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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
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  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 5 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
Schritt für Schritt
  1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
  2. Bei n = 5 ist der Wasserstoffindex 10.
  3. Die Summenformel lautet C₅H₁₀.
  1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
  2. Bei n = 5 ist der Wasserstoffindex 10.
  3. Die Summenformel lautet C₅H₁₀.
Ergebnis:
C₅H₁₀

AchtungAllgemeine Formel der falschen Stoffklasse angewendet

So nicht
Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen hat 14 Wasserstoffatome.
So richtig
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂. Alkene: CₙH₂ₙ. Alkine: CₙH₂ₙ₋₂. Bei sieben Kohlenstoffatomen hat das Alkan 16 Wasserstoffatome.

Schreib die allgemeine Formel der Stoffklasse auf und setze n ein. Prüfe sie an Ethan, Ethen und Ethin.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 7 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist der Wasserstoffindex 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 10 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 10 ist der Wasserstoffindex 22.
    3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₂.
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₂
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 2 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Ethan.
  1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Ethan.
Ergebnis:
Ethan

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 3-Methylbutan
So richtig
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 2-Methylbutan

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 9 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 9 Kohlenstoffatome lautet non.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 9 Kohlenstoffatome lautet non.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Nonan.
    Ergebnis:
    Nonan
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Hept-1-en.
    Ergebnis:
    Hept-1-en
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Ethanol siedet bei 78 Grad Celsius, Dimethylether bei −24 Grad Celsius, beide haben die Formel C₂H₆O. Warum?
Schritt für Schritt
  1. Ethanol trägt eine Hydroxygruppe.
  2. Zwischen den Hydroxygruppen bilden sich Wasserstoffbrücken.
  3. Sie halten die Moleküle zusammen: hohe Siedetemperatur.
  1. Ethanol trägt eine Hydroxygruppe.
  2. Zwischen den Hydroxygruppen bilden sich Wasserstoffbrücken.
  3. Sie halten die Moleküle zusammen: hohe Siedetemperatur.
Ergebnis:
Ethanol bildet Wasserstoffbrücken zwischen Molekülen

AchtungSiedetemperatur der Isomere über Masse oder Atombindungen erklärt

So nicht
Isomere sieden verschieden, weil ihre Masse verschieden ist oder weil ihre Atombindungen unterschiedlich stark sind.
So richtig
Isomere haben dieselbe molare Masse. Beim Sieden wird die Anziehung zwischen den Molekülen überwunden, nicht die Bindung im Molekül.

Vergleiche die Berührungsfläche zweier Isomere. Welches Molekül hat mehr Kontakt zu seinen Nachbarn?

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylpentan oder Heptan?
    So fängst du an:
    Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpentan bei 79 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpentan bei 79 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Heptan siedet höher.
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Butan und 2-Methylpropan haben beide die Summenformel C₄H₁₀. Was gilt für die beiden Stoffe?
    Lösung zeigen
    1. Beide haben dieselbe Summenformel.
    2. Die Kohlenstoffatome sind verschieden verknüpft.
    3. Damit sind es Strukturisomere mit verschiedenen Eigenschaften.
    Ergebnis:
    Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

In welchem Stoff steht die Aldehydgruppe am Ende der Kohlenstoffkette?
Schritt für Schritt
  1. Die Aldehydgruppe –CHO trägt das Kohlenstoffatom am Kettenende.
  2. Ein Wasserstoffatom und ein doppelt gebundener Sauerstoff sitzen daran.
  3. Das trifft auf Ethanal zu.
  1. Die Aldehydgruppe –CHO trägt das Kohlenstoffatom am Kettenende.
  2. Ein Wasserstoffatom und ein doppelt gebundener Sauerstoff sitzen daran.
  3. Das trifft auf Ethanal zu.
Ergebnis:
Ethanal, CH₃–CHO

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
In welchem Stoff steht die Aldehydgruppe am Ende der Kohlenstoffkette → Propanon, CH₃–CO–CH₃
So richtig
In welchem Stoff steht die Aldehydgruppe am Ende der Kohlenstoffkette → Ethanal, CH₃–CHO

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht COOH.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propanal (CH₃–CH₂–CHO)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Propanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Propanal ist ein Aldehyd.
  3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Propanal ist ein Aldehyd.
  3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
Ergebnis:
Positiv: roter Niederschlag entsteht

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Butan-1-ol wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Butan-1-ol ist ein Alkohol.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  2. ●14
    Paraffinöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
    3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt violett
  3. ★15
    Kokosfett wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Kokosfett besteht überwiegend aus gesättigten Fettsäuren.
    3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt violett

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 2 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 2 Striche verbinden 3 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 3 + 2 = 8.
  3. Die Summenformel lautet C₃H₈.
  1. 2 Striche verbinden 3 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 3 + 2 = 8.
  3. Die Summenformel lautet C₃H₈.
Ergebnis:
C₃H₈

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus fünf Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    Fünf Striche verbinden sechs Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. Fünf Striche verbinden sechs Kohlenstoffatome.
    2. Die zwei Endatome tragen je drei, die vier mittleren je zwei Wasserstoffatome.
    3. Das sind 6 + 8 = 14 Wasserstoffatome.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄
  2. ●17
    Was bedeutet in einer Skelettformel jede Ecke und jedes Linienende ohne Symbol?
    Lösung zeigen
    1. Ohne Symbol steht in der Ecke Kohlenstoff.
    2. Die Wasserstoffatome ergänzen die Bindungen auf vier.
    3. Jede Ecke und jedes Ende ist also ein Kohlenstoffatom mit Wasserstoff.
    Ergebnis:
    Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt
  3. ★18
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 3 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 4 + 2 = 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Propanal liefert 1,32 g Kohlenstoffdioxid und 0,54 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol.
  3. m(H) = 0,06 mol · 1 g/mol = 0,06 g
  1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol.
  3. m(H) = 0,06 mol · 1 g/mol = 0,06 g
Ergebnis:
0,06 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Glucose liefert 5,28 g Kohlenstoffdioxid und 2,16 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(CO₂) = 5,28 g : 44 g/mol = 0,12 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 5,28 g : 44 g/mol = 0,12 mol.
    2. n(C) = 0,12 mol.
    3. m(C) = 0,12 mol · 12 g/mol = 1,44 g
    Ergebnis:
    1,44 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Methanol liefert 2,20 g Kohlenstoffdioxid und 1,80 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 2,20 g : 44 g/mol = 0,05 mol.
    2. n(C) = 0,05 mol.
    3. m(C) = 0,05 mol · 12 g/mol = 0,60 g
    Ergebnis:
    0,60 g
  3. ★21
    Die Verhältnisformel eines Stoffes ist CH₂O, seine molare Masse beträgt 180 g/mol. Wie lautet die Summenformel?
    Lösung zeigen
    1. M(CH₂O) = 12 + 2 + 16 = 30 g/mol.
    2. 180 g/mol : 30 g/mol = 6.
    3. Alle Indizes werden mit 6 multipliziert.
    Ergebnis:
    C₆H₁₂O₆

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Campher ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
Schritt für Schritt
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
Ergebnis:
2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    β-Carotin ist ein Terpen mit 40 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 40 : 5 = 8.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 40 : 5 = 8.
    2. Bei 8 Einheiten heißt die Klasse Tetraterpen.
    3. 8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen.
    Ergebnis:
    8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen
  2. ●23
    Limonen (C₁₀H₁₆) entfärbt Kaliumpermanganat-Lösung. Welche Erklärung trägt?
    Lösung zeigen
    1. Permanganat wird von Doppelbindungen entfärbt.
    2. C₁₀H₁₆ hat sechs Wasserstoffatome weniger als Decan.
    3. Das Molekül enthält deshalb Doppelbindungen und einen Ring.
    Ergebnis:
    Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Ein Stoff hat die Summenformel C₂H₆O und trägt eine Hydroxygruppe. Welche Halbstrukturformel passt?
    Lösung zeigen
    1. Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
    2. Die Hydroxygruppe sitzt am Ende der Kette: CH₃–CH₂–OH.
    3. Das ist Ethanol.
    Ergebnis:
    CH₃–CH₂–OH
  2. ●26
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Heptan.
    Ergebnis:
    Heptan
  3. ●27
    2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylbutan oder 2-Methylpentan?
    Lösung zeigen
    1. 2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. 2-Methylpentan siedet höher.
    Ergebnis:
    2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  4. ●28
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  5. ●29
    Hex-1-en wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Hex-1-en hat eine Doppelbindung.
    3. Positiv: violette Farbe verschwindet.
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet
  6. ●30
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Glucose liefert 2,64 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 1,08 g : 18 g/mol = 0,06 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,06 mol = 0,12 mol.
    3. m(H) = 0,12 mol · 1 g/mol = 0,12 g
    Ergebnis:
    0,12 g

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Ein Stoff hat die Summenformel C₂H₆O und trägt eine Hydroxygruppe. Welche Halbstrukturformel passt?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    CH₃–CH₂–OH

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Pentan

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, Butan oder 2-Methylpropan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propanal (CH₃–CH₂–CHO)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Beim Erwärmen mit Fehling-Lösung bildet ein Stoff einen roten Niederschlag. Welcher Schluss ist berechtigt?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 5 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₆H₁₄

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Methanol liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,24 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Limonen (C₁₀H₁₆) entfärbt Kaliumpermanganat-Lösung. Welche Erklärung trägt?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₇H₁₆
  2. C₁₀H₂₂
  3. C₇H₁₆
  4. Nonan
  5. Hept-1-en
  6. 2-Methylbutan
  7. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur
  9. 3 Isomere
  10. Carboxygruppe
  11. Aldehydgruppe
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Negativ: die Lösung bleibt blau
  14. Negativ: die Lösung bleibt violett
  15. Negativ: die Lösung bleibt violett
  16. C₆H₁₄
  17. Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt
  18. C₄H₁₀
  19. 1,44 g
  20. 0,60 g
  21. C₆H₁₂O₆
  22. 8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen
  23. Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. CH₃–CH₂–OH
  26. Heptan
  27. 2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  28. Hydroxygruppe
  29. Positiv: violette Farbe verschwindet
  30. 0,12 g
  31. CH₃–CH₂–OH
  32. Pentan
  33. Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Aldehydgruppe
  35. Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  36. C₆H₁₄
  37. 0,24 g
  38. Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird