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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

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  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Glucose hat die Summenformel C₆H₁₂O₆. Wie lautet ihre Verhältnisformel?
Schritt für Schritt
  1. Das Atomverhältnis ist 6 : 12 : 6.
  2. Alle Zahlen lassen sich durch 6 teilen.
  3. Es ergibt sich 1 : 2 : 1, also CH₂O.
  1. Das Atomverhältnis ist 6 : 12 : 6.
  2. Alle Zahlen lassen sich durch 6 teilen.
  3. Es ergibt sich 1 : 2 : 1, also CH₂O.
Ergebnis:
CH₂O

AchtungVerhältnisformel und Summenformel gleichgesetzt

So nicht
Die Verhältnisformel von Glucose ist C₆H₁₂O₆, oder C₄H₁₂O₂ für C₂H₆O.
So richtig
Die Verhältnisformel ist das kleinste ganzzahlige Verhältnis, CH₂O. Die Summenformel folgt mit der molaren Masse: 180 : 30 = 6, also C₆H₁₂O₆.

Bestimme den größten gemeinsamen Teiler der Zahlen und berechne dann den Faktor aus der molaren Masse.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 3 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    So fängst du an:
    Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    Lösung zeigen
    1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    2. Bei n = 3 ist der Wasserstoffindex 4.
    3. Die Summenformel lautet C₃H₄.
    Ergebnis:
    C₃H₄
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 8 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkin folgt der Regel CₙH₂ₙ₋₂.
    2. Bei n = 8 ist der Wasserstoffindex 14.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₄.
    Ergebnis:
    C₈H₁₄
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Welche Endung trägt ein Kohlenwasserstoff mit einer Dreifachbindung?
Schritt für Schritt
  1. Alkane enden auf -an, Alkene auf -en.
  2. Alkine enden auf -in.
  3. Das Beispiel ist Propin.
  1. Alkane enden auf -an, Alkene auf -en.
  2. Alkine enden auf -in.
  3. Das Beispiel ist Propin.
Ergebnis:
Die Endung -in, wie in Propin

AchtungEndung und Bindungsart nicht zugeordnet

So nicht
Welche Endung trägt ein Kohlenwasserstoff mit einer Dreifachbindung → Die Endung -en, wie in Propen
So richtig
Welche Endung trägt ein Kohlenwasserstoff mit einer Dreifachbindung → Die Endung -in, wie in Propin

Markiere die Mehrfachbindung in der Strukturformel und wähle danach die Endung.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 9 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 9 Kohlenstoffatome lautet non.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 9 Kohlenstoffatome lautet non.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Nonan.
    Ergebnis:
    Nonan
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 6 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 6 Kohlenstoffatome lautet hex.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Hexan.
    Ergebnis:
    Hexan
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Hexan und 2,3-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2,3-Dimethylbutan?
Schritt für Schritt
  1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,3-Dimethylbutan bei 58 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Hexan siedet höher.
  1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,3-Dimethylbutan bei 58 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Hexan siedet höher.
Ergebnis:
Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Hexan und 2,2-Dimethylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylbutan oder Hexan?
    So fängst du an:
    Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2,2-Dimethylbutan bei 50 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, Heptan oder 2,2-Dimethylpentan?
    Lösung zeigen
    1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpentan bei 79 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Heptan siedet höher.
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele Strukturisomere mit der Summenformel C₅H₁₂ gibt es?
    Lösung zeigen
    1. Es gibt die unverzweigte Kette: Pentan.
    2. Es gibt eine Kette aus vier Atomen mit einer Methylgruppe: 2-Methylbutan.
    3. Es gibt eine Kette aus drei Atomen mit zwei Methylgruppen: insgesamt 3.
    Ergebnis:
    3 Isomere

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–OH)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht OH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Alkohol.
  1. Am Kettenende steht OH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Alkohol.
Ergebnis:
Hydroxygruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–OH) → Aldehydgruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–OH) → Hydroxygruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propanal (CH₃–CH₂–CHO)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht CHO.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  2. ●11
    In welchem Stoff steht die Aldehydgruppe am Ende der Kohlenstoffkette?
    Lösung zeigen
    1. Die Aldehydgruppe –CHO trägt das Kohlenstoffatom am Kettenende.
    2. Ein Wasserstoffatom und ein doppelt gebundener Sauerstoff sitzen daran.
    3. Das trifft auf Ethanal zu.
    Ergebnis:
    Ethanal, CH₃–CHO
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Glucose wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Glucose enthält in der offenen Form eine Aldehydgruppe.
  3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Glucose enthält in der offenen Form eine Aldehydgruppe.
  3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
Ergebnis:
Positiv: roter Niederschlag entsteht

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Beim Erwärmen mit Fehling-Lösung bildet ein Stoff einen roten Niederschlag. Welcher Schluss ist berechtigt?
    So fängst du an:
    Kupfer(II) wird zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert.
    Lösung zeigen
    1. Kupfer(II) wird zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert.
    2. Dafür muss ein Stoff Elektronen abgeben.
    3. Das tut die Aldehydgruppe, sie wird oxidiert.
    Ergebnis:
    Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  2. ●14
    Propanon wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Propanon ist ein Keton und lässt sich nicht weiter oxidieren.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  3. ★15
    Eine Probe enthält Ethanol oder Ethanal. Welcher Test unterscheidet beide?
    Lösung zeigen
    1. Beide Stoffe sind farblose, mischbare Flüssigkeiten.
    2. Nur der Aldehyd reduziert Fehling-Lösung.
    3. Ein roter Niederschlag zeigt Ethanal an.
    Ergebnis:
    Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 10 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 11 + 2 = 24.
  3. Die Summenformel lautet C₁₁H₂₄.
  1. 10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 11 + 2 = 24.
  3. Die Summenformel lautet C₁₁H₂₄.
Ergebnis:
C₁₁H₂₄

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 11 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    11 Striche verbinden 12 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 11 Striche verbinden 12 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 12 + 2 = 26.
    3. Die Summenformel lautet C₁₂H₂₆.
    Ergebnis:
    C₁₂H₂₆
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 9 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 9 Striche verbinden 10 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 10 + 2 = 22.
    3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₂.
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₂
  3. ★18
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 3 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 3 Striche verbinden 4 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 4 + 2 = 10.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₁₀.
    Ergebnis:
    C₄H₁₀

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Die Verbrennung von 0,46 g eines Stoffes (nur C, H, O) liefert 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,54 g Wasser. Bestimme: Wie viel Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(C) = 12 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. n(CO₂) = 0,88 g : 44 g/mol = 0,02 mol.
  2. In jedem Molekül CO₂ steckt ein Kohlenstoffatom: n(C) = 0,02 mol.
  3. m(C) = 0,02 mol · 12 g/mol = 0,24 g
  1. n(CO₂) = 0,88 g : 44 g/mol = 0,02 mol.
  2. In jedem Molekül CO₂ steckt ein Kohlenstoffatom: n(C) = 0,02 mol.
  3. m(C) = 0,02 mol · 12 g/mol = 0,24 g
Ergebnis:
0,24 g

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Pentan-1-ol liefert 2,20 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(CO₂) = 2,20 g : 44 g/mol = 0,05 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 2,20 g : 44 g/mol = 0,05 mol.
    2. n(C) = 0,05 mol.
    3. m(C) = 0,05 mol · 12 g/mol = 0,60 g
    Ergebnis:
    0,60 g
  2. ●20
    Bestimme: In 0,54 g Wasser (M = 18 g/mol) stecken wie viel mol Wasserstoffatome?
    Lösung zeigen
    1. n(H₂O) = 0,54 g : 18 g/mol = 0,03 mol.
    2. Je Molekül H₂O sind es zwei Wasserstoffatome.
    3. n(H) = 2 · 0,03 mol = 0,06 mol
    Ergebnis:
    0,06 mol
  3. ★21
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Ethanal liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 1,80 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 4,40 g : 44 g/mol = 0,10 mol.
    2. n(C) = 0,10 mol.
    3. m(C) = 0,10 mol · 12 g/mol = 1,20 g
    Ergebnis:
    1,20 g

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Warum lassen sich ätherische Öle mit Wasserdampf aus Pflanzenteilen destillieren?
Schritt für Schritt
  1. Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
  2. Das Gemisch aus Wasser und Öl siedet unter 100 Grad Celsius.
  3. Der Dampf nimmt das Öl mit und lässt es im Kühler abtrennen.
  1. Terpene sind unpolar und mischen sich nicht mit Wasser.
  2. Das Gemisch aus Wasser und Öl siedet unter 100 Grad Celsius.
  3. Der Dampf nimmt das Öl mit und lässt es im Kühler abtrennen.
Ergebnis:
Sie sind kaum wasserlöslich und gehen zusammen mit dem Dampf über

AchtungWasserdampfdestillation falsch gedeutet

So nicht
Ätherische Öle lösen sich in Wasser und gehen deshalb mit dem Dampf über. Wer destilliert, muss unter 100 Grad Celsius sieden.
So richtig
Ätherische Öle lösen sich kaum in Wasser. Das Gemisch mit Wasser siedet unter 100 Grad Celsius und geht mit dem Dampf über.

Sieh dir das Destillat an. Wo liegt das Öl, wo das Wasser, und warum mischen sie sich nicht?

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Campher ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 10 : 5 = 2.
    2. Bei 2 Einheiten heißt die Klasse Monoterpen.
    3. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen.
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  2. ●23
    Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
    Lösung zeigen
    1. Die Vorsilbe mono steht für zwei Isopren-Einheiten.
    2. Zwei Einheiten tragen 2 · 5 Kohlenstoffatome.
    3. Ein Monoterpen hat damit zehn Kohlenstoffatome.
    Ergebnis:
    Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 5 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 5 ist der Wasserstoffindex 12.
    3. Die Summenformel lautet C₅H₁₂.
    Ergebnis:
    C₅H₁₂
  2. ●26
    Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpropan oder Butan?
    Lösung zeigen
    1. Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Butan siedet höher.
    Ergebnis:
    Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  3. ●27
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  4. ●28
    Hexan wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Hexan hat keine funktionelle Gruppe.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  5. ●29
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Butan-1-ol liefert 1,76 g Kohlenstoffdioxid und 0,90 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 1,76 g : 44 g/mol = 0,04 mol.
    2. n(C) = 0,04 mol.
    3. m(C) = 0,04 mol · 12 g/mol = 0,48 g
    Ergebnis:
    0,48 g
  6. ●30
    Limonen (C₁₀H₁₆) entfärbt Kaliumpermanganat-Lösung. Welche Erklärung trägt?
    Lösung zeigen
    1. Permanganat wird von Doppelbindungen entfärbt.
    2. C₁₀H₁₆ hat sechs Wasserstoffatome weniger als Decan.
    3. Das Molekül enthält deshalb Doppelbindungen und einen Ring.
    Ergebnis:
    Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₇H₁₂

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 4 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    But-1-in

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, Butan oder 2-Methylpropan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ethanol (CH₃–CH₂–OH)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Butan-1-ol wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus fünf Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₆H₁₄

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Pentan-1-ol liefert 2,20 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Wasserstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,12 g

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Isopren hat die Summenformel C₅H₈. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht ein Monoterpen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₃H₄
  2. C₈H₁₄
  3. C₇H₁₆
  4. Nonan
  5. Hexan
  6. 2-Methylbutan
  7. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  9. 3 Isomere
  10. Aldehydgruppe
  11. Ethanal, CH₃–CHO
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  14. Negativ: die Lösung bleibt blau
  15. Erwärmen mit Fehling-Lösung: nur Ethanal bildet einen roten Niederschlag
  16. C₁₂H₂₆
  17. C₁₀H₂₂
  18. C₄H₁₀
  19. 0,60 g
  20. 0,06 mol
  21. 1,20 g
  22. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen
  23. Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. C₅H₁₂
  26. Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  27. Hydroxygruppe
  28. Negativ: die Lösung bleibt blau
  29. 0,48 g
  30. Das Molekül enthält Doppelbindungen, an denen es oxidiert wird
  31. C₇H₁₂
  32. But-1-in
  33. Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Hydroxygruppe
  35. Negativ: die Lösung bleibt blau
  36. C₆H₁₄
  37. 0,12 g
  38. Aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen