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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 2 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
Schritt für Schritt
  1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
  2. Bei n = 2 ist der Wasserstoffindex 2.
  3. Die Summenformel lautet C₂H₂.
  1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
  2. Bei n = 2 ist der Wasserstoffindex 2.
  3. Die Summenformel lautet C₂H₂.
Ergebnis:
C₂H₂

AchtungAllgemeine Formel der falschen Stoffklasse angewendet

So nicht
Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen hat 14 Wasserstoffatome.
So richtig
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂. Alkene: CₙH₂ₙ. Alkine: CₙH₂ₙ₋₂. Bei sieben Kohlenstoffatomen hat das Alkan 16 Wasserstoffatome.

Schreib die allgemeine Formel der Stoffklasse auf und setze n ein. Prüfe sie an Ethan, Ethen und Ethin.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Stoff hat die Summenformel C₂H₆O und trägt eine Hydroxygruppe. Welche Halbstrukturformel passt?
    So fängst du an:
    Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
    Lösung zeigen
    1. Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
    2. Die Hydroxygruppe sitzt am Ende der Kette: CH₃–CH₂–OH.
    3. Das ist Ethanol.
    Ergebnis:
    CH₃–CH₂–OH
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 4 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 8.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₈.
    Ergebnis:
    C₄H₈
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 6 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 6 Kohlenstoffatome lautet hex.
  2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
  3. Der Name lautet Hex-1-in.
  1. Der Stamm für 6 Kohlenstoffatome lautet hex.
  2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
  3. Der Name lautet Hex-1-in.
Ergebnis:
Hex-1-in

AchtungEndung und Bindungsart nicht zugeordnet

So nicht
Die Endung -in gehört zu einer Doppelbindung, die Endung -en zu einer Dreifachbindung.
So richtig
-an: nur Einfachbindungen. -en: eine Doppelbindung. -in: eine Dreifachbindung.

Markiere die Mehrfachbindung in der Strukturformel und wähle danach die Endung.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 3 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 3 Kohlenstoffatome lautet prop.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 3 Kohlenstoffatome lautet prop.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Propan.
    Ergebnis:
    Propan
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 3 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 3 Kohlenstoffatome lautet prop.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Propin.
    Ergebnis:
    Propin
  3. ★6
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Oct-1-in.
    Ergebnis:
    Oct-1-in

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Octan und 2,2,4-Trimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₈H₁₈. Welcher Stoff siedet höher, 2,2,4-Trimethylpentan oder Octan?
Schritt für Schritt
  1. Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Octan siedet höher.
  1. Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Octan siedet höher.
Ergebnis:
Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, Butan oder 2-Methylpropan?
    So fängst du an:
    Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Butan siedet höher.
    Ergebnis:
    Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Hexan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2,2-Dimethylbutan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpropan oder Butan?
    Lösung zeigen
    1. Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Butan siedet höher.
    Ergebnis:
    Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
Ergebnis:
Carboxygruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH) → Hydroxygruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH) → Carboxygruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanol (CH₃–OH)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht OH.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanal (H–CHO)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  3. ★12
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethansäure (CH₃–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Paraffinöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
  3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
  3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
Ergebnis:
Negativ: die Lösung bleibt violett

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Propanon wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Propanon ist ein Keton und lässt sich nicht weiter oxidieren.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  2. ●14
    Bei der Tollens-Probe entsteht ein glänzender Belag an der Glaswand. Welcher Stoff hat sich abgeschieden?
    Lösung zeigen
    1. Die Tollens-Lösung enthält Silberionen.
    2. Der Aldehyd gibt Elektronen an Silberionen ab.
    3. Die Silberionen werden zu metallischem Silber reduziert.
    Ergebnis:
    Silber, aus Silberionen reduziert
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 3 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 4 + 2 = 10.
  3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
  1. 3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 4 + 2 = 10.
  3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
Ergebnis:
C₄H₁₀

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Was bedeutet in einer Skelettformel jede Ecke und jedes Linienende ohne Symbol?
    So fängst du an:
    Ohne Symbol steht in der Ecke Kohlenstoff.
    Lösung zeigen
    1. Ohne Symbol steht in der Ecke Kohlenstoff.
    2. Die Wasserstoffatome ergänzen die Bindungen auf vier.
    3. Jede Ecke und jedes Ende ist also ein Kohlenstoffatom mit Wasserstoff.
    Ergebnis:
    Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
    3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
    Ergebnis:
    C₉H₂₀
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanol liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 2,70 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(CO₂) = 4,40 g : 44 g/mol = 0,10 mol.
  2. n(C) = 0,10 mol.
  3. m(C) = 0,10 mol · 12 g/mol = 1,20 g
  1. n(CO₂) = 4,40 g : 44 g/mol = 0,10 mol.
  2. n(C) = 0,10 mol.
  3. m(C) = 0,10 mol · 12 g/mol = 1,20 g
Ergebnis:
1,20 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanol liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(H₂O) = 1,08 g : 18 g/mol = 0,06 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 1,08 g : 18 g/mol = 0,06 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,06 mol = 0,12 mol.
    3. m(H) = 0,12 mol · 1 g/mol = 0,12 g
    Ergebnis:
    0,12 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethansäure liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 1,80 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 4,40 g : 44 g/mol = 0,10 mol.
    2. n(C) = 0,10 mol.
    3. m(C) = 0,10 mol · 12 g/mol = 1,20 g
    Ergebnis:
    1,20 g
  3. ★21
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanol liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 2,70 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 2,70 g : 18 g/mol = 0,15 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,15 mol = 0,30 mol.
    3. m(H) = 0,30 mol · 1 g/mol = 0,30 g
    Ergebnis:
    0,30 g

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Squalen ist ein Terpen mit 30 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
Schritt für Schritt
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 30 : 5 = 6.
  2. Bei 6 Einheiten heißt die Klasse Triterpen.
  3. 6 Isopren-Einheiten, Triterpen.
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 30 : 5 = 6.
  2. Bei 6 Einheiten heißt die Klasse Triterpen.
  3. 6 Isopren-Einheiten, Triterpen.
Ergebnis:
6 Isopren-Einheiten, Triterpen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Isopren ist ein Terpen mit 5 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 5 : 5 = 1.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 5 : 5 = 1.
    2. Bei 1 Einheiten heißt die Klasse Hemiterpen.
    3. 1 Isopren-Einheit, Hemiterpen.
    Ergebnis:
    1 Isopren-Einheit, Hemiterpen
  2. ●23
    Geraniol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
    3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  3. ★24
    Farnesol ist ein Terpen mit 15 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    2. Bei 3 Einheiten heißt die Klasse Sesquiterpen.
    3. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen.
    Ergebnis:
    3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 4 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀
  2. ●26
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 10 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 11 + 2 = 24.
    3. Die Summenformel lautet C₁₁H₂₄.
    Ergebnis:
    C₁₁H₂₄
  3. ●27
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 9 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 9 Kohlenstoffatome lautet non.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Non-1-en.
    Ergebnis:
    Non-1-en
  4. ●28
    Ethanol siedet bei 78 Grad Celsius, Dimethylether bei −24 Grad Celsius, beide haben die Formel C₂H₆O. Warum?
    Lösung zeigen
    1. Ethanol trägt eine Hydroxygruppe.
    2. Zwischen den Hydroxygruppen bilden sich Wasserstoffbrücken.
    3. Sie halten die Moleküle zusammen: hohe Siedetemperatur.
    Ergebnis:
    Ethanol bildet Wasserstoffbrücken zwischen Molekülen
  5. ●29
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Butan-1-ol liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 0,90 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 0,90 g : 18 g/mol = 0,05 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,05 mol = 0,10 mol.
    3. m(H) = 0,10 mol · 1 g/mol = 0,10 g
    Ergebnis:
    0,10 g
  6. ●30
    Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
    Lösung zeigen
    1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
    2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
    3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
    Ergebnis:
    Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₈H₁₆
  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 9 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Nonan
  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylbutan oder 2-Methylpentan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propanal (CH₃–CH₂–CHO)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Beim Erwärmen mit Fehling-Lösung bildet ein Stoff einen roten Niederschlag. Welcher Schluss ist berechtigt?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Was bedeutet in einer Skelettformel jede Ecke und jedes Linienende ohne Symbol?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt
  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Glucose liefert 13,20 g Kohlenstoffdioxid und 5,40 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,60 g
  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    β-Carotin ist ein Terpen mit 40 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. CH₃–CH₂–OH
  2. C₄H₈
  3. C₇H₁₆
  4. Propan
  5. Propin
  6. Oct-1-in
  7. Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  10. Hydroxygruppe
  11. Aldehydgruppe
  12. Carboxygruppe
  13. Negativ: die Lösung bleibt blau
  14. Silber, aus Silberionen reduziert
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt
  17. C₉H₂₀
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. 0,12 g
  20. 1,20 g
  21. 0,30 g
  22. 1 Isopren-Einheit, Hemiterpen
  23. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  24. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  25. C₄H₁₀
  26. C₁₁H₂₄
  27. Non-1-en
  28. Ethanol bildet Wasserstoffbrücken zwischen Molekülen
  29. 0,10 g
  30. Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen
  31. C₈H₁₆
  32. Nonan
  33. 2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Aldehydgruppe
  35. Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  36. Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt
  37. 0,60 g
  38. 8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen