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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 10 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
Schritt für Schritt
  1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
  2. Bei n = 10 ist der Wasserstoffindex 22.
  3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₂.
  1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
  2. Bei n = 10 ist der Wasserstoffindex 22.
  3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₂.
Ergebnis:
C₁₀H₂₂

AchtungAllgemeine Formel der falschen Stoffklasse angewendet

So nicht
Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen hat 14 Wasserstoffatome.
So richtig
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂. Alkene: CₙH₂ₙ. Alkine: CₙH₂ₙ₋₂. Bei sieben Kohlenstoffatomen hat das Alkan 16 Wasserstoffatome.

Schreib die allgemeine Formel der Stoffklasse auf und setze n ein. Prüfe sie an Ethan, Ethen und Ethin.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Stoff hat die Summenformel C₂H₆O und trägt eine Hydroxygruppe. Welche Halbstrukturformel passt?
    So fängst du an:
    Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
    Lösung zeigen
    1. Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
    2. Die Hydroxygruppe sitzt am Ende der Kette: CH₃–CH₂–OH.
    3. Das ist Ethanol.
    Ergebnis:
    CH₃–CH₂–OH
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    2. Bei n = 7 ist der Wasserstoffindex 12.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₂.
    Ergebnis:
    C₇H₁₂
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 2 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
  2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
  3. Der Name lautet Ethin.
  1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
  2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
  3. Der Name lautet Ethin.
Ergebnis:
Ethin

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 3-Methylbutan
So richtig
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 2-Methylbutan

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Decan.
    Ergebnis:
    Decan
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Heptan.
    Ergebnis:
    Heptan
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Pentan und 2-Methylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, Pentan oder 2-Methylbutan?
Schritt für Schritt
  1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2-Methylbutan bei 28 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Pentan siedet höher.
  1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2-Methylbutan bei 28 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Pentan siedet höher.
Ergebnis:
Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpentan oder 2,2-Dimethylbutan?
    So fängst du an:
    2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. 2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. 2-Methylpentan siedet höher.
    Ergebnis:
    2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Hexan und 2,3-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2,3-Dimethylbutan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,3-Dimethylbutan bei 58 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet einen Alkohol?
Schritt für Schritt
  1. Alkohole enthalten ein Sauerstoffatom mit gebundenem Wasserstoff.
  2. Diese Gruppe heißt Hydroxygruppe.
  3. Ihr Zeichen ist –OH.
  1. Alkohole enthalten ein Sauerstoffatom mit gebundenem Wasserstoff.
  2. Diese Gruppe heißt Hydroxygruppe.
  3. Ihr Zeichen ist –OH.
Ergebnis:
Die Hydroxygruppe –OH

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet einen Alkohol → Die Carboxygruppe –COOH
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet einen Alkohol → Die Hydroxygruppe –OH

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht COOH.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propanal (CH₃–CH₂–CHO)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Propanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Propanal ist ein Aldehyd.
  3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Propanal ist ein Aldehyd.
  3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
Ergebnis:
Positiv: roter Niederschlag entsteht

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Butan-1-ol wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Butan-1-ol ist ein Alkohol.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  2. ●14
    Sonnenblumenöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Sonnenblumenöl enthält ungesättigte Fettsäurereste mit Doppelbindungen.
    3. Positiv: violette Farbe verschwindet.
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet
  3. ★15
    Olivenöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Olivenöl enthält Ölsäure mit einer Doppelbindung.
    3. Positiv: violette Farbe verschwindet.
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 7 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 7 Striche verbinden 8 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 8 + 2 = 18.
  3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
  1. 7 Striche verbinden 8 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 8 + 2 = 18.
  3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
Ergebnis:
C₈H₁₈

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 3 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 4 + 2 = 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 6 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 6 Striche verbinden 7 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 7 + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Propan-1-ol liefert 1,32 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(H₂O) = 0,72 g : 18 g/mol = 0,04 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,04 mol = 0,08 mol.
  3. m(H) = 0,08 mol · 1 g/mol = 0,08 g
  1. n(H₂O) = 0,72 g : 18 g/mol = 0,04 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,04 mol = 0,08 mol.
  3. m(H) = 0,08 mol · 1 g/mol = 0,08 g
Ergebnis:
0,08 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethansäure liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,36 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(H₂O) = 0,36 g : 18 g/mol = 0,02 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 0,36 g : 18 g/mol = 0,02 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,02 mol = 0,04 mol.
    3. m(H) = 0,04 mol · 1 g/mol = 0,04 g
    Ergebnis:
    0,04 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Butan-1-ol liefert 8,80 g Kohlenstoffdioxid und 4,50 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 4,50 g : 18 g/mol = 0,25 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,25 mol = 0,50 mol.
    3. m(H) = 0,50 mol · 1 g/mol = 0,50 g
    Ergebnis:
    0,50 g
  3. ★21
    Die Verhältnisformel eines Stoffes ist CH₂O, seine molare Masse beträgt 180 g/mol. Wie lautet die Summenformel?
    Lösung zeigen
    1. M(CH₂O) = 12 + 2 + 16 = 30 g/mol.
    2. 180 g/mol : 30 g/mol = 6.
    3. Alle Indizes werden mit 6 multipliziert.
    Ergebnis:
    C₆H₁₂O₆

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Warum lassen sich ätherische Öle mit Wasserdampf aus Pflanzenteilen destillieren?
Schritt für Schritt
  1. Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
  2. Das Gemisch aus Wasser und Öl siedet unter 100 Grad Celsius.
  3. Der Dampf nimmt das Öl mit und lässt es im Kühler abtrennen.
  1. Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
  2. Das Gemisch aus Wasser und Öl siedet unter 100 Grad Celsius.
  3. Der Dampf nimmt das Öl mit und lässt es im Kühler abtrennen.
Ergebnis:
Sie sind kaum wasserlöslich und gehen zusammen mit dem Dampf über

AchtungWasserdampfdestillation falsch gedeutet

So nicht
Ätherische Öle lösen sich in Wasser und gehen deshalb mit dem Dampf über. Wer destilliert, muss unter 100 Grad Celsius sieden.
So richtig
Ätherische Öle lösen sich kaum in Wasser. Das Gemisch mit Wasser siedet unter 100 Grad Celsius und geht mit dem Dampf über.

Sieh dir das Destillat an. Wo liegt das Öl, wo das Wasser, und warum mischen sie sich nicht?

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Squalen ist ein Terpen mit 30 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 30 : 5 = 6.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 30 : 5 = 6.
    2. Bei 6 Einheiten heißt die Klasse Triterpen.
    3. 6 Isopren-Einheiten, Triterpen.
    Ergebnis:
    6 Isopren-Einheiten, Triterpen
  2. ●23
    Linalool ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
    3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  3. ★24
    Limonen ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
    3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 6 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 6 ist der Wasserstoffindex 12.
    3. Die Summenformel lautet C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₂
  2. ●26
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
    3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
    Ergebnis:
    C₉H₂₀
  3. ●27
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Oct-1-in.
    Ergebnis:
    Oct-1-in
  4. ●28
    Octan und 2,2,4-Trimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₈H₁₈. Welcher Stoff siedet höher, 2,2,4-Trimethylpentan oder Octan?
    Lösung zeigen
    1. Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Octan siedet höher.
    Ergebnis:
    Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  5. ●29
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethansäure (CH₃–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe
  6. ●30
    Hex-1-en wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Hex-1-en hat eine Doppelbindung.
    3. Positiv: violette Farbe verschwindet.
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 9 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₉H₁₈

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Oct-1-in

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylpentan oder Heptan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Carboxygruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Propanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Was zeigt ein ausgefüllter Keil in einer Keilstrichformel?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Eine Bindung, die aus der Papierebene nach vorn zeigt

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die Verbrennung von 0,46 g eines Stoffes (nur C, H, O) liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,54 g Wasser. Bestimme: Wie viel Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(C) = 12 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,24 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Menthol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. CH₃–CH₂–OH
  2. C₇H₁₂
  3. C₇H₁₆
  4. Decan
  5. Heptan
  6. 2-Methylbutan
  7. 2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. 3 Isomere
  10. Carboxygruppe
  11. Aldehydgruppe
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Negativ: die Lösung bleibt blau
  14. Positiv: violette Farbe verschwindet
  15. Positiv: violette Farbe verschwindet
  16. C₄H₁₀
  17. C₇H₁₆
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. 0,04 g
  20. 0,50 g
  21. C₆H₁₂O₆
  22. 6 Isopren-Einheiten, Triterpen
  23. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  24. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  25. C₆H₁₂
  26. C₉H₂₀
  27. Oct-1-in
  28. Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  29. Carboxygruppe
  30. Positiv: violette Farbe verschwindet
  31. C₉H₁₈
  32. Oct-1-in
  33. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Carboxygruppe
  35. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  36. Eine Bindung, die aus der Papierebene nach vorn zeigt
  37. 0,24 g
  38. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen