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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Was lässt sich aus der Summenformel C₄H₁₀ allein ablesen?
Schritt für Schritt
  1. Die Summenformel gibt Atomsorten und ihre Anzahl an.
  2. Hier sind es vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome.
  3. Wie sie verbunden sind, steht nicht in der Formel.
  1. Die Summenformel gibt Atomsorten und ihre Anzahl an.
  2. Hier sind es vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome.
  3. Wie sie verbunden sind, steht nicht in der Formel.
Ergebnis:
Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül

AchtungSummenformel als Bauplan gedeutet

So nicht
Die Summenformel zeigt, wie die Atome verbunden sind. Ein Kohlenstoffatom darf auch fünf Bindungen haben.
So richtig
Die Summenformel zählt nur Atome. Jedes Kohlenstoffatom bildet genau vier Bindungen.

Zähle die Bindungen an jedem Kohlenstoffatom. Es müssen vier sein.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 3 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 8.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₈.
    Ergebnis:
    C₃H₈
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 8 ist der Wasserstoffindex 16.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₆.
    Ergebnis:
    C₈H₁₆
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 2 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
  2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
  3. Der Name lautet Ethen.
  1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
  2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
  3. Der Name lautet Ethen.
Ergebnis:
Ethen

AchtungEndung und Bindungsart nicht zugeordnet

So nicht
Die Endung -in gehört zu einer Doppelbindung, die Endung -en zu einer Dreifachbindung.
So richtig
-an: nur Einfachbindungen. -en: eine Doppelbindung. -in: eine Dreifachbindung.

Markiere die Mehrfachbindung in der Strukturformel und wähle danach die Endung.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Hept-1-en.
    Ergebnis:
    Hept-1-en
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 9 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 9 Kohlenstoffatome lautet non.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Non-1-en.
    Ergebnis:
    Non-1-en
  3. ★6
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 8 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Octan.
    Ergebnis:
    Octan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Hexan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylbutan oder Hexan?
Schritt für Schritt
  1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Hexan siedet höher.
  1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Hexan siedet höher.
Ergebnis:
Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpentan oder 2,2-Dimethylbutan?
    So fängst du an:
    2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. 2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. 2-Methylpentan siedet höher.
    Ergebnis:
    2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, Butan oder 2-Methylpropan?
    Lösung zeigen
    1. Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Butan siedet höher.
    Ergebnis:
    Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Hexan und 2,3-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2,3-Dimethylbutan oder Hexan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,3-Dimethylbutan bei 58 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
Ergebnis:
Carboxygruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH) → Hydroxygruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH) → Carboxygruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–OH)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht OH.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanal (H–CHO)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Butan-1-ol wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Butan-1-ol ist ein Alkohol.
  3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Butan-1-ol ist ein Alkohol.
  3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
Ergebnis:
Negativ: die Lösung bleibt blau

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Propanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Propanal ist ein Aldehyd.
    3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht
  2. ●14
    Bei der Tollens-Probe entsteht ein glänzender Belag an der Glaswand. Welcher Stoff hat sich abgeschieden?
    Lösung zeigen
    1. Die Tollens-Lösung enthält Silberionen.
    2. Der Aldehyd gibt Elektronen an Silberionen ab.
    3. Die Silberionen werden zu metallischem Silber reduziert.
    Ergebnis:
    Silber, aus Silberionen reduziert
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 11 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 11 Striche verbinden 12 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 12 + 2 = 26.
  3. Die Summenformel lautet C₁₂H₂₆.
  1. 11 Striche verbinden 12 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 12 + 2 = 26.
  3. Die Summenformel lautet C₁₂H₂₆.
Ergebnis:
C₁₂H₂₆

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 6 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    6 Striche verbinden 7 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 6 Striche verbinden 7 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 7 + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 9 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 9 Striche verbinden 10 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 10 + 2 = 22.
    3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₂.
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₂
  3. ★18
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
    3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
    Ergebnis:
    C₉H₂₀

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Bestimme: In 0,54 g Wasser (M = 18 g/mol) stecken wie viel mol Wasserstoffatome?
Schritt für Schritt
  1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
  2. Je Molekül H₂O sind es zwei Wasserstoffatome.
  3. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol
  1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
  2. Je Molekül H₂O sind es zwei Wasserstoffatome.
  3. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol
Ergebnis:
0,06 mol

AchtungZwei Wasserstoffatome je Wassermolekül übersehen

So nicht
In 0,54 g Wasser stecken 0,03 mol Wasserstoffatome.
So richtig
Jedes H₂O liefert zwei Wasserstoffatome: n(H) = 2 · n(H₂O) = 0,06 mol.

Zähle die Wasserstoffatome in einem Wassermolekül und multipliziere mit der Stoffmenge der Moleküle.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propanal liefert 1,32 g Kohlenstoffdioxid und 0,54 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(CO₂) = 1,32 g : 44 g/mol = 0,03 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 1,32 g : 44 g/mol = 0,03 mol.
    2. n(C) = 0,03 mol.
    3. m(C) = 0,03 mol · 12 g/mol = 0,36 g
    Ergebnis:
    0,36 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Glucose liefert 2,64 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 1,08 g : 18 g/mol = 0,06 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,06 mol = 0,12 mol.
    3. m(H) = 0,12 mol · 1 g/mol = 0,12 g
    Ergebnis:
    0,12 g
  3. ★21
    Die Verhältnisformel eines Stoffes ist CH₂O, seine molare Masse beträgt 180 g/mol. Wie lautet die Summenformel?
    Lösung zeigen
    1. M(CH₂O) = 12 + 2 + 16 = 30 g/mol.
    2. 180 g/mol : 30 g/mol = 6.
    3. Alle Indizes werden mit 6 multipliziert.
    Ergebnis:
    C₆H₁₂O₆

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
Schritt für Schritt
  1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
  2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
  3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
  1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
  2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
  3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
Ergebnis:
Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Isopren ist ein Terpen mit 5 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 5 : 5 = 1.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 5 : 5 = 1.
    2. Bei 1 Einheiten heißt die Klasse Hemiterpen.
    3. 1 Isopren-Einheit, Hemiterpen.
    Ergebnis:
    1 Isopren-Einheit, Hemiterpen
  2. ●23
    β-Carotin ist ein Terpen mit 40 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 40 : 5 = 8.
    2. Bei 8 Einheiten heißt die Klasse Tetraterpen.
    3. 8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen.
    Ergebnis:
    8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 8 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 8 ist der Wasserstoffindex 18.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
    Ergebnis:
    C₈H₁₈
  2. ●26
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Dec-1-in.
    Ergebnis:
    Dec-1-in
  3. ●27
    Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpropan oder Butan?
    Lösung zeigen
    1. Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Butan siedet höher.
    Ergebnis:
    Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  4. ●28
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propansäure (CH₃–CH₂–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe
  5. ●29
    Beim Erwärmen mit Fehling-Lösung bildet ein Stoff einen roten Niederschlag. Welcher Schluss ist berechtigt?
    Lösung zeigen
    1. Kupfer(II) wird zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert.
    2. Dafür muss ein Stoff Elektronen abgeben.
    3. Das tut die Aldehydgruppe, sie wird oxidiert.
    Ergebnis:
    Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  6. ●30
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propanal liefert 6,60 g Kohlenstoffdioxid und 2,70 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 2,70 g : 18 g/mol = 0,15 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,15 mol = 0,30 mol.
    3. m(H) = 0,30 mol · 1 g/mol = 0,30 g
    Ergebnis:
    0,30 g

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 9 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₉H₁₆

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt CH₃–CH=CH–CH₃?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    But-2-en

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpentan oder 2,2-Dimethylbutan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanol (CH₃–OH)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Paraffinöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt violett

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 3 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₄H₁₀

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Bestimme: In 0,54 g Wasser (M = 18 g/mol) stecken wie viel mol Wasserstoffatome?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,06 mol

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Geraniol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₃H₈
  2. C₈H₁₆
  3. C₇H₁₆
  4. Hept-1-en
  5. Non-1-en
  6. Octan
  7. 2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  10. Hydroxygruppe
  11. Aldehydgruppe
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  14. Silber, aus Silberionen reduziert
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₇H₁₆
  17. C₁₀H₂₂
  18. C₉H₂₀
  19. 0,36 g
  20. 0,12 g
  21. C₆H₁₂O₆
  22. 1 Isopren-Einheit, Hemiterpen
  23. 8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. C₈H₁₈
  26. Dec-1-in
  27. Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  28. Carboxygruppe
  29. Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  30. 0,30 g
  31. C₉H₁₆
  32. But-2-en
  33. 2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Hydroxygruppe
  35. Negativ: die Lösung bleibt violett
  36. C₄H₁₀
  37. 0,06 mol
  38. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen