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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 4 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
Schritt für Schritt
  1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
  2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 8.
  3. Die Summenformel lautet C₄H₈.
  1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
  2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 8.
  3. Die Summenformel lautet C₄H₈.
Ergebnis:
C₄H₈

AchtungAllgemeine Formel der falschen Stoffklasse angewendet

So nicht
Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen hat 14 Wasserstoffatome.
So richtig
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂. Alkene: CₙH₂ₙ. Alkine: CₙH₂ₙ₋₂. Bei sieben Kohlenstoffatomen hat das Alkan 16 Wasserstoffatome.

Schreib die allgemeine Formel der Stoffklasse auf und setze n ein. Prüfe sie an Ethan, Ethen und Ethin.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 3 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 8.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₈.
    Ergebnis:
    C₃H₈
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 4 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 5 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 5 Kohlenstoffatome lautet pent.
  2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
  3. Der Name lautet Pent-1-en.
  1. Der Stamm für 5 Kohlenstoffatome lautet pent.
  2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
  3. Der Name lautet Pent-1-en.
Ergebnis:
Pent-1-en

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 3-Methylbutan
So richtig
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 2-Methylbutan

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 1 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 1 Kohlenstoffatome lautet meth.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 1 Kohlenstoffatome lautet meth.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Methan.
    Ergebnis:
    Methan
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Dec-1-en.
    Ergebnis:
    Dec-1-en
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylbutan oder 2-Methylpentan?
Schritt für Schritt
  1. 2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. 2-Methylpentan siedet höher.
  1. 2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. 2-Methylpentan siedet höher.
Ergebnis:
2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
    So fängst du an:
    Beim Sieden werden Anziehungskräfte zwischen den Molekülen überwunden.
    Lösung zeigen
    1. Beim Sieden werden Anziehungskräfte zwischen den Molekülen überwunden.
    2. Das kugelige Molekül hat eine kleinere Berührungsfläche.
    3. Die Anziehung ist schwächer, die Siedetemperatur niedriger.
    Ergebnis:
    Das kompakte Molekül berührt seine Nachbarn weniger, die Anziehung ist kleiner
  2. ●8
    Octan und 2,2,4-Trimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₈H₁₈. Welcher Stoff siedet höher, Octan oder 2,2,4-Trimethylpentan?
    Lösung zeigen
    1. Octan siedet bei 126 Grad Celsius, 2,2,4-Trimethylpentan bei 99 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Octan siedet höher.
    Ergebnis:
    Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, Heptan oder 2,2-Dimethylpentan?
    Lösung zeigen
    1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpentan bei 79 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Heptan siedet höher.
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Ein Molekül enthält die Gruppe –COOH. Zu welcher Stoffklasse gehört es, und wie reagiert seine wässrige Lösung?
Schritt für Schritt
  1. –COOH heißt Carboxygruppe.
  2. Stoffe mit dieser Gruppe sind Carbonsäuren.
  3. Sie geben ein H⁺ ab, die Lösung reagiert sauer.
  1. –COOH heißt Carboxygruppe.
  2. Stoffe mit dieser Gruppe sind Carbonsäuren.
  3. Sie geben ein H⁺ ab, die Lösung reagiert sauer.
Ergebnis:
Carbonsäure, die Lösung reagiert sauer

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanol (CH₃–CH₂–OH) → Aldehydgruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanol (CH₃–CH₂–OH) → Hydroxygruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht OH.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanol (CH₃–CH₂–OH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Beim Erwärmen mit Fehling-Lösung bildet ein Stoff einen roten Niederschlag. Welcher Schluss ist berechtigt?
Schritt für Schritt
  1. Kupfer(II) wird zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert.
  2. Dafür muss ein Stoff Elektronen abgeben.
  3. Das tut die Aldehydgruppe, sie wird oxidiert.
  1. Kupfer(II) wird zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert.
  2. Dafür muss ein Stoff Elektronen abgeben.
  3. Das tut die Aldehydgruppe, sie wird oxidiert.
Ergebnis:
Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde

AchtungOxidation und Reduktion beim Nachweis vertauscht

So nicht
Der Aldehyd wird reduziert. Die Silberionen werden oxidiert.
So richtig
Der Aldehyd gibt Elektronen ab und wird oxidiert. Die Kupfer- oder Silberionen nehmen sie auf und werden reduziert.

Schreib die Teilgleichungen für den Aldehyd und für das Metallion auf und markiere die Elektronen.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Ethanol wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Ethanol ist ein Alkohol ohne Aldehydgruppe.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  2. ●14
    Ethanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Ethanal ist ein Aldehyd.
    3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht
  3. ★15
    Propanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Propanal ist ein Aldehyd.
    3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
  3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
  1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
  3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
Ergebnis:
C₉H₂₀

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 3 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 4 + 2 = 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 11 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 11 Striche verbinden 12 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 12 + 2 = 26.
    3. Die Summenformel lautet C₁₂H₂₆.
    Ergebnis:
    C₁₂H₂₆
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Eine Probe enthält 0,24 g Kohlenstoff, 0,06 g Wasserstoff und 0,16 g Sauerstoff. Wie lautet die Verhältnisformel?
Schritt für Schritt
  1. n(C) = 0,02 mol, n(H) = 0,06 mol, n(O) = 0,01 mol.
  2. Durch die kleinste Zahl 0,01 geteilt ergibt sich 2 : 6 : 1.
  3. Die Verhältnisformel lautet C₂H₆O.
  1. n(C) = 0,02 mol, n(H) = 0,06 mol, n(O) = 0,01 mol.
  2. Durch die kleinste Zahl 0,01 geteilt ergibt sich 2 : 6 : 1.
  3. Die Verhältnisformel lautet C₂H₆O.
Ergebnis:
C₂H₆O

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Methanol liefert 0,44 g Kohlenstoffdioxid und 0,36 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(H₂O) = 0,36 g : 18 g/mol = 0,02 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 0,36 g : 18 g/mol = 0,02 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,02 mol = 0,04 mol.
    3. m(H) = 0,04 mol · 1 g/mol = 0,04 g
    Ergebnis:
    0,04 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propanal liefert 2,64 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 2,64 g : 44 g/mol = 0,06 mol.
    2. n(C) = 0,06 mol.
    3. m(C) = 0,06 mol · 12 g/mol = 0,72 g
    Ergebnis:
    0,72 g
  3. ★21
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanol liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,54 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol.
    3. m(H) = 0,06 mol · 1 g/mol = 0,06 g
    Ergebnis:
    0,06 g

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Linalool ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
Schritt für Schritt
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
Ergebnis:
2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Phytol ist ein Terpen mit 20 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 20 : 5 = 4.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 20 : 5 = 4.
    2. Bei 4 Einheiten heißt die Klasse Diterpen.
    3. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen.
    Ergebnis:
    4 Isopren-Einheiten, Diterpen
  2. ●23
    Limonen ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
    3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Was lässt sich aus der Summenformel C₄H₁₀ allein ablesen?
    Lösung zeigen
    1. Die Summenformel gibt Atomsorten und ihre Anzahl an.
    2. Hier sind es vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome.
    3. Wie sie verbunden sind, steht nicht in der Formel.
    Ergebnis:
    Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül
  2. ●26
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 5 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 5 Striche verbinden 6 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 6 + 2 = 14.
    3. Die Summenformel lautet C₆H₁₄.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄
  3. ●27
    Welche Endung trägt ein Kohlenwasserstoff mit einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    1. Alkane enden auf -an, Alkene auf -en.
    2. Alkine enden auf -in.
    3. Das Beispiel ist Propin.
    Ergebnis:
    Die Endung -in, wie in Propin
  4. ●28
    Hexan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2,2-Dimethylbutan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  5. ●29
    In welchem Stoff steht die Aldehydgruppe am Ende der Kohlenstoffkette?
    Lösung zeigen
    1. Die Aldehydgruppe –CHO trägt das Kohlenstoffatom am Kettenende.
    2. Ein Wasserstoffatom und ein doppelt gebundener Sauerstoff sitzen daran.
    3. Das trifft auf Ethanal zu.
    Ergebnis:
    Ethanal, CH₃–CHO
  6. ●30
    Verdünnte violette Kaliumpermanganat-Lösung wird mit Sonnenblumenöl und mit Paraffinöl geschüttelt. Was ist zu beobachten?
    Lösung zeigen
    1. Permanganat oxidiert Doppelbindungen.
    2. Sonnenblumenöl enthält Doppelbindungen in den Fettsäureresten.
    3. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen und färbt nicht um.
    Ergebnis:
    Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 4 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₄H₆

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Dec-1-in

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, Heptan oder 2,2-Dimethylpentan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Carboxygruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Verdünnte violette Kaliumpermanganat-Lösung wird mit Sonnenblumenöl und mit Paraffinöl geschüttelt. Was ist zu beobachten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Was bedeutet in einer Skelettformel jede Ecke und jedes Linienende ohne Symbol?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propan-1-ol liefert 1,32 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,36 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Limonen ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₃H₈
  2. C₄H₁₀
  3. C₇H₁₆
  4. Methan
  5. Dec-1-en
  6. 2-Methylbutan
  7. Das kompakte Molekül berührt seine Nachbarn weniger, die Anziehung ist kleiner
  8. Octan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  10. Hydroxygruppe
  11. Hydroxygruppe
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Negativ: die Lösung bleibt blau
  14. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  15. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  16. C₄H₁₀
  17. C₁₂H₂₆
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. 0,04 g
  20. 0,72 g
  21. 0,06 g
  22. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen
  23. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül
  26. C₆H₁₄
  27. Die Endung -in, wie in Propin
  28. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  29. Ethanal, CH₃–CHO
  30. Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie
  31. C₄H₆
  32. Dec-1-in
  33. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Carboxygruppe
  35. Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie
  36. Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt
  37. 0,36 g
  38. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen