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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 6 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
Schritt für Schritt
  1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
  2. Bei n = 6 ist der Wasserstoffindex 12.
  3. Die Summenformel lautet C₆H₁₂.
  1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
  2. Bei n = 6 ist der Wasserstoffindex 12.
  3. Die Summenformel lautet C₆H₁₂.
Ergebnis:
C₆H₁₂

AchtungAllgemeine Formel der falschen Stoffklasse angewendet

So nicht
Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen hat 14 Wasserstoffatome.
So richtig
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂. Alkene: CₙH₂ₙ. Alkine: CₙH₂ₙ₋₂. Bei sieben Kohlenstoffatomen hat das Alkan 16 Wasserstoffatome.

Schreib die allgemeine Formel der Stoffklasse auf und setze n ein. Prüfe sie an Ethan, Ethen und Ethin.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 2 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    So fängst du an:
    Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 2 ist der Wasserstoffindex 4.
    3. Die Summenformel lautet C₂H₄.
    Ergebnis:
    C₂H₄
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 4 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀
  3. ★3
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 9 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 9 ist der Wasserstoffindex 18.
    3. Die Summenformel lautet C₉H₁₈.
    Ergebnis:
    C₉H₁₈

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 6 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 6 Kohlenstoffatome lautet hex.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Hexan.
  1. Der Stamm für 6 Kohlenstoffatome lautet hex.
  2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
  3. Der Name lautet Hexan.
Ergebnis:
Hexan

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen → Butan
So richtig
Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen → Pentan

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Heptan.
    Ergebnis:
    Heptan
  2. ●5
    Wie heißt das unverzweigte Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm nennt die Zahl der Kohlenstoffatome: fünf heißt pent.
    2. Alkane enden auf -an.
    3. Der Name lautet Pentan.
    Ergebnis:
    Pentan
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Hexan und 2,3-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2,3-Dimethylbutan oder Hexan?
Schritt für Schritt
  1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,3-Dimethylbutan bei 58 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Hexan siedet höher.
  1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,3-Dimethylbutan bei 58 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Hexan siedet höher.
Ergebnis:
Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpentan oder 2,2-Dimethylbutan?
    So fängst du an:
    2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. 2-Methylpentan siedet bei 60 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. 2-Methylpentan siedet höher.
    Ergebnis:
    2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylpentan oder Heptan?
    Lösung zeigen
    1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpentan bei 79 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Heptan siedet höher.
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

In welchem Stoff steht die Aldehydgruppe am Ende der Kohlenstoffkette?
Schritt für Schritt
  1. Die Aldehydgruppe –CHO trägt das Kohlenstoffatom am Kettenende.
  2. Ein Wasserstoffatom und ein doppelt gebundener Sauerstoff sitzen daran.
  3. Das trifft auf Ethanal zu.
  1. Die Aldehydgruppe –CHO trägt das Kohlenstoffatom am Kettenende.
  2. Ein Wasserstoffatom und ein doppelt gebundener Sauerstoff sitzen daran.
  3. Das trifft auf Ethanal zu.
Ergebnis:
Ethanal, CH₃–CHO

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
In welchem Stoff steht die Aldehydgruppe am Ende der Kohlenstoffkette → Propanon, CH₃–CO–CH₃
So richtig
In welchem Stoff steht die Aldehydgruppe am Ende der Kohlenstoffkette → Ethanal, CH₃–CHO

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanal (CH₃–CHO)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht CHO.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanal (H–CHO)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  3. ★12
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propansäure (CH₃–CH₂–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Glucose wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Glucose enthält in der offenen Form eine Aldehydgruppe.
  3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Glucose enthält in der offenen Form eine Aldehydgruppe.
  3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
Ergebnis:
Positiv: roter Niederschlag entsteht

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Butan-1-ol wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Butan-1-ol ist ein Alkohol.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  2. ●14
    Verdünnte violette Kaliumpermanganat-Lösung wird mit Sonnenblumenöl und mit Paraffinöl geschüttelt. Was ist zu beobachten?
    Lösung zeigen
    1. Permanganat oxidiert Doppelbindungen.
    2. Sonnenblumenöl enthält Doppelbindungen in den Fettsäureresten.
    3. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen und färbt nicht um.
    Ergebnis:
    Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie
  3. ★15
    Methanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Methanal ist ein Aldehyd.
    3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
    Ergebnis:
    Positiv: roter Niederschlag entsteht

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Was bedeutet in einer Skelettformel jede Ecke und jedes Linienende ohne Symbol?
Schritt für Schritt
  1. Ohne Symbol steht in der Ecke Kohlenstoff.
  2. Die Wasserstoffatome ergänzen die Bindungen auf vier.
  3. Jede Ecke und jedes Ende ist also ein Kohlenstoffatom mit Wasserstoff.
  1. Ohne Symbol steht in der Ecke Kohlenstoff.
  2. Die Wasserstoffatome ergänzen die Bindungen auf vier.
  3. Jede Ecke und jedes Ende ist also ein Kohlenstoffatom mit Wasserstoff.
Ergebnis:
Ein Kohlenstoffatom, das mit Wasserstoff auf vier Bindungen kommt

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 6 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    6 Striche verbinden 7 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 6 Striche verbinden 7 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 7 + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 11 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 11 Striche verbinden 12 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 12 + 2 = 26.
    3. Die Summenformel lautet C₁₂H₂₆.
    Ergebnis:
    C₁₂H₂₆
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanal liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(H₂O) = 0,72 g : 18 g/mol = 0,04 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,04 mol = 0,08 mol.
  3. m(H) = 0,08 mol · 1 g/mol = 0,08 g
  1. n(H₂O) = 0,72 g : 18 g/mol = 0,04 mol.
  2. n(H) = 2 · 0,04 mol = 0,08 mol.
  3. m(H) = 0,08 mol · 1 g/mol = 0,08 g
Ergebnis:
0,08 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Eine Probe enthält 0,24 g Kohlenstoff, 0,06 g Wasserstoff und 0,16 g Sauerstoff. Wie lautet die Verhältnisformel?
    So fängst du an:
    n(C) = 0,02 mol, n(H) = 0,06 mol, n(O) = 0,01 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(C) = 0,02 mol, n(H) = 0,06 mol, n(O) = 0,01 mol.
    2. Durch die kleinste Zahl 0,01 geteilt ergibt sich 2 : 6 : 1.
    3. Die Verhältnisformel lautet C₂H₆O.
    Ergebnis:
    C₂H₆O
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Butan-1-ol liefert 8,80 g Kohlenstoffdioxid und 4,50 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 4,50 g : 18 g/mol = 0,25 mol.
    2. n(H) = 2 · 0,25 mol = 0,50 mol.
    3. m(H) = 0,50 mol · 1 g/mol = 0,50 g
    Ergebnis:
    0,50 g
  3. ★21
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Glucose liefert 5,28 g Kohlenstoffdioxid und 2,16 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 5,28 g : 44 g/mol = 0,12 mol.
    2. n(C) = 0,12 mol.
    3. m(C) = 0,12 mol · 12 g/mol = 1,44 g
    Ergebnis:
    1,44 g

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Geraniol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
Schritt für Schritt
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
  2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
  3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
Ergebnis:
2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
    So fängst du an:
    Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
    Lösung zeigen
    1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
    2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
    3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
    Ergebnis:
    Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen
  2. ●23
    β-Carotin ist ein Terpen mit 40 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 40 : 5 = 8.
    2. Bei 8 Einheiten heißt die Klasse Tetraterpen.
    3. 8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen.
    Ergebnis:
    8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 8 ist der Wasserstoffindex 16.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₆.
    Ergebnis:
    C₈H₁₆
  2. ●26
    Wie heißt CH₃–CH=CH–CH₃?
    Lösung zeigen
    1. Die Kette hat vier Kohlenstoffatome: but.
    2. Die Doppelbindung beginnt am zweiten Atom: 2.
    3. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    Ergebnis:
    But-2-en
  3. ●27
    Pentan und 2-Methylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylbutan oder Pentan?
    Lösung zeigen
    1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2-Methylbutan bei 28 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Pentan siedet höher.
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  4. ●28
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe
  5. ●29
    Ethanol wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Ethanol ist ein Alkohol ohne Aldehydgruppe.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  6. ●30
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Butan-1-ol liefert 8,80 g Kohlenstoffdioxid und 4,50 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 8,80 g : 44 g/mol = 0,20 mol.
    2. n(C) = 0,20 mol.
    3. m(C) = 0,20 mol · 12 g/mol = 2,40 g
    Ergebnis:
    2,40 g

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Was lässt sich aus der Summenformel C₄H₁₀ allein ablesen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 2 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ethan

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpropan bei 10 Grad Celsius. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Das kompakte Molekül berührt seine Nachbarn weniger, die Anziehung ist kleiner

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanol (CH₃–OH)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Propanon wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₉H₂₀

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Methanol liefert 0,44 g Kohlenstoffdioxid und 0,36 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,04 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Menthol ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₂H₄
  2. C₄H₁₀
  3. C₉H₁₈
  4. Heptan
  5. Pentan
  6. 2-Methylbutan
  7. 2-Methylpentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. 3 Isomere
  10. Aldehydgruppe
  11. Aldehydgruppe
  12. Carboxygruppe
  13. Negativ: die Lösung bleibt blau
  14. Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie
  15. Positiv: roter Niederschlag entsteht
  16. C₇H₁₆
  17. C₁₂H₂₆
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. C₂H₆O
  20. 0,50 g
  21. 1,44 g
  22. Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen
  23. 8 Isopren-Einheiten, Tetraterpen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. C₈H₁₆
  26. But-2-en
  27. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  28. Carboxygruppe
  29. Negativ: die Lösung bleibt blau
  30. 2,40 g
  31. Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül
  32. Ethan
  33. Das kompakte Molekül berührt seine Nachbarn weniger, die Anziehung ist kleiner
  34. Hydroxygruppe
  35. Negativ: die Lösung bleibt blau
  36. C₉H₂₀
  37. 0,04 g
  38. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen