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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Wie lässt sich Harnstoffharz im Leim von Spanplatten einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Duroplast.
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Duroplast.
Ergebnis:
Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Gummiband lässt sich dehnen und zieht sich wieder zusammen. Wie erklärt sich das auf der Teilchenebene?
    So fängst du an:
    Beim Dehnen strecken sich die Kettenknäuel.
    Lösung zeigen
    1. Beim Dehnen strecken sich die Kettenknäuel.
    2. Die weitmaschigen Querverbindungen halten die Ketten zusammen.
    3. Beim Loslassen knäueln sich die Ketten wieder zusammen.
    Ergebnis:
    Weitmaschig vernetzte Ketten werden gestreckt und knäueln sich wieder
  2. ●2
    Wie lässt sich Phenolharz im Griff einer Pfanne einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Duroplast.
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  3. ★3
    Wie lässt sich Polyethylenterephthalat in einer Getränkeflasche einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Ethan reagiert unter Licht mit Brom zu Bromethan und Bromwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
Schritt für Schritt
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
  3. Das ist eine Substitution.
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
  3. Das ist eine Substitution.
Ergebnis:
Substitution, ein Atom wird ausgetauscht

AchtungAddition, Substitution und Elimination verwechselt

So nicht
Bei der Reaktion von Ethen mit Brom wird ein Wasserstoff-Atom durch Brom ersetzt.
So richtig
Bei der Addition öffnet sich die Doppelbindung und beide Brom-Atome lagern sich an. Bei der Substitution wird ein Atom ersetzt.

Vergleiche die Edukte und Produkte: Ist eine Mehrfachbindung verschwunden, oder wurde ein Atom getauscht?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Ethen reagiert mit Wasser unter Säurekatalyse zu Ethanol. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Vergleiche Edukte und Produkte.
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  2. ●5
    Ethen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibromethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  3. ★6
    Warum greift bei der Addition von Chlorwasserstoff an Ethin zuerst das Proton und nicht das Chlorid-Ion an?
    Lösung zeigen
    1. Die Dreifachbindung besitzt viele Elektronen.
    2. Ein Elektrophil wie das Proton sucht Elektronen.
    3. Das Chlorid-Ion ist negativ und wird abgestoßen.
    Ergebnis:
    Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Ethen (CH₂=CH₂)?
Schritt für Schritt
  1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
  2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
  3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH₂–.
  1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
  2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
  3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH₂–.
Ergebnis:
–CH₂–CH₂–

AchtungDie Doppelbindung bleibt im Polymer erhalten

So nicht
Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH=CHCl–.
So richtig
Bei der Polymerisation wird aus der Doppelbindung eine Einfachbindung: –CH₂–CHCl–.

Zeichne zwei Monomere, öffne ihre Doppelbindungen und verbinde sie.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Eine Kette aus 200 Einheiten Acrylnitril entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Acrylnitril) = 53 g/mol.
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 200 · 53 g/mol.
    3. M = 10.600 g/mol
    Ergebnis:
    10.600 g/mol
  2. ●8
    Eine Kette aus 5000 Einheiten Styrol entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Styrol) = 104 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 5000 · 104 g/mol.
    3. M = 520.000 g/mol
    Ergebnis:
    520.000 g/mol
  3. ★9
    Eine Kette aus 2000 Einheiten Acrylnitril entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Acrylnitril) = 53 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 2000 · 53 g/mol.
    3. M = 106.000 g/mol
    Ergebnis:
    106.000 g/mol

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Sebacinsäure (M = 202 g/mol) und Propan-1,3-diol (M = 76 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 202 g/mol + 76 g/mol − 36 g/mol = 242 g/mol
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 202 g/mol + 76 g/mol − 36 g/mol = 242 g/mol
Ergebnis:
242 g/mol

AchtungWasser je Monomer statt je Bindung gezählt

So nicht
Aus Säure und Diol entstehen ein Polyester und ein Wassermolekül.
So richtig
Mit jeder neuen Estergruppe wird ein Wassermolekül frei. Die Repetiereinheit aus einer Säure und einem Diol hat zwei Estergruppen, also zwei Wassermoleküle.

Zeichne die Repetiereinheit mit ihren Estergruppen und markiere an jeder Bindung das abgegangene Wasser.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche Voraussetzung muss ein Monomer für die Polykondensation zu einem Polyester erfüllen?
    So fängst du an:
    Jede neue Bindung verbraucht je eine funktionelle Gruppe zweier Monomere.
    Lösung zeigen
    1. Jede neue Bindung verbraucht je eine funktionelle Gruppe zweier Monomere.
    2. Für eine Kette braucht jedes Monomer zwei solche Gruppen.
    3. Damit kann die Kette an beiden Enden weiterwachsen.
    Ergebnis:
    Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen
  2. ●11
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 166 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 220 g/mol
    Ergebnis:
    220 g/mol
  3. ★12
    Aus je zehn Molekülen einer Dicarbonsäure und eines Diols entsteht eine einzige Kette. Wie viele Wassermoleküle werden insgesamt abgespalten?
    Lösung zeigen
    1. In der Kette sind 20 Bausteine verknüpft.
    2. Zwischen 20 Bausteinen liegen 19 Bindungen.
    3. Jede Estergruppe setzt ein Wassermolekül frei.
    Ergebnis:
    Neunzehn, eines je Estergruppe

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von der Griff einer Zahnbürste?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Spritzgießen.
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Spritzgießen.
Ergebnis:
Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Flaschenverschluss?
    So fängst du an:
    Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Spritzgießen.
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Getränkeflasche?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  3. ★15
    Warum lassen sich ausgehärtete Duroplaste nicht durch Spritzgießen aus Granulat neu formen?
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Die Ketten können beim Erhitzen nicht gegeneinander gleiten.
    3. Das Material wird nicht fließfähig und lässt sich nicht neu formen.
    Ergebnis:
    Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Alte Folien werden eingeschmolzen und zu Müllsäcken geformt. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
  3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
  3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
Ergebnis:
Werkstofflich, das Material bleibt erhalten

AchtungKunststoff verschwindet bei Verbrennung oder im Meer

So nicht
Beim Verbrennen ist der Kunststoff weg, im Meer löst er sich auf.
So richtig
Beim Verbrennen entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser, die Masse bleibt erhalten. Im Meer zerfällt Kunststoff zu Mikroplastik, ohne sich zu lösen.

Suche die Atome des Kunststoffs und nenne, wo sie nach dem Verbrennen oder Zerfallen sind.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    In einem Müllheizkraftwerk wird Kunststoff verbrannt. Welche Aussage über die Energie trifft zu?
    So fängst du an:
    Kunststoffe enthalten viel chemische Energie.
    Lösung zeigen
    1. Kunststoffe enthalten viel chemische Energie.
    2. Beim Verbrennen reagieren sie mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.
    3. Die frei werdende Wärme wird genutzt.
    Ergebnis:
    Die im Kunststoff gebundene chemische Energie wird als Wärme frei
  2. ●17
    Kunststoffabfall wird unter Luftabschluss zu Öl gespalten. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
    3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  3. ★18
    Aus Flaschen wird Granulat geschmolzen und zu Fasern für Fleecepullover gesponnen. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
    3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Wie lässt sich Polyethylen aus Zuckerrohr nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: biobasiert, aber nicht biologisch abbaubar.
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: biobasiert, aber nicht biologisch abbaubar.
Ergebnis:
Biobasiert, aber nicht biologisch abbaubar

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich Polypropylen aus Erdöl in Verschlüssen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  2. ●20
    Wie lässt sich Polyethylen aus Erdöl in Tüten nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  3. ★21
    Welche Frage ist für den Vergleich von Polymilchsäure und Polyethylenterephthalat aus ökologischer Sicht am wichtigsten?
    Lösung zeigen
    1. Ein Vergleich braucht mehrere Gesichtspunkte.
    2. Dazu zählen Rohstoff, Herstellung, Nutzung und Entsorgung.
    3. Erst die Bilanz über den ganzen Lebensweg erlaubt ein Urteil.
    Ergebnis:
    Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Kaliumperoxodisulfat zerfällt in der Wärme homolytisch in zwei Startradikale?
Schritt für Schritt
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Aus einem Molekül entstehen zwei Radikale: Initiation.
  3. Der Schritt heißt Initiation.
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Aus einem Molekül entstehen zwei Radikale: Initiation.
  3. Der Schritt heißt Initiation.
Ergebnis:
Initiation, Zerfall des Starters

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Ethen-Einheiten addiert ein weiteres Ethen-Molekül?
    So fängst du an:
    Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
    3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  2. ●23
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Chlorethen-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
    3. Der Schritt heißt Kettenstart.
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  3. ★24
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Methylmethacrylat-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
    3. Der Schritt heißt Kettenstart.
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Was ist ein Nucleophil?
Schritt für Schritt
  1. Nucleo heißt Kern: Das Nucleophil sucht positive Zentren.
  2. Dazu bringt es ein freies Elektronenpaar mit.
  3. Es greift Stellen mit Elektronenmangel an.
  1. Nucleo heißt Kern: Das Nucleophil sucht positive Zentren.
  2. Dazu bringt es ein freies Elektronenpaar mit.
  3. Es greift Stellen mit Elektronenmangel an.
Ergebnis:
Ein Teilchen mit freiem Elektronenpaar, das positivierte Zentren angreift

AchtungElektrophil mit elektronenreich gleichgesetzt

So nicht
Ein Elektrophil hat Elektronenüberschuss und greift elektronenarme Stellen an.
So richtig
Ein Elektrophil sucht Elektronen: Es hat eine Elektronenlücke und greift elektronenreiche Stellen an, etwa eine Doppelbindung.

Frag dich: Hat das Teilchen Elektronen zu viel oder zu wenig, und wo findet es welche?

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Aus 1,2-Dichlorethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    So fängst du an:
    Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen
  2. ●26
    Aus 1,6-Dichlorhexan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
    3. Es entsteht Hexan-1,6-diol.
    Ergebnis:
    Hexan-1,6-diol, Chlorid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,6-Dibromhexan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Hexan-1,6-diol.
    Ergebnis:
    Hexan-1,6-diol, Bromid-Ionen

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 88 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 198 g/mol
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 88 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 198 g/mol
Ergebnis:
198 g/mol

AchtungPolymerisation und Polykondensation vermengt

So nicht
Bei der Polymerisation wird zwischen den Monomeren Wasser abgespalten.
So richtig
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, es entsteht kein Nebenprodukt. Wasser wird bei der Polykondensation frei.

Schreib die Atome des Monomers und des Polymers nebeneinander und prüfe, ob etwas fehlt.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Welche Atomgruppe ist die Amidgruppe?
    So fängst du an:
    Die Amidgruppe leitet sich von einer Carbonsäure ab.
    Lösung zeigen
    1. Die Amidgruppe leitet sich von einer Carbonsäure ab.
    2. An der Carbonylgruppe sitzt ein Stickstoff-Atom.
    3. Die Gruppe lautet –CO–NH–.
    Ergebnis:
    –CO–NH–, die Carbonylgruppe ist an Stickstoff gebunden
  2. ●29
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Octandisäure (M = 174 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 116 g/mol + 174 g/mol − 36 g/mol = 254 g/mol
    Ergebnis:
    254 g/mol
  3. ★30
    Ein Copolymer entsteht aus Styrol und Acrylnitril. Wie ist es aufgebaut?
    Lösung zeigen
    1. Beide Monomere haben eine Doppelbindung und reagieren miteinander.
    2. Sie werden abwechselnd oder zufällig in dieselbe Kette eingebaut.
    3. Das ist ein Copolymer.
    Ergebnis:
    Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Acrylnitril (CH₂=CH–CN)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(CN)–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CN)–
  2. ●32
    Wie entsteht aus Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol Polyethylenterephthalat?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure trägt zwei Carboxygruppen, das Diol zwei Hydroxygruppen.
    2. Carboxygruppe und Hydroxygruppe bilden eine Estergruppe und Wasser.
    3. So wächst die Kette zum Polyester.
    Ergebnis:
    Durch Veresterung, bei jeder neuen Bindung wird Wasser abgespalten
  3. ●33
    Ein Abwasserrohr hat überall denselben Querschnitt. Welches Verfahren passt?
    Lösung zeigen
    1. Ein Rohr hat über die ganze Länge denselben Querschnitt.
    2. Die Schmelze wird durch eine Düse mit passender Öffnung gepresst.
    3. Das Verfahren heißt Extrudieren.
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  4. ★34
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Dodecandisäure (M = 230 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 116 g/mol + 230 g/mol − 36 g/mol = 310 g/mol
    Ergebnis:
    310 g/mol
  5. ★35
    Warum erweicht ein Thermoplast nicht bei einer einzigen festen Temperatur wie ein Reinstoff?
    Lösung zeigen
    1. Ein Thermoplast ist ein Gemisch aus vielen Kettenlängen.
    2. Kurze Ketten werden früher beweglich als lange.
    3. Deshalb erweicht er langsam über einen Temperaturbereich.
    Ergebnis:
    Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich
  6. ★36
    Alte Fischernetze aus Polyamid werden in ihre Monomere zerlegt. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
    3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Wie lässt sich vulkanisierter Kautschuk in einem Fahrradschlauch einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Methan reagiert unter Licht mit Brom zu Brommethan und Bromwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Eine Kette aus 200 Einheiten Acrylnitril entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Acrylnitril) = 53 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    10.600 g/mol

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Adipinsäure (M = 146 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    172 g/mol

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Wasserrohr?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Kunststoffabfall wird unter Luftabschluss zu Öl gespalten. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Wie lässt sich Polystyrol in Joghurtbechern nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Chlorethen-Einheiten addiert ein weiteres Chlorethen-Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Was geschieht bei der Substitution mit dem Brom-Atom?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Es verlässt das Molekül als Bromid-Ion mit dem Bindungselektronenpaar

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Decandisäure (M = 202 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    268 g/mol

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Weitmaschig vernetzte Ketten werden gestreckt und knäueln sich wieder
  2. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  3. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  4. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  5. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  6. Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an
  7. 10.600 g/mol
  8. 520.000 g/mol
  9. 106.000 g/mol
  10. Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen
  11. 220 g/mol
  12. Neunzehn, eines je Estergruppe
  13. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  14. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  15. Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht
  16. Die im Kunststoff gebundene chemische Energie wird als Wärme frei
  17. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  18. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  19. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  20. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  21. Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung
  22. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  23. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  24. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  25. Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen
  26. Hexan-1,6-diol, Chlorid-Ionen
  27. Hexan-1,6-diol, Bromid-Ionen
  28. –CO–NH–, die Carbonylgruppe ist an Stickstoff gebunden
  29. 254 g/mol
  30. Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind
  31. –CH₂–CH(CN)–
  32. Durch Veresterung, bei jeder neuen Bindung wird Wasser abgespalten
  33. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  34. 310 g/mol
  35. Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich
  36. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  37. Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  38. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  39. 10.600 g/mol
  40. 172 g/mol
  41. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  42. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  43. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  44. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  45. Es verlässt das Molekül als Bromid-Ion mit dem Bindungselektronenpaar
  46. 268 g/mol