösung bleibt blau
  30. 0,20 g
  31. C₃H₈
  32. Heptan
  33. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Carboxygruppe
  35. Positiv: violette Farbe verschwindet
  36. Eine Bindung, die aus der Papierebene nach vorn zeigt
  37. 0,24 g
  38. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen