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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

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  • Üben selbst rechnen
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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Was lässt sich aus der Summenformel C₄H₁₀ allein ablesen?
Schritt für Schritt
  1. Die Summenformel gibt Atomsorten und ihre Anzahl an.
  2. Hier sind es vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome.
  3. Wie sie verbunden sind, steht nicht in der Formel.
  1. Die Summenformel gibt Atomsorten und ihre Anzahl an.
  2. Hier sind es vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome.
  3. Wie sie verbunden sind, steht nicht in der Formel.
Ergebnis:
Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül

AchtungSummenformel als Bauplan gedeutet

So nicht
Die Summenformel zeigt, wie die Atome verbunden sind. Ein Kohlenstoffatom darf auch fünf Bindungen haben.
So richtig
Die Summenformel zählt nur Atome. Jedes Kohlenstoffatom bildet genau vier Bindungen.

Zähle die Bindungen an jedem Kohlenstoffatom. Es müssen vier sein.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Stoff hat die Summenformel C₂H₆O und trägt eine Hydroxygruppe. Welche Halbstrukturformel passt?
    So fängst du an:
    Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
    Lösung zeigen
    1. Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
    2. Die Hydroxygruppe sitzt am Ende der Kette: CH₃–CH₂–OH.
    3. Das ist Ethanol.
    Ergebnis:
    CH₃–CH₂–OH
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    2. Bei n = 8 ist der Wasserstoffindex 14.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₄.
    Ergebnis:
    C₈H₁₄
  3. ★3
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 4 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 6 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 6 Kohlenstoffatome lautet hex.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Hexan.
  1. Der Stamm für 6 Kohlenstoffatome lautet hex.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Hexan.
Ergebnis:
Hexan

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 3-Methylbutan
So richtig
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 2-Methylbutan

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 9 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 9 Kohlenstoffatome lautet non.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 9 Kohlenstoffatome lautet non.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Nonan.
    Ergebnis:
    Nonan
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Dec-1-en.
    Ergebnis:
    Dec-1-en
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Ethanol siedet bei 78 Grad Celsius, Dimethylether bei −24 Grad Celsius, beide haben die Formel C₂H₆O. Warum?
Schritt für Schritt
  1. Ethanol trägt eine Hydroxygruppe.
  2. Zwischen den Hydroxygruppen bilden sich Wasserstoffbrücken.
  3. Sie halten die Moleküle zusammen: hohe Siedetemperatur.
  1. Ethanol trägt eine Hydroxygruppe.
  2. Zwischen den Hydroxygruppen bilden sich Wasserstoffbrücken.
  3. Sie halten die Moleküle zusammen: hohe Siedetemperatur.
Ergebnis:
Ethanol bildet Wasserstoffbrücken zwischen Molekülen

AchtungSiedetemperatur der Isomere über Masse oder Atombindungen erklärt

So nicht
Isomere sieden verschieden, weil ihre Masse verschieden ist oder weil ihre Atombindungen unterschiedlich stark sind.
So richtig
Isomere haben dieselbe molare Masse. Beim Sieden wird die Anziehung zwischen den Molekülen überwunden, nicht die Bindung im Molekül.

Vergleiche die Berührungsfläche zweier Isomere. Welches Molekül hat mehr Kontakt zu seinen Nachbarn?

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Pentan und 2,2-Dimethylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylpropan oder Pentan?
    So fängst du an:
    Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Pentan siedet höher.
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, Heptan oder 2,2-Dimethylpentan?
    Lösung zeigen
    1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpentan bei 79 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Heptan siedet höher.
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Pentan und 2,2-Dimethylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, Pentan oder 2,2-Dimethylpropan?
    Lösung zeigen
    1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Pentan siedet höher.
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
Ergebnis:
Carboxygruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH) → Hydroxygruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH) → Carboxygruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht OH.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet einen Alkohol?
    Lösung zeigen
    1. Alkohole enthalten ein Sauerstoffatom mit gebundenem Wasserstoff.
    2. Diese Gruppe heißt Hydroxygruppe.
    3. Ihr Zeichen ist –OH.
    Ergebnis:
    Die Hydroxygruppe –OH
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Paraffinöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
  3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
  1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
  2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
  3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
Ergebnis:
Negativ: die Lösung bleibt violett

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Propanon wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Propanon ist ein Keton und lässt sich nicht weiter oxidieren.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  2. ●14
    Methanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Methanal ist ein Aldehyd.
    3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
  3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
  1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
  3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
Ergebnis:
C₉H₂₀

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 7 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    7 Striche verbinden 8 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 7 Striche verbinden 8 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 8 + 2 = 18.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
    Ergebnis:
    C₈H₁₈
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 2 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 2 Striche verbinden 3 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 3 + 2 = 8.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₈.
    Ergebnis:
    C₃H₈
  3. ★18
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 11 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 11 Striche verbinden 12 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 12 + 2 = 26.
    3. Die Summenformel lautet C₁₂H₂₆.
    Ergebnis:
    C₁₂H₂₆

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Glucose liefert 2,64 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(CO₂) = 2,64 g : 44 g/mol = 0,06 mol.
  2. n(C) = 0,06 mol.
  3. m(C) = 0,06 mol · 12 g/mol = 0,72 g
  1. n(CO₂) = 2,64 g : 44 g/mol = 0,06 mol.
  2. n(C) = 0,06 mol.
  3. m(C) = 0,06 mol · 12 g/mol = 0,72 g
Ergebnis:
0,72 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanal liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,36 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(H₂O) = 0,36 g : 18 g/mol = 0,02 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 0,36 g : 18 g/mol = 0,02 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,02 mol = 0,04 mol.
    3. m(H) = 0,04 mol · 1 g/mol = 0,04 g
    Ergebnis:
    0,04 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanol liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
    2. n(C) = 0,04 mol.
    3. m(C) = 0,04 mol · 12 g/mol = 0,48 g
    Ergebnis:
    0,48 g
  3. ★21
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Methanol liefert 2,20 g Kohlenstoffdioxid und 1,80 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 2,20 g : 44 g/mol = 0,05 mol.
    2. n(C) = 0,05 mol.
    3. m(C) = 0,05 mol · 12 g/mol = 0,60 g
    Ergebnis:
    0,60 g

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Retinol ist ein Terpen mit 20 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
Schritt für Schritt
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 20 : 5 = 4.
  2. Bei 4 Einheiten heißt die Klasse Diterpen.
  3. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen.
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 20 : 5 = 4.
  2. Bei 4 Einheiten heißt die Klasse Diterpen.
  3. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen.
Ergebnis:
4 Isopren-Einheiten, Diterpen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
    So fängst du an:
    Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
    Lösung zeigen
    1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
    2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
    3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
    Ergebnis:
    Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen
  2. ●23
    Phytol ist ein Terpen mit 20 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 20 : 5 = 4.
    2. Bei 4 Einheiten heißt die Klasse Diterpen.
    3. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen.
    Ergebnis:
    4 Isopren-Einheiten, Diterpen
  3. ★24
    Farnesol ist ein Terpen mit 15 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    2. Bei 3 Einheiten heißt die Klasse Sesquiterpen.
    3. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen.
    Ergebnis:
    3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 7 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist der Wasserstoffindex 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆
  2. ●26
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 5 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 5 Kohlenstoffatome lautet pent.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Pent-1-en.
    Ergebnis:
    Pent-1-en
  3. ●27
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propanal (CH₃–CH₂–CHO)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  4. ●28
    Bei der Tollens-Probe entsteht ein glänzender Belag an der Glaswand. Welcher Stoff hat sich abgeschieden?
    Lösung zeigen
    1. Die Tollens-Lösung enthält Silberionen.
    2. Der Aldehyd gibt Elektronen an Silberionen ab.
    3. Die Silberionen werden zu metallischem Silber reduziert.
    Ergebnis:
    Silber, aus Silberionen reduziert
  5. ●29
    Caryophyllen ist ein Terpen mit 15 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    2. Bei 3 Einheiten heißt die Klasse Sesquiterpen.
    3. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen.
    Ergebnis:
    3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  6. ●30
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 3 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 8.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₈.
    Ergebnis:
    C₃H₈

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 10 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₂

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 6 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hex-1-in

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Butan und 2-Methylpropan haben beide die Summenformel C₄H₁₀. Was gilt für die beiden Stoffe?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butanal (CH₃–CH₂–CH₂–CHO)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Sonnenblumenöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 4 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₅H₁₂

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethansäure liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,48 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Linalool ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. CH₃–CH₂–OH
  2. C₈H₁₄
  3. C₄H₁₀
  4. Nonan
  5. Dec-1-en
  6. 2-Methylbutan
  7. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  10. Hydroxygruppe
  11. Die Hydroxygruppe –OH
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Negativ: die Lösung bleibt blau
  14. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₈H₁₈
  17. C₃H₈
  18. C₁₂H₂₆
  19. 0,04 g
  20. 0,48 g
  21. 0,60 g
  22. Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen
  23. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen
  24. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  25. C₇H₁₆
  26. Pent-1-en
  27. Aldehydgruppe
  28. Silber, aus Silberionen reduziert
  29. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  30. C₃H₈
  31. C₁₀H₂₂
  32. Hex-1-in
  33. Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur
  34. Aldehydgruppe
  35. Positiv: violette Farbe verschwindet
  36. C₅H₁₂
  37. 0,48 g
  38. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen