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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Wie lässt sich Epoxidharz im ausgehärteten Zweikomponentenkleber einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Duroplast.
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Duroplast.
Ergebnis:
Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Eine Kunststoffprobe sinkt in Wasser, schwimmt aber in gesättigter Kochsalzlösung (1,2 g/cm³). Welcher Kunststoff ist es am ehesten?
    So fängst du an:
    Die Probe hat eine Dichte über 1,0 g/cm³.
    Lösung zeigen
    1. Die Probe hat eine Dichte über 1,0 g/cm³.
    2. Sie hat eine Dichte unter 1,2 g/cm³.
    3. Polystyrol mit 1,05 g/cm³ erfüllt beides.
    Ergebnis:
    Polystyrol mit einer Dichte von 1,05 g/cm³
  2. ●2
    Wie lässt sich Silikonkautschuk in einer ausgehärteten Dichtungsmasse einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Elastomer.
    Ergebnis:
    Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  3. ★3
    Warum erweicht ein Thermoplast nicht bei einer einzigen festen Temperatur wie ein Reinstoff?
    Lösung zeigen
    1. Ein Thermoplast ist ein Gemisch aus vielen Kettenlängen.
    2. Kurze Ketten werden früher beweglich als lange.
    3. Deshalb erweicht er langsam über einen Temperaturbereich.
    Ergebnis:
    Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Ethen reagiert mit Chlor zu 1,2-Dichlorethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
Schritt für Schritt
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
Ergebnis:
Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

AchtungAddition, Substitution und Elimination verwechselt

So nicht
Bei der Reaktion von Ethen mit Brom wird ein Wasserstoff-Atom durch Brom ersetzt.
So richtig
Bei der Addition öffnet sich die Doppelbindung und beide Brom-Atome lagern sich an. Bei der Substitution wird ein Atom ersetzt.

Vergleiche die Edukte und Produkte: Ist eine Mehrfachbindung verschwunden, oder wurde ein Atom getauscht?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Beim Anlagern eines Protons an Ethin entsteht ein Carbenium-Ion. Welche Ladung trägt das Kohlenstoff-Atom mit der Elektronenlücke?
    So fängst du an:
    Das Proton nimmt ein Elektronenpaar der Dreifachbindung auf.
    Lösung zeigen
    1. Das Proton nimmt ein Elektronenpaar der Dreifachbindung auf.
    2. Dem Kohlenstoff-Atom fehlt danach ein Bindungselektronenpaar.
    3. Es ist positiv geladen: ein Carbenium-Ion.
    Ergebnis:
    Positiv, ihm fehlt ein Bindungselektronenpaar
  2. ●5
    Methan reagiert unter Licht mit Brom zu Brommethan und Bromwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
    3. Das ist eine Substitution.
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  3. ★6
    Warum greift bei der Addition von Chlorwasserstoff an Ethin zuerst das Proton und nicht das Chlorid-Ion an?
    Lösung zeigen
    1. Die Dreifachbindung besitzt viele Elektronen.
    2. Ein Elektrophil wie das Proton sucht Elektronen.
    3. Das Chlorid-Ion ist negativ und wird abgestoßen.
    Ergebnis:
    Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Was geschieht bei der Polymerisation von Ethen zu Polyethylen?
Schritt für Schritt
  1. Jedes Ethen-Molekül hat eine Doppelbindung.
  2. Sie öffnet sich und bildet Bindungen zu den Nachbarn.
  3. Es entsteht eine lange Kette aus Einfachbindungen.
  1. Jedes Ethen-Molekül hat eine Doppelbindung.
  2. Sie öffnet sich und bildet Bindungen zu den Nachbarn.
  3. Es entsteht eine lange Kette aus Einfachbindungen.
Ergebnis:
Die Doppelbindungen öffnen sich und die Monomere verknüpfen sich

AchtungPolymerisation und Polykondensation vermengt

So nicht
Bei der Polymerisation wird zwischen den Monomeren Wasser abgespalten.
So richtig
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, es entsteht kein Nebenprodukt. Wasser wird bei der Polykondensation frei.

Schreib die Atome des Monomers und des Polymers nebeneinander und prüfe, ob etwas fehlt.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Welche Repetiereinheit hat Polyvinylchlorid, das aus Chlorethen CH₂=CHCl entsteht?
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation wird die Doppelbindung zur Einfachbindung.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation wird die Doppelbindung zur Einfachbindung.
    2. Das Gerüst bleibt –CH₂–CH–, das Chlor-Atom bleibt am zweiten Kohlenstoff-Atom.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CHCl–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CHCl–
  2. ●8
    Eine Polyethylen-Kette besteht aus 1000 Ethen-Einheiten. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Ethen) = 28 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 1000 · 28 g/mol.
    3. M = 28.000 g/mol
    Ergebnis:
    28.000 g/mol
  3. ★9
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Styrol (CH₂=CH–C₆H₅)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(C₆H₅)–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(C₆H₅)–

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 118 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 200 g/mol
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 118 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 200 g/mol
Ergebnis:
200 g/mol

AchtungWasser je Monomer statt je Bindung gezählt

So nicht
Aus Säure und Diol entstehen ein Polyester und ein Wassermolekül.
So richtig
Mit jeder neuen Estergruppe wird ein Wassermolekül frei. Die Repetiereinheit aus einer Säure und einem Diol hat zwei Estergruppen, also zwei Wassermoleküle.

Zeichne die Repetiereinheit mit ihren Estergruppen und markiere an jeder Bindung das abgegangene Wasser.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 166 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 248 g/mol
    Ergebnis:
    248 g/mol
  2. ●11
    Sebacinsäure (M = 202 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 202 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 284 g/mol
    Ergebnis:
    284 g/mol
  3. ★12
    Aus je zehn Molekülen einer Dicarbonsäure und eines Diols entsteht eine einzige Kette. Wie viele Wassermoleküle werden insgesamt abgespalten?
    Lösung zeigen
    1. In der Kette sind 20 Bausteine verknüpft.
    2. Zwischen 20 Bausteinen liegen 19 Bindungen.
    3. Jede Estergruppe setzt ein Wassermolekül frei.
    Ergebnis:
    Neunzehn, eines je Estergruppe

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Getränkeflasche?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Blasformen.
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Blasformen.
Ergebnis:
Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von die Ummantelung eines Kabels?
    So fängst du an:
    Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Extrudieren.
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Spielzeugbaustein?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Spritzgießen.
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  3. ★15
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Eierverpackung?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Tiefziehen.
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Aus Flaschen wird Granulat geschmolzen und zu Fasern für Fleecepullover gesponnen. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
  3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
  3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
Ergebnis:
Werkstofflich, das Material bleibt erhalten

AchtungKunststoff verschwindet bei Verbrennung oder im Meer

So nicht
Beim Verbrennen ist der Kunststoff weg, im Meer löst er sich auf.
So richtig
Beim Verbrennen entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser, die Masse bleibt erhalten. Im Meer zerfällt Kunststoff zu Mikroplastik, ohne sich zu lösen.

Suche die Atome des Kunststoffs und nenne, wo sie nach dem Verbrennen oder Zerfallen sind.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Alte Folien werden eingeschmolzen und zu Müllsäcken geformt. Welche Art der Verwertung ist das?
    So fängst du an:
    Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
    3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  2. ●17
    Polyethylenterephthalat wird mit Wasser in Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol gespalten. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
    3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  3. ★18
    Bei der rohstofflichen Verwertung von Polyethylenterephthalat wird die Esterbindung durch Wasser gespalten. Wie heißt die Reaktion, und was entsteht?
    Lösung zeigen
    1. Die Esterbindung wird mit Wasser gespalten.
    2. Das ist die Umkehrung der Polykondensation: Hydrolyse.
    3. Die Monomere Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol entstehen zurück.
    Ergebnis:
    Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Wie lässt sich Polypropylen aus Erdöl in Verschlüssen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
Ergebnis:
Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich Cellulosehydrat (Zellglas) aus Holzzellstoff nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: biobasiert und auch biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  2. ●20
    Wie lässt sich Polyhydroxyalkanoate aus bakterieller Fermentation nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: biobasiert und auch biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  3. ★21
    Welche Frage ist für den Vergleich von Polymilchsäure und Polyethylenterephthalat aus ökologischer Sicht am wichtigsten?
    Lösung zeigen
    1. Ein Vergleich braucht mehrere Gesichtspunkte.
    2. Dazu zählen Rohstoff, Herstellung, Nutzung und Entsorgung.
    3. Erst die Bilanz über den ganzen Lebensweg erlaubt ein Urteil.
    Ergebnis:
    Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Dibenzoylperoxid zerfällt in der Wärme homolytisch in zwei Startradikale?
Schritt für Schritt
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Aus einem Molekül entstehen zwei Radikale: Initiation.
  3. Der Schritt heißt Initiation.
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Aus einem Molekül entstehen zwei Radikale: Initiation.
  3. Der Schritt heißt Initiation.
Ergebnis:
Initiation, Zerfall des Starters

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Ethen-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    So fängst du an:
    Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
    3. Der Schritt heißt Kettenstart.
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  2. ●23
    Welche Teilchen entstehen bei der homolytischen Spaltung einer Elektronenpaarbindung?
    Lösung zeigen
    1. Die Bindung besteht aus einem Elektronenpaar.
    2. Bei der homolytischen Spaltung erhält jedes Atom eines der beiden Elektronen.
    3. Es entstehen zwei Radikale.
    Ergebnis:
    Zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron
  3. ★24
    Wodurch endet das Wachstum einer Kette bei der radikalischen Polymerisation?
    Lösung zeigen
    1. Ein Kettenradikal bleibt reaktiv.
    2. Trifft es auf ein zweites Kettenradikal, paaren sich die Elektronen.
    3. Es entsteht eine Bindung und die Radikale sind verbraucht.
    Ergebnis:
    Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Aus 1,3-Dichlorpropan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
  3. Es entsteht Propan-1,3-diol.
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
  3. Es entsteht Propan-1,3-diol.
Ergebnis:
Propan-1,3-diol, Chlorid-Ionen

AchtungNur eine Abgangsgruppe ersetzt

So nicht
Aus 1,2-Dibromethan und Hydroxid-Ionen entsteht 2-Bromethanol.
So richtig
Beide Brom-Atome werden ersetzt, wenn genug Hydroxid-Ionen da sind: Es entsteht Ethan-1,2-diol.

Zähle die Brom-Atome im Edukt und schreib auf, wie viele Hydroxid-Ionen für eine vollständige Substitution nötig sind.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Aus 1,6-Dichlorhexan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    So fängst du an:
    Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
    3. Es entsteht Hexan-1,6-diol.
    Ergebnis:
    Hexan-1,6-diol, Chlorid-Ionen
  2. ●26
    Aus 1,3-Dibrompropan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Propan-1,3-diol.
    Ergebnis:
    Propan-1,3-diol, Bromid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,2-Dibromethan entsteht mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester. Wie heißt es, und wie viele Hydroxid-Ionen werden je Molekül gebraucht?
    Lösung zeigen
    1. 1,2-Dibromethan trägt zwei Brom-Atome.
    2. Jedes wird durch eine Hydroxygruppe ersetzt.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol, gebraucht werden zwei Hydroxid-Ionen.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Decandisäure (M = 202 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 116 g/mol + 202 g/mol − 36 g/mol = 282 g/mol
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 116 g/mol + 202 g/mol − 36 g/mol = 282 g/mol
Ergebnis:
282 g/mol

AchtungAmid und Ester verwechselt

So nicht
Die Amidgruppe ist –CO–O–, wie bei Estern.
So richtig
Die Amidgruppe ist –CO–NH–. –CO–O– ist die Estergruppe.

Zeichne beide Gruppen untereinander und markiere das Atom, das an die Carbonylgruppe gebunden ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Octandisäure (M = 174 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 116 g/mol + 174 g/mol − 36 g/mol = 254 g/mol
    Ergebnis:
    254 g/mol
  2. ●29
    Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Octandisäure (M = 174 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 102 g/mol + 174 g/mol − 36 g/mol = 240 g/mol
    Ergebnis:
    240 g/mol
  3. ★30
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 116 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 226 g/mol
    Ergebnis:
    226 g/mol

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Eine Kette aus 1000 Einheiten Tetrafluorethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Tetrafluorethen) = 100 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 1000 · 100 g/mol.
    3. M = 100.000 g/mol
    Ergebnis:
    100.000 g/mol
  2. ●32
    Bromethan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Ethanol und Bromid-Ionen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
    3. Das ist eine Substitution.
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  3. ●33
    Sebacinsäure (M = 202 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 202 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 228 g/mol
    Ergebnis:
    228 g/mol
  4. ●34
    Zerkleinerte Altreifen werden als Brennstoff genutzt. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
    3. Das ist die thermische Verwertung.
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  5. ●35
    Wie lässt sich Polystyrol in Joghurtbechern nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  6. ●36
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Zwei Kettenradikale aus Ethen-Einheiten treffen aufeinander und bilden eine Bindung?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Zwei Radikale sind danach verbraucht: Kettenabbruch.
    3. Der Schritt heißt Kettenabbruch.
    Ergebnis:
    Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Wie lässt sich Melaminharz in einer Küchenarbeitsplatte einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Beim Anlagern eines Protons an Ethin entsteht ein Carbenium-Ion. Welche Ladung trägt das Kohlenstoff-Atom mit der Elektronenlücke?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Positiv, ihm fehlt ein Bindungselektronenpaar

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Wie unterscheidet sich ein Polymerisat von einem Polykondensat?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Beim Polymerisat entsteht neben der Kette kein Nebenprodukt

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Welche Voraussetzung muss ein Monomer für die Polykondensation zu einem Polyester erfüllen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Wie wird ein Joghurtbecher aus einer Kunststofffolie geformt?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Die erwärmte Folie wird in eine Form gesaugt

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Aus Joghurtbechern wird Granulat für Blumenkübel hergestellt. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Wie lässt sich Polycaprolacton, hergestellt aus Erdöl nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welche Teilchen entstehen bei der homolytischen Spaltung einer Elektronenpaarbindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Aus 1,4-Dichlorbutan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Butan-1,4-diol, Chlorid-Ionen

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Decandisäure (M = 202 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    282 g/mol

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Polystyrol mit einer Dichte von 1,05 g/cm³
  2. Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  3. Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich
  4. Positiv, ihm fehlt ein Bindungselektronenpaar
  5. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  6. Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an
  7. –CH₂–CHCl–
  8. 28.000 g/mol
  9. –CH₂–CH(C₆H₅)–
  10. 248 g/mol
  11. 284 g/mol
  12. Neunzehn, eines je Estergruppe
  13. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  14. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  15. Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  16. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  17. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  18. Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol
  19. Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  20. Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  21. Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung
  22. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  23. Zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron
  24. Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung
  25. Hexan-1,6-diol, Chlorid-Ionen
  26. Propan-1,3-diol, Bromid-Ionen
  27. Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül
  28. 254 g/mol
  29. 240 g/mol
  30. 226 g/mol
  31. 100.000 g/mol
  32. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  33. 228 g/mol
  34. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  35. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  36. Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich
  37. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  38. Positiv, ihm fehlt ein Bindungselektronenpaar
  39. Beim Polymerisat entsteht neben der Kette kein Nebenprodukt
  40. Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen
  41. Tiefziehen: Die erwärmte Folie wird in eine Form gesaugt
  42. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  43. Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  44. Zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron
  45. Butan-1,4-diol, Chlorid-Ionen
  46. 282 g/mol