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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

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  • Üben selbst rechnen
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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 3 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
Schritt für Schritt
  1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
  2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 6.
  3. Die Summenformel lautet C₃H₆.
  1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
  2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 6.
  3. Die Summenformel lautet C₃H₆.
Ergebnis:
C₃H₆

AchtungAllgemeine Formel der falschen Stoffklasse angewendet

So nicht
Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen hat 14 Wasserstoffatome.
So richtig
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂. Alkene: CₙH₂ₙ. Alkine: CₙH₂ₙ₋₂. Bei sieben Kohlenstoffatomen hat das Alkan 16 Wasserstoffatome.

Schreib die allgemeine Formel der Stoffklasse auf und setze n ein. Prüfe sie an Ethan, Ethen und Ethin.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 4 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 10 ist der Wasserstoffindex 20.
    3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₀.
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₀
  3. ★3
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 3 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 8.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₈.
    Ergebnis:
    C₃H₈

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 5 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 5 Kohlenstoffatome lautet pent.
  2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
  3. Der Name lautet Pent-1-en.
  1. Der Stamm für 5 Kohlenstoffatome lautet pent.
  2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
  3. Der Name lautet Pent-1-en.
Ergebnis:
Pent-1-en

AchtungEndung und Bindungsart nicht zugeordnet

So nicht
Die Endung -in gehört zu einer Doppelbindung, die Endung -en zu einer Dreifachbindung.
So richtig
-an: nur Einfachbindungen. -en: eine Doppelbindung. -in: eine Dreifachbindung.

Markiere die Mehrfachbindung in der Strukturformel und wähle danach die Endung.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 8 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Octan.
    Ergebnis:
    Octan
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 3 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 3 Kohlenstoffatome lautet prop.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Propen.
    Ergebnis:
    Propen
  3. ★6
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Decan.
    Ergebnis:
    Decan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Pentan und 2,2-Dimethylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylpropan oder Pentan?
Schritt für Schritt
  1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Pentan siedet höher.
  1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Pentan siedet höher.
Ergebnis:
Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Pentan und 2-Methylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, Pentan oder 2-Methylbutan?
    So fängst du an:
    Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2-Methylbutan bei 28 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2-Methylbutan bei 28 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Pentan siedet höher.
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Hexan und 2-Methylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2-Methylpentan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2-Methylpentan bei 60 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propanal (CH₃–CH₂–CHO)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht CHO.
  2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
  3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
  1. Am Kettenende steht CHO.
  2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
  3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
Ergebnis:
Aldehydgruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propanal (CH₃–CH₂–CHO) → Hydroxygruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propanal (CH₃–CH₂–CHO) → Aldehydgruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht COOH.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe
  2. ●11
    In welchem Stoff steht die Aldehydgruppe am Ende der Kohlenstoffkette?
    Lösung zeigen
    1. Die Aldehydgruppe –CHO trägt das Kohlenstoffatom am Kettenende.
    2. Ein Wasserstoffatom und ein doppelt gebundener Sauerstoff sitzen daran.
    3. Das trifft auf Ethanal zu.
    Ergebnis:
    Ethanal, CH₃–CHO
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Paraffinöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
  3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
  3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
Ergebnis:
Negativ: die Lösung bleibt violett

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Olivenöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Olivenöl enthält Ölsäure mit einer Doppelbindung.
    3. Positiv: violette Farbe verschwindet.
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet
  2. ●14
    Ethanol wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Ethanol ist ein Alkohol ohne Aldehydgruppe.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 4 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 4 Striche verbinden 5 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 5 + 2 = 12.
  3. Die Summenformel lautet C₅H₁₂.
  1. 4 Striche verbinden 5 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 5 + 2 = 12.
  3. Die Summenformel lautet C₅H₁₂.
Ergebnis:
C₅H₁₂

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus fünf Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    Fünf Striche verbinden sechs Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. Fünf Striche verbinden sechs Kohlenstoffatome.
    2. Die zwei Endatome tragen je drei, die vier mittleren je zwei Wasserstoffatome.
    3. Das sind 6 + 8 = 14 Wasserstoffatome.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 3 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 4 + 2 = 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Propanal liefert 1,32 g Kohlenstoffdioxid und 0,54 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol.
  3. m(H) = 0,06 mol · 1 g/mol = 0,06 g
  1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol.
  3. m(H) = 0,06 mol · 1 g/mol = 0,06 g
Ergebnis:
0,06 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Glucose liefert 5,28 g Kohlenstoffdioxid und 2,16 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(H₂O) = 2,16 g : 18 g/mol = 0,12 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 2,16 g : 18 g/mol = 0,12 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,12 mol = 0,24 mol.
    3. m(H) = 0,24 mol · 1 g/mol = 0,24 g
    Ergebnis:
    0,24 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propan-1-ol liefert 1,32 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 0,72 g : 18 g/mol = 0,04 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,04 mol = 0,08 mol.
    3. m(H) = 0,08 mol · 1 g/mol = 0,08 g
    Ergebnis:
    0,08 g
  3. ★21
    Die Verhältnisformel eines Stoffes ist CH₂O, seine molare Masse beträgt 180 g/mol. Wie lautet die Summenformel?
    Lösung zeigen
    1. M(CH₂O) = 12 + 2 + 16 = 30 g/mol.
    2. 180 g/mol : 30 g/mol = 6.
    3. Alle Indizes werden mit 6 multipliziert.
    Ergebnis:
    C₆H₁₂O₆

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
Schritt für Schritt
  1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
  2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
  3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
  1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
  2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
  3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
Ergebnis:
Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Squalen ist ein Terpen mit 30 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 30 : 5 = 6.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 30 : 5 = 6.
    2. Bei 6 Einheiten heißt die Klasse Triterpen.
    3. 6 Isopren-Einheiten, Triterpen.
    Ergebnis:
    6 Isopren-Einheiten, Triterpen
  2. ●23
    Linalool ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
    3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  3. ★24
    Campher ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
    3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 10 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 11 + 2 = 24.
    3. Die Summenformel lautet C₁₁H₂₄.
    Ergebnis:
    C₁₁H₂₄
  2. ●26
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 9 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 9 Kohlenstoffatome lautet non.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Nonan.
    Ergebnis:
    Nonan
  3. ●27
    Hexan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2,2-Dimethylbutan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  4. ●28
    Verdünnte violette Kaliumpermanganat-Lösung wird mit Sonnenblumenöl und mit Paraffinöl geschüttelt. Was ist zu beobachten?
    Lösung zeigen
    1. Permanganat oxidiert Doppelbindungen.
    2. Sonnenblumenöl enthält Doppelbindungen in den Fettsäureresten.
    3. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen und färbt nicht um.
    Ergebnis:
    Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie
  5. ●29
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethansäure liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 1,80 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 1,80 g : 18 g/mol = 0,10 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,10 mol = 0,20 mol.
    3. m(H) = 0,20 mol · 1 g/mol = 0,20 g
    Ergebnis:
    0,20 g
  6. ●30
    Retinol ist ein Terpen mit 20 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 20 : 5 = 4.
    2. Bei 4 Einheiten heißt die Klasse Diterpen.
    3. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen.
    Ergebnis:
    4 Isopren-Einheiten, Diterpen

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₇H₁₄

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 6 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hexan

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, Butan oder 2-Methylpropan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Carboxygruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Beim Erwärmen mit Fehling-Lösung bildet ein Stoff einen roten Niederschlag. Welcher Schluss ist berechtigt?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 10 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₁₁H₂₄

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propan-1-ol liefert 2,64 g Kohlenstoffdioxid und 1,44 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,72 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Phytol ist ein Terpen mit 20 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    4 Isopren-Einheiten, Diterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₄H₁₀
  2. C₁₀H₂₀
  3. C₃H₈
  4. Octan
  5. Propen
  6. Decan
  7. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. 3 Isomere
  10. Carboxygruppe
  11. Ethanal, CH₃–CHO
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Positiv: violette Farbe verschwindet
  14. Negativ: die Lösung bleibt blau
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₆H₁₄
  17. C₄H₁₀
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. 0,24 g
  20. 0,08 g
  21. C₆H₁₂O₆
  22. 6 Isopren-Einheiten, Triterpen
  23. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  24. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  25. C₁₁H₂₄
  26. Nonan
  27. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  28. Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie
  29. 0,20 g
  30. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen
  31. C₇H₁₄
  32. Hexan
  33. Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Carboxygruppe
  35. Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  36. C₁₁H₂₄
  37. 0,72 g
  38. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen