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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
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  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Ein Stoff hat die Summenformel C₂H₆O und trägt eine Hydroxygruppe. Welche Halbstrukturformel passt?
Schritt für Schritt
  1. Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
  2. Die Hydroxygruppe sitzt am Ende der Kette: CH₃–CH₂–OH.
  3. Das ist Ethanol.
  1. Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
  2. Die Hydroxygruppe sitzt am Ende der Kette: CH₃–CH₂–OH.
  3. Das ist Ethanol.
Ergebnis:
CH₃–CH₂–OH

AchtungSummenformel als Bauplan gedeutet

So nicht
Die Summenformel zeigt, wie die Atome verbunden sind. Ein Kohlenstoffatom darf auch fünf Bindungen haben.
So richtig
Die Summenformel zählt nur Atome. Jedes Kohlenstoffatom bildet genau vier Bindungen.

Zähle die Bindungen an jedem Kohlenstoffatom. Es müssen vier sein.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 3 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 8.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₈.
    Ergebnis:
    C₃H₈
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 6 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    2. Bei n = 6 ist der Wasserstoffindex 10.
    3. Die Summenformel lautet C₆H₁₀.
    Ergebnis:
    C₆H₁₀
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
  2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
  3. Der Name lautet Dec-1-in.
  1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
  2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
  3. Der Name lautet Dec-1-in.
Ergebnis:
Dec-1-in

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 3-Methylbutan
So richtig
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 2-Methylbutan

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Hept-1-in.
    Ergebnis:
    Hept-1-in
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 2 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Ethin.
    Ergebnis:
    Ethin
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Hexan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylbutan oder Hexan?
Schritt für Schritt
  1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Hexan siedet höher.
  1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Hexan siedet höher.
Ergebnis:
Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpropan oder Butan?
    So fängst du an:
    Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Butan siedet höher.
    Ergebnis:
    Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Hexan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2,2-Dimethylbutan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethansäure (CH₃–COOH)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
Ergebnis:
Carboxygruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethansäure (CH₃–COOH) → Hydroxygruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethansäure (CH₃–COOH) → Carboxygruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanol (CH₃–CH₂–OH)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht OH.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butanal (CH₃–CH₂–CH₂–CHO)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Hexan wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Hexan hat nur Einfachbindungen.
  3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Hexan hat nur Einfachbindungen.
  3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
Ergebnis:
Negativ: die Lösung bleibt violett

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Verdünnte violette Kaliumpermanganat-Lösung wird mit Sonnenblumenöl und mit Paraffinöl geschüttelt. Was ist zu beobachten?
    So fängst du an:
    Permanganat oxidiert Doppelbindungen.
    Lösung zeigen
    1. Permanganat oxidiert Doppelbindungen.
    2. Sonnenblumenöl enthält Doppelbindungen in den Fettsäureresten.
    3. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen und färbt nicht um.
    Ergebnis:
    Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie
  2. ●14
    Paraffinöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
    3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt violett
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
  3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
  1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
  3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
Ergebnis:
C₉H₂₀

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 7 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    7 Striche verbinden 8 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 7 Striche verbinden 8 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 8 + 2 = 18.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
    Ergebnis:
    C₈H₁₈
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 3 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 4 + 2 = 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethansäure liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,36 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(H₂O) = 0,36 g : 18 g/mol = 0,02 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,02 mol = 0,04 mol.
  3. m(H) = 0,04 mol · 1 g/mol = 0,04 g
  1. n(H₂O) = 0,36 g : 18 g/mol = 0,02 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,02 mol = 0,04 mol.
  3. m(H) = 0,04 mol · 1 g/mol = 0,04 g
Ergebnis:
0,04 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanol liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,54 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol.
    3. m(H) = 0,06 mol · 1 g/mol = 0,06 g
    Ergebnis:
    0,06 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Pentan-1-ol liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 2,16 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 4,40 g : 44 g/mol = 0,10 mol.
    2. n(C) = 0,10 mol.
    3. m(C) = 0,10 mol · 12 g/mol = 1,20 g
    Ergebnis:
    1,20 g
  3. ★21
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Butan-1-ol liefert 3,52 g Kohlenstoffdioxid und 1,80 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 1,80 g : 18 g/mol = 0,10 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,10 mol = 0,20 mol.
    3. m(H) = 0,20 mol · 1 g/mol = 0,20 g
    Ergebnis:
    0,20 g

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Warum lassen sich ätherische Öle mit Wasserdampf aus Pflanzenteilen destillieren?
Schritt für Schritt
  1. Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
  2. Das Gemisch aus Wasser und Öl siedet unter 100 Grad Celsius.
  3. Der Dampf nimmt das Öl mit und lässt es im Kühler abtrennen.
  1. Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
  2. Das Gemisch aus Wasser und Öl siedet unter 100 Grad Celsius.
  3. Der Dampf nimmt das Öl mit und lässt es im Kühler abtrennen.
Ergebnis:
Sie sind kaum wasserlöslich und gehen zusammen mit dem Dampf über

AchtungWasserdampfdestillation falsch gedeutet

So nicht
Ätherische Öle lösen sich in Wasser und gehen deshalb mit dem Dampf über. Wer destilliert, muss unter 100 Grad Celsius sieden.
So richtig
Ätherische Öle lösen sich kaum in Wasser. Das Gemisch mit Wasser siedet unter 100 Grad Celsius und geht mit dem Dampf über.

Sieh dir das Destillat an. Wo liegt das Öl, wo das Wasser, und warum mischen sie sich nicht?

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Farnesol ist ein Terpen mit 15 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    2. Bei 3 Einheiten heißt die Klasse Sesquiterpen.
    3. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen.
    Ergebnis:
    3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  2. ●23
    Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
    Lösung zeigen
    1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
    2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
    3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
    Ergebnis:
    Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 4 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀
  2. ●26
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 9 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 9 Striche verbinden 10 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 10 + 2 = 22.
    3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₂.
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₂
  3. ●27
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 4 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 4 Kohlenstoffatome lautet but.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet But-1-en.
    Ergebnis:
    But-1-en
  4. ●28
    Pentan und 2,2-Dimethylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, Pentan oder 2,2-Dimethylpropan?
    Lösung zeigen
    1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Pentan siedet höher.
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  5. ●29
    Ethanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Ethanal ist ein Aldehyd.
    3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht
  6. ●30
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propanal liefert 1,32 g Kohlenstoffdioxid und 0,54 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol.
    3. m(H) = 0,06 mol · 1 g/mol = 0,06 g
    Ergebnis:
    0,06 g

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₀

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 5 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Pentan

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Butan und 2-Methylpropan haben beide die Summenformel C₄H₁₀. Was gilt für die beiden Stoffe?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanol (CH₃–OH)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Ethanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 5 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₆H₁₄

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propan-1-ol liefert 2,64 g Kohlenstoffdioxid und 1,44 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,16 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₃H₈
  2. C₆H₁₀
  3. C₇H₁₆
  4. Hept-1-in
  5. Ethin
  6. 2-Methylbutan
  7. Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. 3 Isomere
  10. Hydroxygruppe
  11. Aldehydgruppe
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie
  14. Negativ: die Lösung bleibt violett
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₈H₁₈
  17. C₄H₁₀
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. 0,06 g
  20. 1,20 g
  21. 0,20 g
  22. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  23. Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. C₄H₁₀
  26. C₁₀H₂₂
  27. But-1-en
  28. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  29. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  30. 0,06 g
  31. C₁₀H₂₀
  32. Pentan
  33. Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur
  34. Hydroxygruppe
  35. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  36. C₆H₁₄
  37. 0,16 g
  38. Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen