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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Wie lässt sich Polyethylenterephthalat in einer Getränkeflasche einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Thermoplast.
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Thermoplast.
Ergebnis:
Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Wie lässt sich Harnstoffharz im Leim von Spanplatten einordnen?
    So fängst du an:
    Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Duroplast.
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  2. ●2
    Wie lässt sich Polyvinylchlorid in einem Abwasserrohr einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  3. ★3
    Warum erweicht ein Thermoplast nicht bei einer einzigen festen Temperatur wie ein Reinstoff?
    Lösung zeigen
    1. Ein Thermoplast ist ein Gemisch aus vielen Kettenlängen.
    2. Kurze Ketten werden früher beweglich als lange.
    3. Deshalb erweicht er langsam über einen Temperaturbereich.
    Ergebnis:
    Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Ethan reagiert unter Licht mit Brom zu Bromethan und Bromwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
Schritt für Schritt
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
  3. Das ist eine Substitution.
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
  3. Das ist eine Substitution.
Ergebnis:
Substitution, ein Atom wird ausgetauscht

AchtungAddition, Substitution und Elimination verwechselt

So nicht
Bei der Reaktion von Ethen mit Brom wird ein Wasserstoff-Atom durch Brom ersetzt.
So richtig
Bei der Addition öffnet sich die Doppelbindung und beide Brom-Atome lagern sich an. Bei der Substitution wird ein Atom ersetzt.

Vergleiche die Edukte und Produkte: Ist eine Mehrfachbindung verschwunden, oder wurde ein Atom getauscht?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Ethen reagiert mit Chlor zu 1,2-Dichlorethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Vergleiche Edukte und Produkte.
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  2. ●5
    Propin reagiert mit Chlorwasserstoff zu 2-Chlorpropen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  3. ★6
    Warum greift bei der Addition von Chlorwasserstoff an Ethin zuerst das Proton und nicht das Chlorid-Ion an?
    Lösung zeigen
    1. Die Dreifachbindung besitzt viele Elektronen.
    2. Ein Elektrophil wie das Proton sucht Elektronen.
    3. Das Chlorid-Ion ist negativ und wird abgestoßen.
    Ergebnis:
    Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Eine Kette aus 1000 Einheiten Ethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Ethen) = 28 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 1000 · 28 g/mol.
  3. M = 28.000 g/mol
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 1000 · 28 g/mol.
  3. M = 28.000 g/mol
Ergebnis:
28.000 g/mol

AchtungPolymerisationsgrad addiert statt multipliziert

So nicht
1000 Ethen-Einheiten haben eine Masse von 1000 g/mol + 28 g/mol = 1028 g/mol.
So richtig
Die Masse ist das Produkt: M = n · M(Monomer) = 1000 · 28 g/mol = 28.000 g/mol.

Schreib die Rechnung als wiederholte Addition auf und fasse sie dann zu einem Produkt zusammen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Propen (CH₂=CH–CH₃)?
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(CH₃)–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CH₃)–
  2. ●8
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Acrylsäure (CH₂=CH–COOH)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(COOH)–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(COOH)–
  3. ★9
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Tetrafluorethen (CF₂=CF₂)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CF₂–CF₂–.
    Ergebnis:
    –CF₂–CF₂–

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Propan-1,3-diol (M = 76 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 118 g/mol + 76 g/mol − 36 g/mol = 158 g/mol
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 118 g/mol + 76 g/mol − 36 g/mol = 158 g/mol
Ergebnis:
158 g/mol

AchtungWasser je Monomer statt je Bindung gezählt

So nicht
Aus Säure und Diol entstehen ein Polyester und ein Wassermolekül.
So richtig
Mit jeder neuen Estergruppe wird ein Wassermolekül frei. Die Repetiereinheit aus einer Säure und einem Diol hat zwei Estergruppen, also zwei Wassermoleküle.

Zeichne die Repetiereinheit mit ihren Estergruppen und markiere an jeder Bindung das abgegangene Wasser.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 166 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 220 g/mol
    Ergebnis:
    220 g/mol
  2. ●11
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 166 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 192 g/mol
    Ergebnis:
    192 g/mol
  3. ★12
    Aus je zehn Molekülen einer Dicarbonsäure und eines Diols entsteht eine einzige Kette. Wie viele Wassermoleküle werden insgesamt abgespalten?
    Lösung zeigen
    1. In der Kette sind 20 Bausteine verknüpft.
    2. Zwischen 20 Bausteinen liegen 19 Bindungen.
    3. Jede Estergruppe setzt ein Wassermolekül frei.
    Ergebnis:
    Neunzehn, eines je Estergruppe

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von die Blisterverpackung für Tabletten?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Tiefziehen.
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Tiefziehen.
Ergebnis:
Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Kanister?
    So fängst du an:
    Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Fensterprofil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Extrudieren.
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  3. ★15
    Warum lassen sich ausgehärtete Duroplaste nicht durch Spritzgießen aus Granulat neu formen?
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Die Ketten können beim Erhitzen nicht gegeneinander gleiten.
    3. Das Material wird nicht fließfähig und lässt sich nicht neu formen.
    Ergebnis:
    Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Kunststoffabfall wird zu Synthesegas vergast. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
  3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
  3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
Ergebnis:
Rohstofflich, die Ketten werden gespalten

AchtungJeder Kunststoff lässt sich einschmelzen und neu formen

So nicht
Auch Duroplaste kann man einschmelzen und zu neuen Teilen gießen.
So richtig
Nur Thermoplaste lassen sich einschmelzen. Duroplaste und Elastomere sind vernetzt und zersetzen sich bei Hitze.

Prüfe, ob der Kunststoff vernetzt ist, und entscheide danach, ob werkstoffliches Recycling möglich ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Aus Joghurtbechern wird Granulat für Blumenkübel hergestellt. Welche Art der Verwertung ist das?
    So fängst du an:
    Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
    3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  2. ●17
    Alte Folien werden eingeschmolzen und zu Müllsäcken geformt. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
    3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  3. ★18
    Bei der rohstofflichen Verwertung von Polyethylenterephthalat wird die Esterbindung durch Wasser gespalten. Wie heißt die Reaktion, und was entsteht?
    Lösung zeigen
    1. Die Esterbindung wird mit Wasser gespalten.
    2. Das ist die Umkehrung der Polykondensation: Hydrolyse.
    3. Die Monomere Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol entstehen zurück.
    Ergebnis:
    Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Wie lässt sich Polypropylen aus Erdöl in Verschlüssen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
Ergebnis:
Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich Polyethylen aus Erdöl in Tüten nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  2. ●20
    Welche Maßnahme verringert die Menge an Kunststoffabfall am wirksamsten?
    Lösung zeigen
    1. Abfall, der nicht entsteht, muss nicht entsorgt werden.
    2. Mehrfach nutzen verlängert die Lebensdauer.
    3. Recycling kommt erst danach.
    Ergebnis:
    Vermeiden und mehrfach nutzen, bevor recycelt wird
  3. ★21
    Welche Frage ist für den Vergleich von Polymilchsäure und Polyethylenterephthalat aus ökologischer Sicht am wichtigsten?
    Lösung zeigen
    1. Ein Vergleich braucht mehrere Gesichtspunkte.
    2. Dazu zählen Rohstoff, Herstellung, Nutzung und Entsorgung.
    3. Erst die Bilanz über den ganzen Lebensweg erlaubt ein Urteil.
    Ergebnis:
    Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Chlorethen-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
Schritt für Schritt
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
  3. Der Schritt heißt Kettenstart.
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
  3. Der Schritt heißt Kettenstart.
Ergebnis:
Kettenstart, Radikal trifft Monomer

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welche Teilchen entstehen bei der homolytischen Spaltung einer Elektronenpaarbindung?
    So fängst du an:
    Die Bindung besteht aus einem Elektronenpaar.
    Lösung zeigen
    1. Die Bindung besteht aus einem Elektronenpaar.
    2. Bei der homolytischen Spaltung erhält jedes Atom eines der beiden Elektronen.
    3. Es entstehen zwei Radikale.
    Ergebnis:
    Zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron
  2. ●23
    Welche Aussage gilt für ein Radikal?
    Lösung zeigen
    1. Ein Radikal besitzt ein einzelnes Elektron ohne Partner.
    2. Es sucht ein zweites Elektron, um ein Paar zu bilden.
    3. Deshalb reagiert es schnell.
    Ergebnis:
    Es hat ein ungepaartes Elektron und ist meist sehr reaktiv
  3. ★24
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Dibenzoylperoxid zerfällt in der Wärme homolytisch in zwei Startradikale?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Aus einem Molekül entstehen zwei Radikale: Initiation.
    3. Der Schritt heißt Initiation.
    Ergebnis:
    Initiation, Zerfall des Starters

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Was geschieht bei der Substitution mit dem Brom-Atom?
Schritt für Schritt
  1. Das Hydroxid-Ion bildet eine neue Bindung zum Kohlenstoff-Atom.
  2. Dafür muss die Bindung zum Brom-Atom aufbrechen.
  3. Das Brom-Atom verlässt das Molekül als Bromid-Ion.
  1. Das Hydroxid-Ion bildet eine neue Bindung zum Kohlenstoff-Atom.
  2. Dafür muss die Bindung zum Brom-Atom aufbrechen.
  3. Das Brom-Atom verlässt das Molekül als Bromid-Ion.
Ergebnis:
Es verlässt das Molekül als Bromid-Ion mit dem Bindungselektronenpaar

AchtungHomolytische Spaltung führt zu Ionen

So nicht
Bei der homolytischen Spaltung entstehen ein Kation und ein Anion.
So richtig
Bei der homolytischen Spaltung erhält jedes Atom ein Elektron, es entstehen zwei Radikale. Bei der heterolytischen Spaltung bekommt ein Atom beide Elektronen, es entstehen Ionen.

Zeichne die Bindung als Strich mit Elektronenpaar und teile das Paar auf: einmal gleichmäßig und einmal ungleich.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Bromethan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Ethanol. Welches Atom wird vom Hydroxid-Ion angegriffen?
    So fängst du an:
    Brom ist elektronegativer als Kohlenstoff.
    Lösung zeigen
    1. Brom ist elektronegativer als Kohlenstoff.
    2. Das Kohlenstoff-Atom der C–Br-Bindung trägt eine positive Teilladung.
    3. Das Hydroxid-Ion greift dieses Kohlenstoff-Atom an.
    Ergebnis:
    Das Kohlenstoff-Atom der C–Br-Bindung, es trägt eine positive Teilladung
  2. ●26
    Aus 1,5-Dichlorpentan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
    3. Es entsteht Pentan-1,5-diol.
    Ergebnis:
    Pentan-1,5-diol, Chlorid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,2-Dibromethan entsteht mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester. Wie heißt es, und wie viele Hydroxid-Ionen werden je Molekül gebraucht?
    Lösung zeigen
    1. 1,2-Dibromethan trägt zwei Brom-Atome.
    2. Jedes wird durch eine Hydroxygruppe ersetzt.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol, gebraucht werden zwei Hydroxid-Ionen.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 116 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 226 g/mol
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 116 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 226 g/mol
Ergebnis:
226 g/mol

AchtungPolymerisation und Polykondensation vermengt

So nicht
Bei der Polymerisation wird zwischen den Monomeren Wasser abgespalten.
So richtig
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, es entsteht kein Nebenprodukt. Wasser wird bei der Polykondensation frei.

Schreib die Atome des Monomers und des Polymers nebeneinander und prüfe, ob etwas fehlt.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 102 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 212 g/mol
    Ergebnis:
    212 g/mol
  2. ●29
    Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Dodecandisäure (M = 230 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 102 g/mol + 230 g/mol − 36 g/mol = 296 g/mol
    Ergebnis:
    296 g/mol
  3. ★30
    Ein Copolymer entsteht aus Styrol und Acrylnitril. Wie ist es aufgebaut?
    Lösung zeigen
    1. Beide Monomere haben eine Doppelbindung und reagieren miteinander.
    2. Sie werden abwechselnd oder zufällig in dieselbe Kette eingebaut.
    3. Das ist ein Copolymer.
    Ergebnis:
    Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Chlorethen (CH₂=CHCl)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CHCl–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CHCl–
  2. ●32
    Adipinsäure (M = 146 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 146 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 200 g/mol
    Ergebnis:
    200 g/mol
  3. ●33
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von der Griff einer Zahnbürste?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Spritzgießen.
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  4. ●34
    Kunststoffabfall wird unter Luftabschluss zu Öl gespalten. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
    3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  5. ●35
    Wie lässt sich Polyethylen aus Zuckerrohr nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: biobasiert, aber nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Biobasiert, aber nicht biologisch abbaubar
  6. ●36
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Methylmethacrylat-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
    3. Der Schritt heißt Kettenstart.
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Ein Steckdosengehäuse zersetzt sich bei starker Hitze, ohne zu schmelzen. Welche Eigenschaft der Klasse erklärt das?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Die Ketten sind engmaschig vernetzt und lassen sich nicht verschieben

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Ethin reagiert mit Chlorwasserstoff zu Chlorethen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Wie unterscheidet sich ein Polymerisat von einem Polykondensat?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Beim Polymerisat entsteht neben der Kette kein Nebenprodukt

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit von Polyethylenterephthalat. Bestimme: Welche molare Masse hat diese Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    192 g/mol

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Shampooflasche?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Polyethylenterephthalat wird mit Wasser in Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol gespalten. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Wie lässt sich Polystyrol in Joghurtbechern nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Styrol-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Aus 1,3-Dichlorpropan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Propan-1,3-diol, Chlorid-Ionen

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Octandisäure (M = 174 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    226 g/mol

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  2. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  3. Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich
  4. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  5. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  6. Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an
  7. –CH₂–CH(CH₃)–
  8. –CH₂–CH(COOH)–
  9. –CF₂–CF₂–
  10. 220 g/mol
  11. 192 g/mol
  12. Neunzehn, eines je Estergruppe
  13. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  14. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  15. Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht
  16. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  17. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  18. Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol
  19. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  20. Vermeiden und mehrfach nutzen, bevor recycelt wird
  21. Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung
  22. Zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron
  23. Es hat ein ungepaartes Elektron und ist meist sehr reaktiv
  24. Initiation, Zerfall des Starters
  25. Das Kohlenstoff-Atom der C–Br-Bindung, es trägt eine positive Teilladung
  26. Pentan-1,5-diol, Chlorid-Ionen
  27. Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül
  28. 212 g/mol
  29. 296 g/mol
  30. Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind
  31. –CH₂–CHCl–
  32. 200 g/mol
  33. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  34. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  35. Biobasiert, aber nicht biologisch abbaubar
  36. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  37. Die Ketten sind engmaschig vernetzt und lassen sich nicht verschieben
  38. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  39. Beim Polymerisat entsteht neben der Kette kein Nebenprodukt
  40. 192 g/mol
  41. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  42. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  43. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  44. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  45. Propan-1,3-diol, Chlorid-Ionen
  46. 226 g/mol