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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 9 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
Schritt für Schritt
  1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
  2. Bei n = 9 ist der Wasserstoffindex 20.
  3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
  1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
  2. Bei n = 9 ist der Wasserstoffindex 20.
  3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
Ergebnis:
C₉H₂₀

AchtungAllgemeine Formel der falschen Stoffklasse angewendet

So nicht
Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen hat 14 Wasserstoffatome.
So richtig
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂. Alkene: CₙH₂ₙ. Alkine: CₙH₂ₙ₋₂. Bei sieben Kohlenstoffatomen hat das Alkan 16 Wasserstoffatome.

Schreib die allgemeine Formel der Stoffklasse auf und setze n ein. Prüfe sie an Ethan, Ethen und Ethin.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 10 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 10 ist der Wasserstoffindex 22.
    3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₂.
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₂
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    2. Bei n = 8 ist der Wasserstoffindex 14.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₄.
    Ergebnis:
    C₈H₁₄
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Heptan.
  1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Heptan.
Ergebnis:
Heptan

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen → Butan
So richtig
Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen → Pentan

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen?
    So fängst du an:
    Der Stamm nennt die Zahl der Kohlenstoffatome: fünf heißt pent.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm nennt die Zahl der Kohlenstoffatome: fünf heißt pent.
    2. Alkane enden auf -an.
    3. Der Name lautet Pentan.
    Ergebnis:
    Pentan
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 2 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Ethen.
    Ergebnis:
    Ethen
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
Schritt für Schritt
  1. Beim Sieden werden Anziehungskräfte zwischen den Molekülen überwunden.
  2. Das kugelige Molekül hat eine kleinere Berührungsfläche.
  3. Die Anziehung ist schwächer, die Siedetemperatur niedriger.
  1. Beim Sieden werden Anziehungskräfte zwischen den Molekülen überwunden.
  2. Das kugelige Molekül hat eine kleinere Berührungsfläche.
  3. Die Anziehung ist schwächer, die Siedetemperatur niedriger.
Ergebnis:
Das kompakte Molekül berührt seine Nachbarn weniger, die Anziehung ist kleiner

AchtungSiedetemperatur der Isomere über Masse oder Atombindungen erklärt

So nicht
Isomere sieden verschieden, weil ihre Masse verschieden ist oder weil ihre Atombindungen unterschiedlich stark sind.
So richtig
Isomere haben dieselbe molare Masse. Beim Sieden wird die Anziehung zwischen den Molekülen überwunden, nicht die Bindung im Molekül.

Vergleiche die Berührungsfläche zweier Isomere. Welches Molekül hat mehr Kontakt zu seinen Nachbarn?

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Octan und 2,2,4-Trimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₈H₁₈. Welcher Stoff siedet höher, 2,2,4-Trimethylpentan oder Octan?
    So fängst du an:
    Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Octan siedet höher.
    Ergebnis:
    Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Heptan und 3,3-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, Heptan oder 3,3-Dimethylpentan?
    Lösung zeigen
    1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 3,3-Dimethylpentan bei 86 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Heptan siedet höher.
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet einen Alkohol?
Schritt für Schritt
  1. Alkohole enthalten ein Sauerstoffatom mit gebundenem Wasserstoff.
  2. Diese Gruppe heißt Hydroxygruppe.
  3. Ihr Zeichen ist –OH.
  1. Alkohole enthalten ein Sauerstoffatom mit gebundenem Wasserstoff.
  2. Diese Gruppe heißt Hydroxygruppe.
  3. Ihr Zeichen ist –OH.
Ergebnis:
Die Hydroxygruppe –OH

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet einen Alkohol → Die Carboxygruppe –COOH
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet einen Alkohol → Die Hydroxygruppe –OH

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    In welchem Stoff steht die Aldehydgruppe am Ende der Kohlenstoffkette?
    So fängst du an:
    Die Aldehydgruppe –CHO trägt das Kohlenstoffatom am Kettenende.
    Lösung zeigen
    1. Die Aldehydgruppe –CHO trägt das Kohlenstoffatom am Kettenende.
    2. Ein Wasserstoffatom und ein doppelt gebundener Sauerstoff sitzen daran.
    3. Das trifft auf Ethanal zu.
    Ergebnis:
    Ethanal, CH₃–CHO
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethansäure (CH₃–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe
  3. ★12
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butanal (CH₃–CH₂–CH₂–CHO)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Olivenöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Olivenöl enthält Ölsäure mit einer Doppelbindung.
  3. Positiv: violette Farbe verschwindet.
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Olivenöl enthält Ölsäure mit einer Doppelbindung.
  3. Positiv: violette Farbe verschwindet.
Ergebnis:
Positiv: violette Farbe verschwindet

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Hex-1-en wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Hex-1-en hat eine Doppelbindung.
    3. Positiv: violette Farbe verschwindet.
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet
  2. ●14
    Paraffinöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
    3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt violett
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Was zeigt ein ausgefüllter Keil in einer Keilstrichformel?
Schritt für Schritt
  1. Der Keil wird zur Spitze hin schmal.
  2. Das breite Ende zeigt zum Betrachter.
  3. Die Bindung ragt nach vorn aus der Papierebene.
  1. Der Keil wird zur Spitze hin schmal.
  2. Das breite Ende zeigt zum Betrachter.
  3. Die Bindung ragt nach vorn aus der Papierebene.
Ergebnis:
Eine Bindung, die aus der Papierebene nach vorn zeigt

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 6 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    6 Striche verbinden 7 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 6 Striche verbinden 7 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 7 + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 11 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 11 Striche verbinden 12 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 12 + 2 = 26.
    3. Die Summenformel lautet C₁₂H₂₆.
    Ergebnis:
    C₁₂H₂₆
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Butan-1-ol liefert 8,80 g Kohlenstoffdioxid und 4,50 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(CO₂) = 8,80 g : 44 g/mol = 0,20 mol.
  2. n(C) = 0,20 mol.
  3. m(C) = 0,20 mol · 12 g/mol = 2,40 g
  1. n(CO₂) = 8,80 g : 44 g/mol = 0,20 mol.
  2. n(C) = 0,20 mol.
  3. m(C) = 0,20 mol · 12 g/mol = 2,40 g
Ergebnis:
2,40 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propan-1-ol liefert 6,60 g Kohlenstoffdioxid und 3,60 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(H₂O) = 3,60 g : 18 g/mol = 0,20 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 3,60 g : 18 g/mol = 0,20 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,20 mol = 0,40 mol.
    3. m(H) = 0,40 mol · 1 g/mol = 0,40 g
    Ergebnis:
    0,40 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanol liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,54 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol.
    3. m(H) = 0,06 mol · 1 g/mol = 0,06 g
    Ergebnis:
    0,06 g
  3. ★21
    Die Verhältnisformel eines Stoffes ist CH₂O, seine molare Masse beträgt 180 g/mol. Wie lautet die Summenformel?
    Lösung zeigen
    1. M(CH₂O) = 12 + 2 + 16 = 30 g/mol.
    2. 180 g/mol : 30 g/mol = 6.
    3. Alle Indizes werden mit 6 multipliziert.
    Ergebnis:
    C₆H₁₂O₆

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Geraniol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
Schritt für Schritt
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
Ergebnis:
2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Caryophyllen ist ein Terpen mit 15 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    2. Bei 3 Einheiten heißt die Klasse Sesquiterpen.
    3. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen.
    Ergebnis:
    3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  2. ●23
    Menthol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
    3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 7 ist der Wasserstoffindex 14.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₄.
    Ergebnis:
    C₇H₁₄
  2. ●26
    Wie heißt CH₃–CH=CH–CH₃?
    Lösung zeigen
    1. Die Kette hat vier Kohlenstoffatome: but.
    2. Die Doppelbindung beginnt am zweiten Atom: 2.
    3. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    Ergebnis:
    But-2-en
  3. ●27
    Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, Heptan oder 2,2-Dimethylpentan?
    Lösung zeigen
    1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpentan bei 79 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Heptan siedet höher.
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  4. ●28
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–OH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  5. ●29
    Ethanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Ethanal ist ein Aldehyd.
    3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht
  6. ●30
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethansäure liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,36 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 0,88 g : 44 g/mol = 0,02 mol.
    2. n(C) = 0,02 mol.
    3. m(C) = 0,02 mol · 12 g/mol = 0,24 g
    Ergebnis:
    0,24 g

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 7 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 9 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Non-1-in

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Hexan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2,2-Dimethylbutan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Ein Molekül enthält die Gruppe –COOH. Zu welcher Stoffklasse gehört es, und wie reagiert seine wässrige Lösung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Carbonsäure, die Lösung reagiert sauer

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Glucose wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus fünf Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₆H₁₄

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Glucose liefert 5,28 g Kohlenstoffdioxid und 2,16 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    1,44 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Retinol ist ein Terpen mit 20 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    4 Isopren-Einheiten, Diterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₁₀H₂₂
  2. C₈H₁₄
  3. C₇H₁₆
  4. Pentan
  5. Ethen
  6. 2-Methylbutan
  7. Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. 3 Isomere
  10. Ethanal, CH₃–CHO
  11. Carboxygruppe
  12. Aldehydgruppe
  13. Positiv: violette Farbe verschwindet
  14. Negativ: die Lösung bleibt violett
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₇H₁₆
  17. C₁₂H₂₆
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. 0,40 g
  20. 0,06 g
  21. C₆H₁₂O₆
  22. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  23. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. C₇H₁₄
  26. But-2-en
  27. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  28. Hydroxygruppe
  29. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  30. 0,24 g
  31. C₇H₁₆
  32. Non-1-in
  33. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Carbonsäure, die Lösung reagiert sauer
  35. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  36. C₆H₁₄
  37. 1,44 g
  38. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen