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Chemie · Klasse 11 · Kapitel

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Bau und Ordnung organischer Stoffe

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

MerkenFormelarten

Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.

Die Summenformel zählt Atome, die Strukturformel zeigt jede Bindung.

BeispielFormelarten organischer Verbindungen

Was lässt sich aus der Summenformel C₄H₁₀ allein ablesen?
Schritt für Schritt
  1. Die Summenformel gibt Atomsorten und ihre Anzahl an.
  2. Hier sind es vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome.
  3. Wie sie verbunden sind, steht nicht in der Formel.
  1. Die Summenformel gibt Atomsorten und ihre Anzahl an.
  2. Hier sind es vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome.
  3. Wie sie verbunden sind, steht nicht in der Formel.
Ergebnis:
Die Zahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome im Molekül

AchtungSummenformel als Bauplan gedeutet

So nicht
Die Summenformel zeigt, wie die Atome verbunden sind. Ein Kohlenstoffatom darf auch fünf Bindungen haben.
So richtig
Die Summenformel zählt nur Atome. Jedes Kohlenstoffatom bildet genau vier Bindungen.

Zähle die Bindungen an jedem Kohlenstoffatom. Es müssen vier sein.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alken mit 4 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung?
    So fängst du an:
    Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    Lösung zeigen
    1. Das Alken folgt der Regel CₙH₂ₙ.
    2. Bei n = 4 ist der Wasserstoffindex 8.
    3. Die Summenformel lautet C₄H₈.
    Ergebnis:
    C₄H₈
  2. ●2
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 10 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 10 ist der Wasserstoffindex 22.
    3. Die Summenformel lautet C₁₀H₂₂.
    Ergebnis:
    C₁₀H₂₂
  3. ★3
    Welche Summenformel hat ein unverzweigtes Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen?
    Lösung zeigen
    1. Für Alkane gilt CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist 2n + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆

2Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

MerkenNomenklatur

Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.

Gezählt wird so, dass die Nummer klein bleibt.

BeispielBenennung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 10 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
Schritt für Schritt
  1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
  2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
  3. Der Name lautet Dec-1-en.
  1. Der Stamm für 10 Kohlenstoffatome lautet dec.
  2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
  3. Der Name lautet Dec-1-en.
Ergebnis:
Dec-1-en

AchtungHauptkette oder Zählrichtung falsch gewählt

So nicht
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 3-Methylbutan
So richtig
Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig → 2-Methylbutan

Suche die längste Kette und zähle von beiden Enden. Wähle die kleinere Nummer.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 2 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    So fängst du an:
    Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 2 Kohlenstoffatome lautet eth.
    2. Die Endung für Einfachbindungen ist -an.
    3. Der Name lautet Ethan.
    Ergebnis:
    Ethan
  2. ●5
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 7 Kohlenstoffatome lautet hept.
    2. Die Endung für eine Dreifachbindung ist -in.
    3. Der Name lautet Hept-1-in.
    Ergebnis:
    Hept-1-in
  3. ★6
    Bestimme: Wie heißt CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die längste Kette hat vier Kohlenstoffatome: Butan.
    2. Die Methylgruppe sitzt, von links gezählt, am zweiten Atom.
    3. Der Name lautet 2-Methylbutan.
    Ergebnis:
    2-Methylbutan

3Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

MerkenStrukturisomerie

Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.

Verzweigte Moleküle berühren sich weniger und sieden niedriger.

BeispielStrukturisomerie und Siedetemperatur

Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, 2,2-Dimethylpentan oder Heptan?
Schritt für Schritt
  1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpentan bei 79 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Heptan siedet höher.
  1. Heptan siedet bei 98 Grad Celsius, 2,2-Dimethylpentan bei 79 Grad Celsius.
  2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
  3. Heptan siedet höher.
Ergebnis:
Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

AchtungSiedetemperatur der Isomere nicht aus dem Bau abgeleitet

So nicht
Isomere sieden bei gleicher Temperatur. Verzweigte Isomere sieden höher.
So richtig
Verzweigte Isomere sieden niedriger, weil ihre kompakten Moleküle sich weniger berühren.

Sieh dir die Siedetemperaturen von Pentan und 2,2-Dimethylpropan an und beschreibe den Unterschied.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Pentan und 2-Methylbutan sind Isomere mit der Summenformel C₅H₁₂. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylbutan oder Pentan?
    So fängst du an:
    Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2-Methylbutan bei 28 Grad Celsius.
    Lösung zeigen
    1. Pentan siedet bei 36 Grad Celsius, 2-Methylbutan bei 28 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Pentan siedet höher.
    Ergebnis:
    Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  2. ●8
    Butan und 2-Methylpropan haben beide die Summenformel C₄H₁₀. Was gilt für die beiden Stoffe?
    Lösung zeigen
    1. Beide haben dieselbe Summenformel.
    2. Die Kohlenstoffatome sind verschieden verknüpft.
    3. Damit sind es Strukturisomere mit verschiedenen Eigenschaften.
    Ergebnis:
    Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur
  3. ★9
    Hexan und 2-Methylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₆H₁₄. Welcher Stoff siedet höher, Hexan oder 2-Methylpentan?
    Lösung zeigen
    1. Hexan siedet bei 69 Grad Celsius, 2-Methylpentan bei 60 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Hexan siedet höher.
    Ergebnis:
    Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

4Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

MerkenFunktionelle Gruppen

Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.

BeispielAlkohole, Aldehyde und Carbonsäuren

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propansäure (CH₃–CH₂–COOH)?
Schritt für Schritt
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
  1. Am Kettenende steht COOH.
  2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
  3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
Ergebnis:
Carboxygruppe

AchtungFunktionelle Gruppen oder Stoffklassen vertauscht

So nicht
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propansäure (CH₃–CH₂–COOH) → Hydroxygruppe
So richtig
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propansäure (CH₃–CH₂–COOH) → Carboxygruppe

Markiere im Molekül die Atomgruppe mit Sauerstoff und ordne sie zu.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Propanal (CH₃–CH₂–CHO)?
    So fängst du an:
    Am Kettenende steht CHO.
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht CHO.
    2. Diese Atomgruppe ist die Aldehydgruppe.
    3. Der Stoff ist ein Aldehyd.
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe
  2. ●11
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Methanol (CH₃–OH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht OH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Hydroxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Alkohol.
    Ergebnis:
    Hydroxygruppe
  3. ★12
    Ethanol wird schrittweise oxidiert. In welcher Reihenfolge entstehen die Stoffklassen?
    Lösung zeigen
    1. Aus dem Alkohol entsteht durch Oxidation ein Aldehyd.
    2. Der Aldehyd wird weiter zur Carbonsäure oxidiert.
    3. Die Reihenfolge lautet Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure

5Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

MerkenNachweise

Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.

Aldehyde reduzieren Fehling-Lösung zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden dabei zu Carbonsäuren oxidiert.

BeispielNachweis von Doppelbindungen und Aldehyden

Methanal wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
Schritt für Schritt
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Methanal ist ein Aldehyd.
  3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
  1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
  2. Methanal ist ein Aldehyd.
  3. Positiv: roter Niederschlag entsteht.
Ergebnis:
Positiv: roter Niederschlag entsteht

AchtungNachweis und Gruppe nicht zusammengebracht

So nicht
Paraffinöl entfärbt Permanganat. Ethanol bildet mit Fehling-Lösung einen roten Niederschlag.
So richtig
Permanganat zeigt Doppelbindungen an, Fehling-Lösung Aldehydgruppen. Nur dort ändert sich die Farbe.

Nenne zuerst die Gruppe, dann das passende Reagenz und das erwartete Ergebnis.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Propanon wird mit Fehling-Lösung erwärmt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    So fängst du an:
    Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Fehling-Lösung anzeigt.
    2. Propanon ist ein Keton und lässt sich nicht weiter oxidieren.
    3. Negativ: die Lösung bleibt blau.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt blau
  2. ●14
    Verdünnte violette Kaliumpermanganat-Lösung wird mit Sonnenblumenöl und mit Paraffinöl geschüttelt. Was ist zu beobachten?
    Lösung zeigen
    1. Permanganat oxidiert Doppelbindungen.
    2. Sonnenblumenöl enthält Doppelbindungen in den Fettsäureresten.
    3. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen und färbt nicht um.
    Ergebnis:
    Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie
  3. ★15
    Paraffinöl wird mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung geschüttelt. Welches Ergebnis ist zu erwarten?
    Lösung zeigen
    1. Prüfe, welche Gruppe Permanganat anzeigt.
    2. Paraffinöl besteht aus gesättigten Alkanen.
    3. Negativ: die Lösung bleibt violett.
    Ergebnis:
    Negativ: die Lösung bleibt violett

6Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

MerkenSkelett- und Keilstrichformel

Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.

Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf. Ein Keil weist nach vorn.

BeispielSkelettformel, Keilstrichformel und Ringe

Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 5 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. 5 Striche verbinden 6 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 6 + 2 = 14.
  3. Die Summenformel lautet C₆H₁₄.
  1. 5 Striche verbinden 6 Kohlenstoffatome.
  2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 6 + 2 = 14.
  3. Die Summenformel lautet C₆H₁₄.
Ergebnis:
C₆H₁₄

AchtungSkelett- und Keilstrichformel falsch gelesen

So nicht
Die Ecken sind Kohlenstoffatome ohne Wasserstoff. Fünf Striche sind fünf Kohlenstoffatome. Ein Keil ist eine Doppelbindung.
So richtig
Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom mit so viel Wasserstoff, dass vier Bindungen entstehen. Fünf Striche verbinden sechs Atome. Ein Keil weist nach vorn.

Zähle die Ecken und Enden und ergänze an jedem Atom die Wasserstoffatome bis zu vier Bindungen.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 10 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    So fängst du an:
    10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
    Lösung zeigen
    1. 10 Striche verbinden 11 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 11 + 2 = 24.
    3. Die Summenformel lautet C₁₁H₂₄.
    Ergebnis:
    C₁₁H₂₄
  2. ●17
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 6 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 6 Striche verbinden 7 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 7 + 2 = 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆
  3. ★18
    Wie unterscheiden sich die Summenformeln von Hexan, Hex-1-en und Cyclohexan?
    Lösung zeigen
    1. Ein Alkan hat CₙH₂ₙ₊₂, hier C₆H₁₄.
    2. Eine Doppelbindung oder ein Ring nimmt je zwei Wasserstoffatome weg.
    3. Hex-1-en und Cyclohexan sind damit C₆H₁₂.
    Ergebnis:
    C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂

7Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

MerkenElementaranalyse

Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).

Das kleinste ganzzahlige Verhältnis ergibt die Verhältnisformel.

BeispielElementaranalyse und Verhältnisformel

Eine Probe enthält 0,24 g Kohlenstoff, 0,06 g Wasserstoff und 0,16 g Sauerstoff. Wie lautet die Verhältnisformel?
Schritt für Schritt
  1. n(C) = 0,02 mol, n(H) = 0,06 mol, n(O) = 0,01 mol.
  2. Durch die kleinste Zahl 0,01 geteilt ergibt sich 2 : 6 : 1.
  3. Die Verhältnisformel lautet C₂H₆O.
  1. n(C) = 0,02 mol, n(H) = 0,06 mol, n(O) = 0,01 mol.
  2. Durch die kleinste Zahl 0,01 geteilt ergibt sich 2 : 6 : 1.
  3. Die Verhältnisformel lautet C₂H₆O.
Ergebnis:
C₂H₆O

AchtungMassen mit Atomzahlen gleichgesetzt

So nicht
Das Massenverhältnis 12 : 3 : 8 ist das Atomverhältnis. Die Masse des Kohlenstoffdioxids ist die Masse des Kohlenstoffs.
So richtig
Atomzahlen folgen aus Stoffmengen, also Masse durch molare Masse. Vom Kohlenstoffdioxid zählt nur der Kohlenstoffanteil.

Rechne jede Masse durch die molare Masse und vergleiche erst dann die Zahlen.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Pentan-1-ol liefert 2,20 g Kohlenstoffdioxid und 1,08 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    So fängst du an:
    n(CO₂) = 2,20 g : 44 g/mol = 0,05 mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 2,20 g : 44 g/mol = 0,05 mol.
    2. n(C) = 0,05 mol.
    3. m(C) = 0,05 mol · 12 g/mol = 0,60 g
    Ergebnis:
    0,60 g
  2. ●20
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Propan-1-ol liefert 6,60 g Kohlenstoffdioxid und 3,60 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 6,60 g : 44 g/mol = 0,15 mol.
    2. n(C) = 0,15 mol.
    3. m(C) = 0,15 mol · 12 g/mol = 1,80 g
    Ergebnis:
    1,80 g
  3. ★21
    Die Verhältnisformel eines Stoffes ist CH₂O, seine molare Masse beträgt 180 g/mol. Wie lautet die Summenformel?
    Lösung zeigen
    1. M(CH₂O) = 12 + 2 + 16 = 30 g/mol.
    2. 180 g/mol : 30 g/mol = 6.
    3. Alle Indizes werden mit 6 multipliziert.
    Ergebnis:
    C₆H₁₂O₆

8Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

MerkenTerpene

Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Sie sind unpolar und gehen mit Wasserdampf über.

BeispielIsopren, Terpene und Naturstoffgemische

Caryophyllen ist ein Terpen mit 15 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
Schritt für Schritt
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
  2. Bei 3 Einheiten heißt die Klasse Sesquiterpen.
  3. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen.
  1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
  2. Bei 3 Einheiten heißt die Klasse Sesquiterpen.
  3. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen.
Ergebnis:
3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen

AchtungTerpene falsch eingeteilt

So nicht
Monoterpene bestehen aus einer Isopren-Einheit. Limonen ist ein Alkan.
So richtig
Monoterpene bestehen aus zwei Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen. Limonen hat Doppelbindungen und einen Ring.

Teile die Zahl der Kohlenstoffatome durch fünf und benenne die Klasse.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Farnesol ist ein Terpen mit 15 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    So fängst du an:
    Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 15 : 5 = 3.
    2. Bei 3 Einheiten heißt die Klasse Sesquiterpen.
    3. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen.
    Ergebnis:
    3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  2. ●23
    Squalen ist ein Terpen mit 30 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    1. Eine Einheit hat 5 Kohlenstoffatome: 30 : 5 = 6.
    2. Bei 6 Einheiten heißt die Klasse Triterpen.
    3. 6 Isopren-Einheiten, Triterpen.
    Ergebnis:
    6 Isopren-Einheiten, Triterpen
  3. ★24
    Warum löst sich Limonen gut in Speiseöl, aber kaum in Wasser?
    Lösung zeigen
    1. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
    2. Limonen und Öl sind unpolar.
    3. Wasser ist polar und hält seine Moleküle durch Wasserstoffbrücken zusammen.
    Ergebnis:
    Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●25
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkan mit 7 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    1. Das Alkan folgt der Regel CₙH₂ₙ₊₂.
    2. Bei n = 7 ist der Wasserstoffindex 16.
    3. Die Summenformel lautet C₇H₁₆.
    Ergebnis:
    C₇H₁₆
  2. ●26
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 7 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. 7 Striche verbinden 8 Kohlenstoffatome.
    2. Wasserstoff füllt auf vier Bindungen auf: 2 · 8 + 2 = 18.
    3. Die Summenformel lautet C₈H₁₈.
    Ergebnis:
    C₈H₁₈
  3. ●27
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 3 Kohlenstoffatomen und genau einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom?
    Lösung zeigen
    1. Der Stamm für 3 Kohlenstoffatome lautet prop.
    2. Die Endung für eine Doppelbindung ist -en.
    3. Der Name lautet Propen.
    Ergebnis:
    Propen
  4. ●28
    Butan und 2-Methylpropan sind Isomere mit der Summenformel C₄H₁₀. Welcher Stoff siedet höher, 2-Methylpropan oder Butan?
    Lösung zeigen
    1. Butan siedet bei −1 Grad Celsius, 2-Methylpropan bei −12 Grad Celsius.
    2. Das gestrecktere Molekül hat die größere Berührungsfläche.
    3. Butan siedet höher.
    Ergebnis:
    Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  5. ●29
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butansäure (CH₃–CH₂–CH₂–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Am Kettenende steht COOH.
    2. Diese Atomgruppe ist die Carboxygruppe.
    3. Der Stoff ist ein Carbonsäure.
    Ergebnis:
    Carboxygruppe
  6. ●30
    Die vollständige Verbrennung einer Probe Pentan-1-ol liefert 4,40 g Kohlenstoffdioxid und 2,16 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Kohlenstoff enthielt die Probe? M(CO₂) = 44 g/mol, M(H₂O) = 18 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. n(CO₂) = 4,40 g : 44 g/mol = 0,10 mol.
    2. n(C) = 0,10 mol.
    3. m(C) = 0,10 mol · 12 g/mol = 1,20 g
    Ergebnis:
    1,20 g

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Formelarten
Jedes Kohlenstoffatom bildet vier Bindungen.
Nomenklatur
Der Stamm nennt die Kettenlänge, die Endung die Bindung: -an, -en, -in.
Strukturisomerie
Strukturisomere haben dieselbe Summenformel, aber eine andere Verknüpfung.
Funktionelle Gruppen
Die Gruppe bestimmt die Stoffklasse: –OH Alkohol, –CHO Aldehyd, –COOH Carbonsäure.
Nachweise
Doppelbindungen entfärben Permanganat-Lösung.
Skelett- und Keilstrichformel
Ecken der Skelettformel sind Kohlenstoff.
Elementaranalyse
Aus CO₂ und H₂O folgt n(C) und n(H).
Terpene
Terpene bestehen aus Isopren-Einheiten (C₅H₈).

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich stelle organische Verbindungen mit Verhältnis-, Summen-, Halb- und Strukturformel dar.

    31
    Welche Summenformel hat das unverzweigte Alkin mit 7 Kohlenstoffatomen und genau einer Dreifachbindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₇H₁₂

  2. Ich benenne Alkane, Alkene und Alkine nach den internationalen Regeln.

    32
    Wie heißt der unverzweigte Kohlenwasserstoff mit 5 Kohlenstoffatomen und nur Einfachbindungen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Pentan

  3. Ich erkläre, warum Strukturisomere verschiedene Eigenschaften haben.

    33
    Heptan und 2,2-Dimethylpentan sind Isomere mit der Summenformel C₇H₁₆. Welcher Stoff siedet höher, Heptan oder 2,2-Dimethylpentan?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche

  4. Ich erkenne Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren an ihren funktionellen Gruppen.

    34
    Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Butanal (CH₃–CH₂–CH₂–CHO)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Aldehydgruppe

  5. Ich weise Doppelbindungen und funktionelle Gruppen experimentell nach.

    35
    Beim Erwärmen mit Fehling-Lösung bildet ein Stoff einen roten Niederschlag. Welcher Schluss ist berechtigt?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde

  6. Ich zeichne Skelett- und Keilstrichformeln und kenne cyclische Alkane und Alkene.

    36
    Eine Skelettformel zeigt einen Zickzackzug aus 8 Strichen ohne weitere Symbole. Welche Summenformel hat der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₉H₂₀

  7. Ich ermittle aus einer Elementaranalyse die Verhältnisformel eines Stoffes.

    37
    Eine Probe enthält 0,24 g Kohlenstoff, 0,06 g Wasserstoff und 0,16 g Sauerstoff. Wie lautet die Verhältnisformel?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    C₂H₆O

  8. Ich beschreibe Isopren und Terpene als Inhaltsstoffe von Naturstoffgemischen und gewinne sie.

    38
    Campher ist ein Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen. Aus wie vielen Isopren-Einheiten besteht es, und welcher Klasse gehört es an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    2 Isopren-Einheiten, Monoterpen

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Funktion
eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Summe
was herauskommt, wenn man zusammenzählt

Lösungen

  1. C₄H₈
  2. C₁₀H₂₂
  3. C₇H₁₆
  4. Ethan
  5. Hept-1-in
  6. 2-Methylbutan
  7. Pentan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  8. Sie sind Isomere mit anderer Siedetemperatur
  9. Hexan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  10. Aldehydgruppe
  11. Hydroxygruppe
  12. Alkohol, Aldehyd, Carbonsäure
  13. Negativ: die Lösung bleibt blau
  14. Beim Sonnenblumenöl verblasst die Farbe, beim Paraffinöl bleibt sie
  15. Negativ: die Lösung bleibt violett
  16. C₁₁H₂₄
  17. C₇H₁₆
  18. C₆H₁₄, C₆H₁₂ und C₆H₁₂
  19. 0,60 g
  20. 1,80 g
  21. C₆H₁₂O₆
  22. 3 Isopren-Einheiten, Sesquiterpen
  23. 6 Isopren-Einheiten, Triterpen
  24. Beide sind unpolar, Wasser bildet dagegen Wasserstoffbrücken
  25. C₇H₁₆
  26. C₈H₁₈
  27. Propen
  28. Butan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  29. Carboxygruppe
  30. 1,20 g
  31. C₇H₁₂
  32. Pentan
  33. Heptan, seine Moleküle berühren sich über eine größere Fläche
  34. Aldehydgruppe
  35. Der Stoff enthält eine Aldehydgruppe, die oxidiert wurde
  36. C₉H₂₀
  37. C₂H₆O
  38. 2 Isopren-Einheiten, Monoterpen