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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
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  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Glucose hat die Summenformel C₆H₁₂O₆. Wie lautet ihre Verhältnisformel?
Schritt für Schritt
  1. Das Atomverhältnis ist 6 : 12 : 6.
  2. Alle Zahlen lassen sich durch 6 teilen.
  3. Es ergibt sich 1 : 2 : 1, also CH₂O.
  1. Das Atomverhältnis ist 6 : 12 : 6.
  2. Alle Zahlen lassen sich durch 6 teilen.
  3. Es ergibt sich 1 : 2 : 1, also CH₂O.
Ergebnis:
CH₂O

AchtungVerhältnisformel und Summenformel gleichgesetzt

So nicht
Die Verhältnisformel von Glucose ist C₆H₁₂O₆, oder C₄H₁₂O₂ für C₂H₆O.
So richtig
Die Verhältnisformel ist das kleinste ganzzahlige Verhältnis, CH₂O. Die Summenformel folgt mit der molaren Masse: 180 : 30 = 6, also C₆H₁₂O₆.

Bestimme den größten gemeinsamen Teiler der Zahlen und berechne dann den Faktor aus der molaren Masse.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 3 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    So fängst du an:
    Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 6.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₆.
    Ergebnis:
    C₃H₆
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 3 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 8.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₈.
    Ergebnis:
    C₃H₈
  3. ★3
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 7 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist der Wasserstoffindex 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 8 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Octan.
  1. Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Octan.
Ergebnis:
Octan

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 3-Methylbutan
So richtig
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 2-Methylbutan

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 2 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Ethan.
    Ergebnis:
    Ethan
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 5 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 5 Kohlenstoffatome lautet pent.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Pent-1-en.
    Ergebnis:
    Pent-1-en
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpentan oder 2,2-Dimethylbutan?
Schritt für Schritt
  1. 2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. 2-Methylpentan siedet höher.
  1. 2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. 2-Methylpentan siedet höher.
Ergebnis:
2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Pentan und 2,2-Dimethylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, Pentan oder 2,2-Dimethylpropan?
    So fängst du an:
    Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Pentan siedet höher.
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Ethanol siedet bei 78 Grad Celsius, Dimethylether bei −24 Grad Celsius, beide haben die Formel C₂H₆O. Warum?
    Lösung zeigen
    1. Ethanol trägt eine Hydroxygruppe.
    2. Zwischen den Hydroxygruppen bilden sich Wasserstoffbrücken.
    3. Sie halten die Moleküle zusammen: hohe Siedetemperatur.
    Ergebnis:
    Ethanol bildet Wasserstoffbrücken zwischen Molekülen
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
Ergebnis:
Carboxygruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH) → Hydroxygruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH) → Carboxygruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethansäure (CH₃–COOH)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht COOH.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propansäure (CH₃–CH₂–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Ethanol wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Ethanol ist ein Alkohol ohne Aldehydgruppe.
  3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Ethanol ist ein Alkohol ohne Aldehydgruppe.
  3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
Ergebnis:
Negativ: die Lösung bleibt blau

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Ethanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Ethanal ist ein Aldehyd.
    3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht
  2. ●14
    Kokosfett wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Kokosfett besteht überwiegend aus gesättigten Fettsäuren.
    3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt violett
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 5 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 5 Striche verbinden 6 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 6 + 2 = 14.
  3. Die Summenformel lautet C₆H₁₄.
  1. 5 Striche verbinden 6 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 6 + 2 = 14.
  3. Die Summenformel lautet C₆H₁₄.
Ergebnis:
C₆H₁₄

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 2 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    2 Striche verbinden 3 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 2 Striche verbinden 3 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 3 + 2 = 8.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₈.
    Ergebnis:
    C₃H₈
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 11 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 11 Striche verbinden 12 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 12 + 2 = 26.
    3. Die Summenformel lautet C₁₂H₂₆.
    Ergebnis:
    C₁₂H₂₆
  3. ★18
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 10 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 11 + 2 = 24.
    3. Die Summenformel lautet C₁₁H₂₄.
    Ergebnis:
    C₁₁H₂₄

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Butan-1-ol liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 0,90 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
  2. n(C) = 0,04 mol.
  3. m(C) = 0,04 mol · 12 g/mol = 0,48 g
  1. n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
  2. n(C) = 0,04 mol.
  3. m(C) = 0,04 mol · 12 g/mol = 0,48 g
Ergebnis:
0,48 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethansäure liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
    2. n(C) = 0,04 mol.
    3. m(C) = 0,04 mol · 12 g/mol = 0,48 g
    Ergebnis:
    0,48 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethansäure liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 1,80 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 4,40 g : 44 g/mol = 0,10 mol.
    2. n(C) = 0,10 mol.
    3. m(C) = 0,10 mol · 12 g/mol = 1,20 g
    Ergebnis:
    1,20 g
  3. ★21
    Die Verhältnisformel eines Stoffes ist CH₂O, seine molare Masse beträgt 180 g/mol. Wie lautet die Summenformel?
    Lösung zeigen
    1. M(CH₂O) = 12 + 2 + 16 = 30 g/mol.
    2. 180 g/mol : 30 g/mol = 6.
    3. Alle Indizes werden mit 6 multipliziert.
    Ergebnis:
    C₆H₁₂O₆

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

β-Carotin ist ein Terpen mit 40 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
Schritt für Schritt
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 40 : 5 = 8.
  2. Bei 8 Einheiten heißt die Klasse Tetraterpen.
  3. 8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen.
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 40 : 5 = 8.
  2. Bei 8 Einheiten heißt die Klasse Tetraterpen.
  3. 8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen.
Ergebnis:
8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
    So fängst du an:
    Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
    Lösung zeigen
    1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
    2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
    3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
    Ergebnis:
    Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen
  2. ●23
    Menthol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
    3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 9 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    2. Bei n = 9 ist der Wasserstoffindex 16.
    3. Die Summenformel lautet C₉H₁₆.
    Ergebnis:
    C₉H₁₆
  2. ●26
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
    3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
    Ergebnis:
    C₉H₂₀
  3. ●27
    Hexan und 2,3-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2,3-Dimethylbutan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,3-Dimethylbutan bei 58 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  4. ●28
    Methanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Methanal ist ein Aldehyd.
    3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht
  5. ●29
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Methanol liefert 2,20 g Kohlenstoffdioxid und 1,80 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 2,20 g : 44 g/mol = 0,05 mol.
    2. n(C) = 0,05 mol.
    3. m(C) = 0,05 mol · 12 g/mol = 0,60 g
    Ergebnis:
    0,60 g
  6. ●30
    Limonen (C₁₀H₁₆) entfärbt Kaliumpermanganat-Lösung. Welche Erklärung trägt?
    Lösung zeigen
    1. Permanganat wird von Doppelbindungen entfärbt.
    2. C₁₀H₁₆ hat sechs Wasserstoffatome weniger als Decan.
    3. Das Molekül enthält deshalb Doppelbindungen und einen Ring.
    Ergebnis:
    Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Was lässt sich aus der Summenformel C₄H₁₀ allein ablesen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 5 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Pent-1-en

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Pentan und 2,2-Dimethylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, Pentan oder 2,2-Dimethylpropan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanal (H–CHO)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Methanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Was zeigt ein ausgefüllter Keil in einer Keilstrichformel?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Eine Bindung, die aus der Papierebene nach vorn zeigt

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanal liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,08 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Campher ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₃H₆
  2. C₃H₈
  3. C₇H₁₆
  4. Ethan
  5. Pent-1-en
  6. 2-Methylbutan
  7. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Ethanol bildet Wasserstoffbrücken zwischen Molekülen
  9. 3 Isomere
  10. Carboxygruppe
  11. Carboxygruppe
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  14. Negativ: die Lösung bleibt violett
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₃H₈
  17. C₁₂H₂₆
  18. C₁₁H₂₄
  19. 0,48 g
  20. 1,20 g
  21. C₆H₁₂O₆
  22. Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen
  23. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. C₉H₁₆
  26. C₉H₂₀
  27. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  28. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  29. 0,60 g
  30. Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird
  31. Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül
  32. Pent-1-en
  33. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Aldehydgruppe
  35. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  36. Eine Bindung, die aus der Papierebene nach vorn zeigt
  37. 0,08 g
  38. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen