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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

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  • Üben selbst rechnen
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  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 4 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
Schritt für Schritt
  1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
  2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 8.
  3. Die Summenformel lautet C₄H₈.
  1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
  2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 8.
  3. Die Summenformel lautet C₄H₈.
Ergebnis:
C₄H₈

AchtungAllgemeine Formel der falschen Stoffklasse angewendet

So nicht
Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen hat 14 Wasserstoffatome.
So richtig
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂. Alkene: CₙH₂ₙ. Alkine: CₙH₂ₙ₋₂. Bei sieben Kohlenstoffatomen hat das Alkan 16 Wasserstoffatome.

Schreib die allgemeine Formel der Stoffklasse auf und setze n ein. Prüfe sie an Ethan, Ethen und Ethin.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 3 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    So fängst du an:
    Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 6.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₆.
    Ergebnis:
    C₃H₆
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 3 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 4.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₄.
    Ergebnis:
    C₃H₄
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Heptan.
  1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Heptan.
Ergebnis:
Heptan

AchtungEndung und Bindungsart nicht zugeordnet

So nicht
Die Endung -in gehört zu einer Doppelbindung, die Endung -en zu einer Dreifachbindung.
So richtig
-an: nur Einfachbindungen. -en: eine Doppelbindung. -in: eine Dreifachbindung.

Markiere die Mehrfachbindung in der Strukturformel und wähle danach die Endung.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 8 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Octan.
    Ergebnis:
    Octan
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 2 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Ethin.
    Ergebnis:
    Ethin
  3. ★6
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Dec-1-en.
    Ergebnis:
    Dec-1-en

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Heptan und 3,3-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, 3,3-Dimethylpentan oder Heptan?
Schritt für Schritt
  1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 3,3-Dimethylpentan bei 86 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Heptan siedet höher.
  1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 3,3-Dimethylpentan bei 86 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Heptan siedet höher.
Ergebnis:
Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Pentan und 2-Methylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylbutan oder Pentan?
    So fängst du an:
    Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2-Methylbutan bei 28 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2-Methylbutan bei 28 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Pentan siedet höher.
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpentan oder 2,2-Dimethylbutan?
    Lösung zeigen
    1. 2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. 2-Methylpentan siedet höher.
    Ergebnis:
    2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylbutan oder 2-Methylpentan?
    Lösung zeigen
    1. 2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. 2-Methylpentan siedet höher.
    Ergebnis:
    2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
Ergebnis:
Carboxygruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH) → Hydroxygruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methansäure (H–COOH) → Carboxygruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet einen Alkohol?
    So fängst du an:
    Alkohole enthalten ein Sauerstoffatom mit gebundenem Wasserstoff.
    Lösung zeigen
    1. Alkohole enthalten ein Sauerstoffatom mit gebundenem Wasserstoff.
    2. Diese Gruppe heißt Hydroxygruppe.
    3. Ihr Zeichen ist –OH.
    Ergebnis:
    Die Hydroxygruppe –OH
  2. ●11
    In welchem Stoff steht die Aldehydgruppe am Ende der Kohlenstoffkette?
    Lösung zeigen
    1. Die Aldehydgruppe –CHO trägt das Kohlenstoffatom am Kettenende.
    2. Ein Wasserstoffatom und ein doppelt gebundener Sauerstoff sitzen daran.
    3. Das trifft auf Ethanal zu.
    Ergebnis:
    Ethanal, CH₃–CHO
  3. ★12
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Ethanol wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Ethanol ist ein Alkohol ohne Aldehydgruppe.
  3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Ethanol ist ein Alkohol ohne Aldehydgruppe.
  3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
Ergebnis:
Negativ: die Lösung bleibt blau

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Verdünnte violette Kaliumpermanganat-Lösung wird mit Sonnenblumenöl und mit Paraffinöl geschüttelt. Was ist zu beobachten?
    So fängst du an:
    Permanganat oxidiert Doppelbindungen.
    Lösung zeigen
    1. Permanganat oxidiert Doppelbindungen.
    2. Sonnenblumenöl enthält Doppelbindungen in den Fettsäureresten.
    3. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen und färbt nicht um.
    Ergebnis:
    Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie
  2. ●14
    Beim Erwärmen mit Fehling-Lösung bildet ein Stoff einen roten Niederschlag. Welcher Schluss ist berechtigt?
    Lösung zeigen
    1. Kupfer(II) wird zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert.
    2. Dafür muss ein Stoff Elektronen abgeben.
    3. Das tut die Aldehydgruppe, sie wird oxidiert.
    Ergebnis:
    Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 7 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 7 Striche verbinden 8 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 8 + 2 = 18.
  3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
  1. 7 Striche verbinden 8 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 8 + 2 = 18.
  3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
Ergebnis:
C₈H₁₈

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 6 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    6 Striche verbinden 7 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 6 Striche verbinden 7 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 7 + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆
  2. ●17
    Was zeigt ein ausgefüllter Keil in einer Keilstrichformel?
    Lösung zeigen
    1. Der Keil wird zur Spitze hin schmal.
    2. Das breite Ende zeigt zum Betrachter.
    3. Die Bindung ragt nach vorn aus der Papierebene.
    Ergebnis:
    Eine Bindung, die aus der Papierebene nach vorn zeigt
  3. ★18
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 8 Striche verbinden 9 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 9 + 2 = 20.
    3. Die Summenformel lautet C₉H₂₀.
    Ergebnis:
    C₉H₂₀

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Propan-1-ol liefert 2,64 g Kohlenstoffdioxid und 1,44 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(H₂O) = 1,44 g : 18 g/mol = 0,08 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,08 mol = 0,16 mol.
  3. m(H) = 0,16 mol · 1 g/mol = 0,16 g
  1. n(H₂O) = 1,44 g : 18 g/mol = 0,08 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,08 mol = 0,16 mol.
  3. m(H) = 0,16 mol · 1 g/mol = 0,16 g
Ergebnis:
0,16 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Pentan-1-ol liefert 2,20 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(H₂O) = 1,08 g : 18 g/mol = 0,06 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 1,08 g : 18 g/mol = 0,06 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,06 mol = 0,12 mol.
    3. m(H) = 0,12 mol · 1 g/mol = 0,12 g
    Ergebnis:
    0,12 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propan-1-ol liefert 1,32 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 0,72 g : 18 g/mol = 0,04 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,04 mol = 0,08 mol.
    3. m(H) = 0,08 mol · 1 g/mol = 0,08 g
    Ergebnis:
    0,08 g
  3. ★21
    Die Verhältnisformel eines Stoffes ist CH₂O, seine molare Masse beträgt 180 g/mol. Wie lautet die Summenformel?
    Lösung zeigen
    1. M(CH₂O) = 12 + 2 + 16 = 30 g/mol.
    2. 180 g/mol : 30 g/mol = 6.
    3. Alle Indizes werden mit 6 multipliziert.
    Ergebnis:
    C₆H₁₂O₆

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
Schritt für Schritt
  1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
  2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
  3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
  1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
  2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
  3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
Ergebnis:
Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Warum lassen sich ätherische Öle mit Wasserdampf aus Pflanzenteilen destillieren?
    So fängst du an:
    Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
    Lösung zeigen
    1. Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
    2. Das Gemisch aus Wasser und Öl siedet unter 100 Grad Celsius.
    3. Der Dampf nimmt das Öl mit und lässt es im Kühler abtrennen.
    Ergebnis:
    Sie sind kaum wasserlöslich und gehen zusammen mit dem Dampf über
  2. ●23
    Farnesol ist ein Terpen mit 15 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    2. Bei 3 Einheiten heißt die Klasse Sesquiterpen.
    3. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen.
    Ergebnis:
    3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 9 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 9 ist der Wasserstoffindex 18.
    3. Die Summenformel lautet C₉H₁₈.
    Ergebnis:
    C₉H₁₈
  2. ●26
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 8 Kohlenstoffatome lautet oct.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Oct-1-in.
    Ergebnis:
    Oct-1-in
  3. ●27
    Hexan und 2,3-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2,3-Dimethylbutan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,3-Dimethylbutan bei 58 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  4. ●28
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  5. ●29
    Hexan wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Hexan hat nur Einfachbindungen.
    3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt violett
  6. ●30
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanal liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 1,80 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 1,80 g : 18 g/mol = 0,10 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,10 mol = 0,20 mol.
    3. m(H) = 0,20 mol · 1 g/mol = 0,20 g
    Ergebnis:
    0,20 g

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 5 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₅H₁₀

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 3 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Propan

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, Heptan oder 2,2-Dimethylpentan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Sonnenblumenöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv: violette Farbe verschwindet

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 11 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₁₂H₂₆

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Glucose liefert 13,20 g Kohlenstoffdioxid und 5,40 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    3,60 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Phytol ist ein Terpen mit 20 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    4 Isopren-Einheiten, Diterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₃H₆
  2. C₃H₄
  3. C₇H₁₆
  4. Octan
  5. Ethin
  6. Dec-1-en
  7. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. 2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. 2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  10. Die Hydroxygruppe –OH
  11. Ethanal, CH₃–CHO
  12. Carboxygruppe
  13. Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie
  14. Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₇H₁₆
  17. Eine Bindung, die aus der Papierebene nach vorn zeigt
  18. C₉H₂₀
  19. 0,12 g
  20. 0,08 g
  21. C₆H₁₂O₆
  22. Sie sind kaum wasserlöslich und gehen zusammen mit dem Dampf über
  23. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. C₉H₁₈
  26. Oct-1-in
  27. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  28. Hydroxygruppe
  29. Negativ: die Lösung bleibt violett
  30. 0,20 g
  31. C₅H₁₀
  32. Propan
  33. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Hydroxygruppe
  35. Positiv: violette Farbe verschwindet
  36. C₁₂H₂₆
  37. 3,60 g
  38. 4 Isopren-Einheiten, Diterpen