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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
Schritt für Schritt
  1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
  2. Bei n = 7 ist der Wasserstoffindex 12.
  3. Die Summenformel lautet C₇H₁₂.
  1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
  2. Bei n = 7 ist der Wasserstoffindex 12.
  3. Die Summenformel lautet C₇H₁₂.
Ergebnis:
C₇H₁₂

AchtungAllgemeine Formel der falschen Stoffklasse angewendet

So nicht
Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen hat 14 Wasserstoffatome.
So richtig
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂. Alkene: CₙH₂ₙ. Alkine: CₙH₂ₙ₋₂. Bei sieben Kohlenstoffatomen hat das Alkan 16 Wasserstoffatome.

Schreib die allgemeine Formel der Stoffklasse auf und setze n ein. Prüfe sie an Ethan, Ethen und Ethin.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 9 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 9 ist der Wasserstoffindex 20.
    3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
    Ergebnis:
    C₉H₂₀
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 2 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    2. Bei n = 2 ist der Wasserstoffindex 2.
    3. Die Summenformel lautet C₂H₂.
    Ergebnis:
    C₂H₂
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 2 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
  2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
  3. Der Name lautet Ethen.
  1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
  2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
  3. Der Name lautet Ethen.
Ergebnis:
Ethen

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Wie heißt CH₃–CH=CH–CH₃ → But-1-en
So richtig
Wie heißt CH₃–CH=CH–CH₃ → But-2-en

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt CH₃–CH=CH–CH₃?
    So fängst du an:
    Die Kette hat vier Kohlenstoffatome: but.
    Lösung zeigen
    1. Die Kette hat vier Kohlenstoffatome: but.
    2. Die Doppelbindung beginnt am zweiten Atom: 2.
    3. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    Ergebnis:
    But-2-en
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 3 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 3 Kohlenstoffatome lautet prop.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Propan.
    Ergebnis:
    Propan
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Butan und 2-Methylpropan haben beide die Summenformel C₄H₁₀. Was gilt für die beiden Stoffe?
Schritt für Schritt
  1. Beide haben dieselbe Summenformel.
  2. Die Kohlenstoffatome sind verschieden verknüpft.
  3. Damit sind es Strukturisomere mit verschiedenen Eigenschaften.
  1. Beide haben dieselbe Summenformel.
  2. Die Kohlenstoffatome sind verschieden verknüpft.
  3. Damit sind es Strukturisomere mit verschiedenen Eigenschaften.
Ergebnis:
Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur

AchtungGleiche Summenformel heißt gleicher Stoff

So nicht
Butan und Isobutan sind derselbe Stoff, beide C₄H₁₀.
So richtig
Butan und Isobutan sind Isomere: gleiche Summenformel, anderer Bau, andere Siedetemperatur.

Zeichne beide Strukturformeln. Ist die Kette gleich?

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Octan und 2,2,4-Trimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₈H₁₈. Welcher Stoff siedet höher, 2,2,4-Trimethylpentan oder Octan?
    So fängst du an:
    Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Octan siedet höher.
    Ergebnis:
    Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Hexan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylbutan oder Hexan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butanal (CH₃–CH₂–CH₂–CHO)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht CHO.
  2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
  3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
  1. Am Kettenende steht CHO.
  2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
  3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
Ergebnis:
Aldehydgruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butanal (CH₃–CH₂–CH₂–CHO) → Hydroxygruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butanal (CH₃–CH₂–CH₂–CHO) → Aldehydgruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propanal (CH₃–CH₂–CHO)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht CHO.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  2. ●11
    Ein Molekül enthält die Gruppe –COOH. Zu welcher Stoffklasse gehört es, und wie reagiert seine wässrige Lösung?
    Lösung zeigen
    1. –COOH heißt Carboxygruppe.
    2. Stoffe mit dieser Gruppe sind Carbonsäuren.
    3. Sie geben ein H⁺ ab, die Lösung reagiert sauer.
    Ergebnis:
    Carbonsäure, die Lösung reagiert sauer
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Hexan wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Hexan hat keine funktionelle Gruppe.
  3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Hexan hat keine funktionelle Gruppe.
  3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
Ergebnis:
Negativ: die Lösung bleibt blau

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Hexan wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Hexan hat nur Einfachbindungen.
    3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt violett
  2. ●14
    Kokosfett wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Kokosfett besteht überwiegend aus gesättigten Fettsäuren.
    3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt violett
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Was bedeutet in einer Skelettformel jede Ecke und jedes Linienende ohne Symbol?
Schritt für Schritt
  1. Ohne Symbol steht in der Ecke Kohlenstoff.
  2. Die Wasserstoffatome ergänzen die Bindungen auf vier.
  3. Jede Ecke und jedes Ende ist also ein Kohlenstoffatom mit Wasserstoff.
  1. Ohne Symbol steht in der Ecke Kohlenstoff.
  2. Die Wasserstoffatome ergänzen die Bindungen auf vier.
  3. Jede Ecke und jedes Ende ist also ein Kohlenstoffatom mit Wasserstoff.
Ergebnis:
Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 7 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    7 Striche verbinden 8 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 7 Striche verbinden 8 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 8 + 2 = 18.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
    Ergebnis:
    C₈H₁₈
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 3 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 4 + 2 = 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀
  3. ★18
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
    3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
    Ergebnis:
    C₉H₂₀

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Butan-1-ol liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 0,90 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
  2. n(C) = 0,04 mol.
  3. m(C) = 0,04 mol · 12 g/mol = 0,48 g
  1. n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
  2. n(C) = 0,04 mol.
  3. m(C) = 0,04 mol · 12 g/mol = 0,48 g
Ergebnis:
0,48 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethansäure liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
    2. n(C) = 0,04 mol.
    3. m(C) = 0,04 mol · 12 g/mol = 0,48 g
    Ergebnis:
    0,48 g
  2. ●20
    Eine Probe enthält 0,24 g Kohlenstoff, 0,06 g Wasserstoff und 0,16 g Sauerstoff. Wie lautet die Verhältnisformel?
    Lösung zeigen
    1. n(C) = 0,02 mol, n(H) = 0,06 mol, n(O) = 0,01 mol.
    2. Durch die kleinste Zahl 0,01 geteilt ergibt sich 2 : 6 : 1.
    3. Die Verhältnisformel lautet C₂H₆O.
    Ergebnis:
    C₂H₆O
  3. ★21
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanol liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 1,08 g : 18 g/mol = 0,06 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,06 mol = 0,12 mol.
    3. m(H) = 0,12 mol · 1 g/mol = 0,12 g
    Ergebnis:
    0,12 g

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Limonen ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
Schritt für Schritt
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
Ergebnis:
2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Caryophyllen ist ein Terpen mit 15 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    2. Bei 3 Einheiten heißt die Klasse Sesquiterpen.
    3. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen.
    Ergebnis:
    3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  2. ●23
    Squalen ist ein Terpen mit 30 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 30 : 5 = 6.
    2. Bei 6 Einheiten heißt die Klasse Triterpen.
    3. 6 Isopren-Einheiten, Triterpen.
    Ergebnis:
    6 Isopren-Einheiten, Triterpen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 5 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 5 ist der Wasserstoffindex 10.
    3. Die Summenformel lautet C₅H₁₀.
    Ergebnis:
    C₅H₁₀
  2. ●26
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 5 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 5 Striche verbinden 6 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 6 + 2 = 14.
    3. Die Summenformel lautet C₆H₁₄.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄
  3. ●27
    Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm nennt die Zahl der Kohlenstoffatome: fünf heißt pent.
    2. Alkane enden auf -an.
    3. Der Name lautet Pentan.
    Ergebnis:
    Pentan
  4. ●28
    Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, Heptan oder 2,2-Dimethylpentan?
    Lösung zeigen
    1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpentan bei 79 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Heptan siedet höher.
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  5. ●29
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanal (H–CHO)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  6. ●30
    Bei der Tollens-Probe entsteht ein glänzender Belag an der Glaswand. Welcher Stoff hat sich abgeschieden?
    Lösung zeigen
    1. Die Tollens-Lösung enthält Silberionen.
    2. Der Aldehyd gibt Elektronen an Silberionen ab.
    3. Die Silberionen werden zu metallischem Silber reduziert.
    Ergebnis:
    Silber, aus Silberionen reduziert

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 6 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₆H₁₄

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Pentan

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Pentan und 2,2-Dimethylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylpropan oder Pentan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propanal (CH₃–CH₂–CHO)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Hex-1-en wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 9 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₂

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die Verbrennung von 0,46 g eines Stoffes (nur C, H, O) liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,54 g Wasser. Bestimme: Wie viel Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(C) = 12 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,24 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Menthol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₉H₂₀
  2. C₂H₂
  3. C₇H₁₆
  4. But-2-en
  5. Propan
  6. 2-Methylbutan
  7. Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. 3 Isomere
  10. Aldehydgruppe
  11. Carbonsäure, die Lösung reagiert sauer
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Negativ: die Lösung bleibt violett
  14. Negativ: die Lösung bleibt violett
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₈H₁₈
  17. C₄H₁₀
  18. C₉H₂₀
  19. 0,48 g
  20. C₂H₆O
  21. 0,12 g
  22. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  23. 6 Isopren-Einheiten, Triterpen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. C₅H₁₀
  26. C₆H₁₄
  27. Pentan
  28. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  29. Aldehydgruppe
  30. Silber, aus Silberionen reduziert
  31. C₆H₁₄
  32. Pentan
  33. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Aldehydgruppe
  35. Positiv: violette Farbe verschwindet
  36. C₁₀H₂₂
  37. 0,24 g
  38. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen