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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 10 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
Schritt für Schritt
  1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
  2. Bei n = 10 ist der Wasserstoffindex 22.
  3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₂.
  1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
  2. Bei n = 10 ist der Wasserstoffindex 22.
  3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₂.
Ergebnis:
C₁₀H₂₂

AchtungAllgemeine Formel der falschen Stoffklasse angewendet

So nicht
Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen hat 14 Wasserstoffatome.
So richtig
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂. Alkene: CₙH₂ₙ. Alkine: CₙH₂ₙ₋₂. Bei sieben Kohlenstoffatomen hat das Alkan 16 Wasserstoffatome.

Schreib die allgemeine Formel der Stoffklasse auf und setze n ein. Prüfe sie an Ethan, Ethen und Ethin.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Was lässt sich aus der Summenformel C₄H₁₀ allein ablesen?
    So fängst du an:
    Die Summenformel gibt Atomsorten und ihre Anzahl an.
    Lösung zeigen
    1. Die Summenformel gibt Atomsorten und ihre Anzahl an.
    2. Hier sind es vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome.
    3. Wie sie verbunden sind, steht nicht in der Formel.
    Ergebnis:
    Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 8 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 8 ist der Wasserstoffindex 18.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
    Ergebnis:
    C₈H₁₈
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm nennt die Zahl der Kohlenstoffatome: fünf heißt pent.
  2. Alkane enden auf -an.
  3. Der Name lautet Pentan.
  1. Der Stamm nennt die Zahl der Kohlenstoffatome: fünf heißt pent.
  2. Alkane enden auf -an.
  3. Der Name lautet Pentan.
Ergebnis:
Pentan

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen → Butan
So richtig
Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen → Pentan

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 9 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 9 Kohlenstoffatome lautet non.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 9 Kohlenstoffatome lautet non.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Non-1-en.
    Ergebnis:
    Non-1-en
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Hept-1-en.
    Ergebnis:
    Hept-1-en
  3. ★6
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 6 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 6 Kohlenstoffatome lautet hex.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Hex-1-in.
    Ergebnis:
    Hex-1-in

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
Schritt für Schritt
  1. Beim Sieden werden Anziehungskräfte zwischen den Molekülen überwunden.
  2. Das kugelige Molekül hat eine kleinere Berührungsfläche.
  3. Die Anziehung ist schwächer, die Siedetemperatur niedriger.
  1. Beim Sieden werden Anziehungskräfte zwischen den Molekülen überwunden.
  2. Das kugelige Molekül hat eine kleinere Berührungsfläche.
  3. Die Anziehung ist schwächer, die Siedetemperatur niedriger.
Ergebnis:
Das kompakte Molekül berührt seine Nachbarn weniger, die Anziehung ist kleiner

AchtungSiedetemperatur der Isomere über Masse oder Atombindungen erklärt

So nicht
Isomere sieden verschieden, weil ihre Masse verschieden ist oder weil ihre Atombindungen unterschiedlich stark sind.
So richtig
Isomere haben dieselbe molare Masse. Beim Sieden wird die Anziehung zwischen den Molekülen überwunden, nicht die Bindung im Molekül.

Vergleiche die Berührungsfläche zweier Isomere. Welches Molekül hat mehr Kontakt zu seinen Nachbarn?

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Octan und 2,2,4-Trimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₈H₁₈. Welcher Stoff siedet höher, Octan oder 2,2,4-Trimethylpentan?
    So fängst du an:
    Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Octan siedet höher.
    Ergebnis:
    Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, Butan oder 2-Methylpropan?
    Lösung zeigen
    1. Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Butan siedet höher.
    Ergebnis:
    Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanal (CH₃–CHO)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht CHO.
  2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
  3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
  1. Am Kettenende steht CHO.
  2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
  3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
Ergebnis:
Aldehydgruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanal (CH₃–CHO) → Hydroxygruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanal (CH₃–CHO) → Aldehydgruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanol (CH₃–CH₂–OH)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht OH.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanol (CH₃–OH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  3. ★12
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propansäure (CH₃–CH₂–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Ethanol wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Ethanol ist ein Alkohol ohne Aldehydgruppe.
  3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Ethanol ist ein Alkohol ohne Aldehydgruppe.
  3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
Ergebnis:
Negativ: die Lösung bleibt blau

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Beim Erwärmen mit Fehling-Lösung bildet ein Stoff einen roten Niederschlag. Welcher Schluss ist berechtigt?
    So fängst du an:
    Kupfer(II) wird zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert.
    Lösung zeigen
    1. Kupfer(II) wird zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert.
    2. Dafür muss ein Stoff Elektronen abgeben.
    3. Das tut die Aldehydgruppe, sie wird oxidiert.
    Ergebnis:
    Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  2. ●14
    Hexan wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Hexan hat keine funktionelle Gruppe.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
  3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
  1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
  3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
Ergebnis:
C₉H₂₀

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 11 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    11 Striche verbinden 12 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 11 Striche verbinden 12 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 12 + 2 = 26.
    3. Die Summenformel lautet C₁₂H₂₆.
    Ergebnis:
    C₁₂H₂₆
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 10 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 11 + 2 = 24.
    3. Die Summenformel lautet C₁₁H₂₄.
    Ergebnis:
    C₁₁H₂₄
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Bestimme: In 0,54 g Wasser (M = 18 g/mol) stecken wie viel mol Wasserstoffatome?
Schritt für Schritt
  1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
  2. Je Molekül H₂O sind es zwei Wasserstoffatome.
  3. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol
  1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
  2. Je Molekül H₂O sind es zwei Wasserstoffatome.
  3. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol
Ergebnis:
0,06 mol

AchtungZwei Wasserstoffatome je Wassermolekül übersehen

So nicht
In 0,54 g Wasser stecken 0,03 mol Wasserstoffatome.
So richtig
Jedes H₂O liefert zwei Wasserstoffatome: n(H) = 2 · n(H₂O) = 0,06 mol.

Zähle die Wasserstoffatome in einem Wassermolekül und multipliziere mit der Stoffmenge der Moleküle.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanol liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 2,70 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(CO₂) = 4,40 g : 44 g/mol = 0,10 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 4,40 g : 44 g/mol = 0,10 mol.
    2. n(C) = 0,10 mol.
    3. m(C) = 0,10 mol · 12 g/mol = 1,20 g
    Ergebnis:
    1,20 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propan-1-ol liefert 6,60 g Kohlenstoffdioxid und 3,60 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 3,60 g : 18 g/mol = 0,20 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,20 mol = 0,40 mol.
    3. m(H) = 0,40 mol · 1 g/mol = 0,40 g
    Ergebnis:
    0,40 g
  3. ★21
    Die Verhältnisformel eines Stoffes ist CH₂O, seine molare Masse beträgt 180 g/mol. Wie lautet die Summenformel?
    Lösung zeigen
    1. M(CH₂O) = 12 + 2 + 16 = 30 g/mol.
    2. 180 g/mol : 30 g/mol = 6.
    3. Alle Indizes werden mit 6 multipliziert.
    Ergebnis:
    C₆H₁₂O₆

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
Schritt für Schritt
  1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
  2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
  3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
  1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
  2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
  3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
Ergebnis:
Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Warum lassen sich ätherische Öle mit Wasserdampf aus Pflanzenteilen destillieren?
    So fängst du an:
    Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
    Lösung zeigen
    1. Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
    2. Das Gemisch aus Wasser und Öl siedet unter 100 Grad Celsius.
    3. Der Dampf nimmt das Öl mit und lässt es im Kühler abtrennen.
    Ergebnis:
    Sie sind kaum wasserlöslich und gehen zusammen mit dem Dampf über
  2. ●23
    Phytol ist ein Terpen mit 20 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 20 : 5 = 4.
    2. Bei 4 Einheiten heißt die Klasse Diterpen.
    3. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen.
    Ergebnis:
    4 Isopren-Einheiten, Diterpen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Glucose hat die Summenformel C₆H₁₂O₆. Wie lautet ihre Verhältnisformel?
    Lösung zeigen
    1. Das Atomverhältnis ist 6 : 12 : 6.
    2. Alle Zahlen lassen sich durch 6 teilen.
    3. Es ergibt sich 1 : 2 : 1, also CH₂O.
    Ergebnis:
    CH₂O
  2. ●26
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 3 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 4 + 2 = 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀
  3. ●27
    Octan und 2,2,4-Trimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₈H₁₈. Welcher Stoff siedet höher, 2,2,4-Trimethylpentan oder Octan?
    Lösung zeigen
    1. Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Octan siedet höher.
    Ergebnis:
    Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  4. ●28
    Ein Molekül enthält die Gruppe –COOH. Zu welcher Stoffklasse gehört es, und wie reagiert seine wässrige Lösung?
    Lösung zeigen
    1. –COOH heißt Carboxygruppe.
    2. Stoffe mit dieser Gruppe sind Carbonsäuren.
    3. Sie geben ein H⁺ ab, die Lösung reagiert sauer.
    Ergebnis:
    Carbonsäure, die Lösung reagiert sauer
  5. ●29
    Bei der Tollens-Probe entsteht ein glänzender Belag an der Glaswand. Welcher Stoff hat sich abgeschieden?
    Lösung zeigen
    1. Die Tollens-Lösung enthält Silberionen.
    2. Der Aldehyd gibt Elektronen an Silberionen ab.
    3. Die Silberionen werden zu metallischem Silber reduziert.
    Ergebnis:
    Silber, aus Silberionen reduziert
  6. ●30
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propanal liefert 2,64 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 2,64 g : 44 g/mol = 0,06 mol.
    2. n(C) = 0,06 mol.
    3. m(C) = 0,06 mol · 12 g/mol = 0,72 g
    Ergebnis:
    0,72 g

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 5 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₅H₈

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Pentan

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Das kompakte Molekül berührt seine Nachbarn weniger, die Anziehung ist kleiner

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–OH)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Ethanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₉H₂₀

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanal liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,48 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül
  2. C₈H₁₈
  3. C₇H₁₆
  4. Non-1-en
  5. Hept-1-en
  6. Hex-1-in
  7. Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. 3 Isomere
  10. Hydroxygruppe
  11. Hydroxygruppe
  12. Carboxygruppe
  13. Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  14. Negativ: die Lösung bleibt blau
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₁₂H₂₆
  17. C₁₁H₂₄
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. 1,20 g
  20. 0,40 g
  21. C₆H₁₂O₆
  22. Sie sind kaum wasserlöslich und gehen zusammen mit dem Dampf über
  23. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. CH₂O
  26. C₄H₁₀
  27. Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  28. Carbonsäure, die Lösung reagiert sauer
  29. Silber, aus Silberionen reduziert
  30. 0,72 g
  31. C₅H₈
  32. Pentan
  33. Das kompakte Molekül berührt seine Nachbarn weniger, die Anziehung ist kleiner
  34. Hydroxygruppe
  35. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  36. C₉H₂₀
  37. 0,48 g
  38. Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen