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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Eine Verpackungsfolie wird beim Erwärmen weich und lässt sich neu formen. Zu welcher Klasse gehört sie?
Schritt für Schritt
  1. Ein Stoff, der beim Erwärmen weich wird, hat bewegliche Ketten.
  2. Das passt zu kaum vernetzten Ketten.
  3. Solche Kunststoffe heißen Thermoplaste.
  1. Ein Stoff, der beim Erwärmen weich wird, hat bewegliche Ketten.
  2. Das passt zu kaum vernetzten Ketten.
  3. Solche Kunststoffe heißen Thermoplaste.
Ergebnis:
Zu den Thermoplasten, die Ketten sind kaum vernetzt

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Wie lässt sich Melaminharz in einer Küchenarbeitsplatte einordnen?
    So fängst du an:
    Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Duroplast.
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  2. ●2
    Ein Gummiband lässt sich dehnen und zieht sich wieder zusammen. Wie erklärt sich das auf der Teilchenebene?
    Lösung zeigen
    1. Beim Dehnen strecken sich die Kettenknäuel.
    2. Die weitmaschigen Querverbindungen halten die Ketten zusammen.
    3. Beim Loslassen knäueln sich die Ketten wieder zusammen.
    Ergebnis:
    Weitmaschig vernetzte Ketten werden gestreckt und knäueln sich wieder
  3. ★3
    Wie lässt sich Harnstoffharz im Leim von Spanplatten einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Duroplast.
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Methan reagiert unter Licht mit Chlor zu Chlormethan und Chlorwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
Schritt für Schritt
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
  3. Das ist eine Substitution.
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
  3. Das ist eine Substitution.
Ergebnis:
Substitution, ein Atom wird ausgetauscht

AchtungAddition, Substitution und Elimination verwechselt

So nicht
Bei der Reaktion von Ethen mit Brom wird ein Wasserstoff-Atom durch Brom ersetzt.
So richtig
Bei der Addition öffnet sich die Doppelbindung und beide Brom-Atome lagern sich an. Bei der Substitution wird ein Atom ersetzt.

Vergleiche die Edukte und Produkte: Ist eine Mehrfachbindung verschwunden, oder wurde ein Atom getauscht?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Ethin reagiert mit Chlorwasserstoff zu Chlorethen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Vergleiche Edukte und Produkte.
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  2. ●5
    Propin reagiert mit Chlorwasserstoff zu 2-Chlorpropen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  3. ★6
    Warum greift bei der Addition von Chlorwasserstoff an Ethin zuerst das Proton und nicht das Chlorid-Ion an?
    Lösung zeigen
    1. Die Dreifachbindung besitzt viele Elektronen.
    2. Ein Elektrophil wie das Proton sucht Elektronen.
    3. Das Chlorid-Ion ist negativ und wird abgestoßen.
    Ergebnis:
    Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Eine Kette aus 2000 Einheiten Acrylsäure entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Acrylsäure) = 72 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 2000 · 72 g/mol.
  3. M = 144.000 g/mol
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 2000 · 72 g/mol.
  3. M = 144.000 g/mol
Ergebnis:
144.000 g/mol

AchtungPolymerisationsgrad addiert statt multipliziert

So nicht
1000 Ethen-Einheiten haben eine Masse von 1000 g/mol + 28 g/mol = 1028 g/mol.
So richtig
Die Masse ist das Produkt: M = n · M(Monomer) = 1000 · 28 g/mol = 28.000 g/mol.

Schreib die Rechnung als wiederholte Addition auf und fasse sie dann zu einem Produkt zusammen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Eine Kette aus 500 Einheiten Propen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Propen) = 42 g/mol.
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 500 · 42 g/mol.
    3. M = 21.000 g/mol
    Ergebnis:
    21.000 g/mol
  2. ●8
    Eine Kette aus 500 Einheiten Styrol entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Styrol) = 104 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 500 · 104 g/mol.
    3. M = 52.000 g/mol
    Ergebnis:
    52.000 g/mol
  3. ★9
    Polypropylen entsteht aus Propen CH₂=CH–CH₃. Welche Repetiereinheit ist richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die Doppelbindung öffnet sich.
    2. Die Hauptkette besteht aus –CH₂–CH–.
    3. Die Methylgruppe sitzt als Seitengruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CH₃)–

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Sebacinsäure (M = 202 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 202 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 284 g/mol
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 202 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 284 g/mol
Ergebnis:
284 g/mol

AchtungWasser je Monomer statt je Bindung gezählt

So nicht
Aus Säure und Diol entstehen ein Polyester und ein Wassermolekül.
So richtig
Mit jeder neuen Estergruppe wird ein Wassermolekül frei. Die Repetiereinheit aus einer Säure und einem Diol hat zwei Estergruppen, also zwei Wassermoleküle.

Zeichne die Repetiereinheit mit ihren Estergruppen und markiere an jeder Bindung das abgegangene Wasser.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche Voraussetzung muss ein Monomer für die Polykondensation zu einem Polyester erfüllen?
    So fängst du an:
    Jede neue Bindung verbraucht je eine funktionelle Gruppe zweier Monomere.
    Lösung zeigen
    1. Jede neue Bindung verbraucht je eine funktionelle Gruppe zweier Monomere.
    2. Für eine Kette braucht jedes Monomer zwei solche Gruppen.
    3. Damit kann die Kette an beiden Enden weiterwachsen.
    Ergebnis:
    Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen
  2. ●11
    Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 118 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 144 g/mol
    Ergebnis:
    144 g/mol
  3. ★12
    Adipinsäure (M = 146 g/mol) und Propan-1,3-diol (M = 76 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 146 g/mol + 76 g/mol − 36 g/mol = 186 g/mol
    Ergebnis:
    186 g/mol

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Eine Getränkeflasche aus Polyethylenterephthalat entsteht aus einem Vorformling durch Aufblasen in einer Form. Welches Verfahren ist das?
Schritt für Schritt
  1. Die Flasche ist ein Hohlkörper.
  2. Ein erwärmter Vorformling wird in einer Form mit Luft aufgeblasen.
  3. Das heißt Blasformen.
  1. Die Flasche ist ein Hohlkörper.
  2. Ein erwärmter Vorformling wird in einer Form mit Luft aufgeblasen.
  3. Das heißt Blasformen.
Ergebnis:
Blasformen, ein erwärmter Vorformling wird in einer Form aufgeblasen

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Wie wird ein Joghurtbecher aus einer Kunststofffolie geformt?
    So fängst du an:
    Der Ausgangsstoff ist eine Folie.
    Lösung zeigen
    1. Der Ausgangsstoff ist eine Folie.
    2. Die Folie wird erwärmt und weich.
    3. Sie wird in die Form gesaugt: Tiefziehen.
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Die erwärmte Folie wird in eine Form gesaugt
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von der Griff einer Zahnbürste?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Spritzgießen.
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  3. ★15
    Warum lassen sich ausgehärtete Duroplaste nicht durch Spritzgießen aus Granulat neu formen?
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Die Ketten können beim Erhitzen nicht gegeneinander gleiten.
    3. Das Material wird nicht fließfähig und lässt sich nicht neu formen.
    Ergebnis:
    Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Gemischter Kunststoffabfall wird im Müllheizkraftwerk verbrannt und liefert Fernwärme. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
  3. Das ist die thermische Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
  3. Das ist die thermische Verwertung.
Ergebnis:
Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme

AchtungJeder Kunststoff lässt sich einschmelzen und neu formen

So nicht
Auch Duroplaste kann man einschmelzen und zu neuen Teilen gießen.
So richtig
Nur Thermoplaste lassen sich einschmelzen. Duroplaste und Elastomere sind vernetzt und zersetzen sich bei Hitze.

Prüfe, ob der Kunststoff vernetzt ist, und entscheide danach, ob werkstoffliches Recycling möglich ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Kunststoffreste ersetzen im Zementwerk einen Teil der Kohle. Welche Art der Verwertung ist das?
    So fängst du an:
    Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
    3. Das ist die thermische Verwertung.
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  2. ●17
    Aus Joghurtbechern wird Granulat für Blumenkübel hergestellt. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
    3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  3. ★18
    Kunststoffabfall wird zu Synthesegas vergast. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
    3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Wie lässt sich Polyethylen aus Erdöl in Tüten nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
Ergebnis:
Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich Polypropylen aus Erdöl in Verschlüssen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  2. ●20
    Ein Becher trägt die Aufschrift „biobasiert“. Was sagt das über den Becher aus?
    Lösung zeigen
    1. Das Wort biobasiert beschreibt die Herkunft des Rohstoffs.
    2. Der Rohstoff ist hier pflanzlich.
    3. Über die Abbaubarkeit sagt es nichts.
    Ergebnis:
    Der Rohstoff stammt aus nachwachsenden Pflanzen
  3. ★21
    Welche Frage ist für den Vergleich von Polymilchsäure und Polyethylenterephthalat aus ökologischer Sicht am wichtigsten?
    Lösung zeigen
    1. Ein Vergleich braucht mehrere Gesichtspunkte.
    2. Dazu zählen Rohstoff, Herstellung, Nutzung und Entsorgung.
    3. Erst die Bilanz über den ganzen Lebensweg erlaubt ein Urteil.
    Ergebnis:
    Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Methylmethacrylat-Einheiten addiert ein weiteres Methylmethacrylat-Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
  3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
  3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
Ergebnis:
Kettenwachstum, Monomer wird angelagert

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Zwei Kettenradikale aus Ethen-Einheiten treffen aufeinander und bilden eine Bindung?
    So fängst du an:
    Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Zwei Radikale sind danach verbraucht: Kettenabbruch.
    3. Der Schritt heißt Kettenabbruch.
    Ergebnis:
    Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich
  2. ●23
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Chlorethen-Einheiten addiert ein weiteres Chlorethen-Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
    3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  3. ★24
    Wodurch endet das Wachstum einer Kette bei der radikalischen Polymerisation?
    Lösung zeigen
    1. Ein Kettenradikal bleibt reaktiv.
    2. Trifft es auf ein zweites Kettenradikal, paaren sich die Elektronen.
    3. Es entsteht eine Bindung und die Radikale sind verbraucht.
    Ergebnis:
    Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Was geschieht bei der Substitution mit dem Brom-Atom?
Schritt für Schritt
  1. Das Hydroxid-Ion bildet eine neue Bindung zum Kohlenstoff-Atom.
  2. Dafür muss die Bindung zum Brom-Atom aufbrechen.
  3. Das Brom-Atom verlässt das Molekül als Bromid-Ion.
  1. Das Hydroxid-Ion bildet eine neue Bindung zum Kohlenstoff-Atom.
  2. Dafür muss die Bindung zum Brom-Atom aufbrechen.
  3. Das Brom-Atom verlässt das Molekül als Bromid-Ion.
Ergebnis:
Es verlässt das Molekül als Bromid-Ion mit dem Bindungselektronenpaar

AchtungHomolytische Spaltung führt zu Ionen

So nicht
Bei der homolytischen Spaltung entstehen ein Kation und ein Anion.
So richtig
Bei der homolytischen Spaltung erhält jedes Atom ein Elektron, es entstehen zwei Radikale. Bei der heterolytischen Spaltung bekommt ein Atom beide Elektronen, es entstehen Ionen.

Zeichne die Bindung als Strich mit Elektronenpaar und teile das Paar auf: einmal gleichmäßig und einmal ungleich.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Was ist ein Nucleophil?
    So fängst du an:
    Nucleo heißt Kern: Das Nucleophil sucht positive Zentren.
    Lösung zeigen
    1. Nucleo heißt Kern: Das Nucleophil sucht positive Zentren.
    2. Dazu bringt es ein freies Elektronenpaar mit.
    3. Es greift Stellen mit Elektronenmangel an.
    Ergebnis:
    Ein Teilchen mit freiem Elektronenpaar, das positivierte Zentren angreift
  2. ●26
    Aus 1,2-Dichlorethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,2-Dibromethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, Bromid-Ionen

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Octandisäure (M = 174 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 102 g/mol + 174 g/mol − 36 g/mol = 240 g/mol
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 102 g/mol + 174 g/mol − 36 g/mol = 240 g/mol
Ergebnis:
240 g/mol

AchtungPolymerisation und Polykondensation vermengt

So nicht
Bei der Polymerisation wird zwischen den Monomeren Wasser abgespalten.
So richtig
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, es entsteht kein Nebenprodukt. Wasser wird bei der Polykondensation frei.

Schreib die Atome des Monomers und des Polymers nebeneinander und prüfe, ob etwas fehlt.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 116 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 226 g/mol
    Ergebnis:
    226 g/mol
  2. ●29
    Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 102 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 212 g/mol
    Ergebnis:
    212 g/mol
  3. ★30
    Ein Copolymer entsteht aus Styrol und Acrylnitril. Wie ist es aufgebaut?
    Lösung zeigen
    1. Beide Monomere haben eine Doppelbindung und reagieren miteinander.
    2. Sie werden abwechselnd oder zufällig in dieselbe Kette eingebaut.
    3. Das ist ein Copolymer.
    Ergebnis:
    Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Wie lässt sich Polyethylenterephthalat in einer Getränkeflasche einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  2. ●32
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von 1,1-Difluorethen (CH₂=CF₂)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CF₂–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CF₂–
  3. ●33
    Ethen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibromethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  4. ●34
    Sebacinsäure (M = 202 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 202 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 256 g/mol
    Ergebnis:
    256 g/mol
  5. ●35
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Flaschenverschluss?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Spritzgießen.
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  6. ●36
    Alte Folien werden eingeschmolzen und zu Müllsäcken geformt. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
    3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Wie lässt sich Harnstoffharz im Leim von Spanplatten einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Bromethan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Ethanol und Bromid-Ionen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Eine Kette aus 1000 Einheiten Chlorethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Chlorethen) = 62,5 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    62.500 g/mol

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit von Polyethylenterephthalat. Bestimme: Welche molare Masse hat diese Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    192 g/mol

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Wasserrohr?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Aus Flaschen wird Granulat geschmolzen und zu Fasern für Fleecepullover gesponnen. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Wie lässt sich Polyethylenterephthalat aus Erdöl in Flaschen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Styrol-Einheiten addiert ein weiteres Styrol-Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Aus 1,4-Dibrombutan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    226 g/mol

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  2. Weitmaschig vernetzte Ketten werden gestreckt und knäueln sich wieder
  3. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  4. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  5. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  6. Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an
  7. 21.000 g/mol
  8. 52.000 g/mol
  9. –CH₂–CH(CH₃)–
  10. Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen
  11. 144 g/mol
  12. 186 g/mol
  13. Tiefziehen: Die erwärmte Folie wird in eine Form gesaugt
  14. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  15. Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht
  16. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  17. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  18. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  19. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  20. Der Rohstoff stammt aus nachwachsenden Pflanzen
  21. Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung
  22. Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich
  23. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  24. Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung
  25. Ein Teilchen mit freiem Elektronenpaar, das positivierte Zentren angreift
  26. Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen
  27. Ethan-1,2-diol, Bromid-Ionen
  28. 226 g/mol
  29. 212 g/mol
  30. Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind
  31. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  32. –CH₂–CF₂–
  33. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  34. 256 g/mol
  35. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  36. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  37. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  38. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  39. 62.500 g/mol
  40. 192 g/mol
  41. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  42. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  43. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  44. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  45. Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen
  46. 226 g/mol