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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Wie lässt sich Polymethylmethacrylat im Acrylglas einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Thermoplast.
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Thermoplast.
Ergebnis:
Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Eine Verpackungsfolie wird beim Erwärmen weich und lässt sich neu formen. Zu welcher Klasse gehört sie?
    So fängst du an:
    Ein Stoff, der beim Erwärmen weich wird, hat bewegliche Ketten.
    Lösung zeigen
    1. Ein Stoff, der beim Erwärmen weich wird, hat bewegliche Ketten.
    2. Das passt zu kaum vernetzten Ketten.
    3. Solche Kunststoffe heißen Thermoplaste.
    Ergebnis:
    Zu den Thermoplasten, die Ketten sind kaum vernetzt
  2. ●2
    Wie lässt sich Melaminharz in einer Küchenarbeitsplatte einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Duroplast.
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  3. ★3
    Warum erweicht ein Thermoplast nicht bei einer einzigen festen Temperatur wie ein Reinstoff?
    Lösung zeigen
    1. Ein Thermoplast ist ein Gemisch aus vielen Kettenlängen.
    2. Kurze Ketten werden früher beweglich als lange.
    3. Deshalb erweicht er langsam über einen Temperaturbereich.
    Ergebnis:
    Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Cyclohexen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibromcyclohexan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
Schritt für Schritt
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
Ergebnis:
Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

AchtungAddition, Substitution und Elimination verwechselt

So nicht
Bei der Reaktion von Ethen mit Brom wird ein Wasserstoff-Atom durch Brom ersetzt.
So richtig
Bei der Addition öffnet sich die Doppelbindung und beide Brom-Atome lagern sich an. Bei der Substitution wird ein Atom ersetzt.

Vergleiche die Edukte und Produkte: Ist eine Mehrfachbindung verschwunden, oder wurde ein Atom getauscht?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Bromethan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Ethanol und Bromid-Ionen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Vergleiche Edukte und Produkte.
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
    3. Das ist eine Substitution.
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  2. ●5
    Propen reagiert mit Bromwasserstoff zu 2-Brompropan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  3. ★6
    Warum greift bei der Addition von Chlorwasserstoff an Ethin zuerst das Proton und nicht das Chlorid-Ion an?
    Lösung zeigen
    1. Die Dreifachbindung besitzt viele Elektronen.
    2. Ein Elektrophil wie das Proton sucht Elektronen.
    3. Das Chlorid-Ion ist negativ und wird abgestoßen.
    Ergebnis:
    Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Eine Kette aus 2000 Einheiten Styrol entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Styrol) = 104 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 2000 · 104 g/mol.
  3. M = 208.000 g/mol
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 2000 · 104 g/mol.
  3. M = 208.000 g/mol
Ergebnis:
208.000 g/mol

AchtungPolymerisationsgrad addiert statt multipliziert

So nicht
1000 Ethen-Einheiten haben eine Masse von 1000 g/mol + 28 g/mol = 1028 g/mol.
So richtig
Die Masse ist das Produkt: M = n · M(Monomer) = 1000 · 28 g/mol = 28.000 g/mol.

Schreib die Rechnung als wiederholte Addition auf und fasse sie dann zu einem Produkt zusammen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Was geschieht bei der Polymerisation von Ethen zu Polyethylen?
    So fängst du an:
    Jedes Ethen-Molekül hat eine Doppelbindung.
    Lösung zeigen
    1. Jedes Ethen-Molekül hat eine Doppelbindung.
    2. Sie öffnet sich und bildet Bindungen zu den Nachbarn.
    3. Es entsteht eine lange Kette aus Einfachbindungen.
    Ergebnis:
    Die Doppelbindungen öffnen sich und die Monomere verknüpfen sich
  2. ●8
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Vinylacetat (CH₂=CH–O–CO–CH₃)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(OCOCH₃)–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(OCOCH₃)–
  3. ★9
    Polypropylen entsteht aus Propen CH₂=CH–CH₃. Welche Repetiereinheit ist richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die Doppelbindung öffnet sich.
    2. Die Hauptkette besteht aus –CH₂–CH–.
    3. Die Methylgruppe sitzt als Seitengruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CH₃)–

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Glycerin hat drei Hydroxygruppen. Was geschieht, wenn Glycerin neben einem Diol mit einer Dicarbonsäure kondensiert?
Schritt für Schritt
  1. Zwei Hydroxygruppen des Glycerins setzen die Kette fort.
  2. Die dritte reagiert mit einer weiteren Säure einer anderen Kette.
  3. So entsteht ein dreidimensionales Netz.
  1. Zwei Hydroxygruppen des Glycerins setzen die Kette fort.
  2. Die dritte reagiert mit einer weiteren Säure einer anderen Kette.
  3. So entsteht ein dreidimensionales Netz.
Ergebnis:
Die Ketten werden quer verbunden, es entsteht ein Netz

AchtungVernetzen heißt Ketten verlängern

So nicht
Ein dreiwertiges Monomer macht die Ketten länger.
So richtig
Ein Monomer mit drei Gruppen verbindet Ketten quer. Es entsteht ein Netz und der Kunststoff wird härter.

Zeichne zwei Ketten und verbinde sie quer mit einem Molekül, das drei Gruppen hat.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Adipinsäure (M = 146 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 146 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 228 g/mol
    Ergebnis:
    228 g/mol
  2. ●11
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 166 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 248 g/mol
    Ergebnis:
    248 g/mol
  3. ★12
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Propan-1,3-diol (M = 76 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 166 g/mol + 76 g/mol − 36 g/mol = 206 g/mol
    Ergebnis:
    206 g/mol

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Shampooflasche?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Blasformen.
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Blasformen.
Ergebnis:
Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von die Blisterverpackung für Tabletten?
    So fängst du an:
    Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Tiefziehen.
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Kanister?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  3. ★15
    Warum lassen sich ausgehärtete Duroplaste nicht durch Spritzgießen aus Granulat neu formen?
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Die Ketten können beim Erhitzen nicht gegeneinander gleiten.
    3. Das Material wird nicht fließfähig und lässt sich nicht neu formen.
    Ergebnis:
    Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Kunststoffabfall wird unter Luftabschluss zu Öl gespalten. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
  3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
  3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
Ergebnis:
Rohstofflich, die Ketten werden gespalten

AchtungJeder Kunststoff lässt sich einschmelzen und neu formen

So nicht
Auch Duroplaste kann man einschmelzen und zu neuen Teilen gießen.
So richtig
Nur Thermoplaste lassen sich einschmelzen. Duroplaste und Elastomere sind vernetzt und zersetzen sich bei Hitze.

Prüfe, ob der Kunststoff vernetzt ist, und entscheide danach, ob werkstoffliches Recycling möglich ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Gemischter Kunststoffabfall wird im Müllheizkraftwerk verbrannt und liefert Fernwärme. Welche Art der Verwertung ist das?
    So fängst du an:
    Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
    3. Das ist die thermische Verwertung.
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  2. ●17
    Kunststoffabfall wird zu Synthesegas vergast. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
    3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  3. ★18
    Kunststoffreste ersetzen im Zementwerk einen Teil der Kohle. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
    3. Das ist die thermische Verwertung.
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Wie lässt sich Polystyrol in Joghurtbechern nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
Ergebnis:
Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich Polyvinylchlorid in Rohren nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  2. ●20
    Wie lässt sich Polycaprolacton, hergestellt aus Erdöl nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert, aber biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  3. ★21
    Welche Frage ist für den Vergleich von Polymilchsäure und Polyethylenterephthalat aus ökologischer Sicht am wichtigsten?
    Lösung zeigen
    1. Ein Vergleich braucht mehrere Gesichtspunkte.
    2. Dazu zählen Rohstoff, Herstellung, Nutzung und Entsorgung.
    3. Erst die Bilanz über den ganzen Lebensweg erlaubt ein Urteil.
    Ergebnis:
    Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Zwei Kettenradikale aus Methylmethacrylat-Einheiten treffen aufeinander und bilden eine Bindung?
Schritt für Schritt
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Zwei Radikale sind danach verbraucht: Kettenabbruch.
  3. Der Schritt heißt Kettenabbruch.
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Zwei Radikale sind danach verbraucht: Kettenabbruch.
  3. Der Schritt heißt Kettenabbruch.
Ergebnis:
Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Kaliumperoxodisulfat zerfällt in der Wärme homolytisch in zwei Startradikale?
    So fängst du an:
    Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Aus einem Molekül entstehen zwei Radikale: Initiation.
    3. Der Schritt heißt Initiation.
    Ergebnis:
    Initiation, Zerfall des Starters
  2. ●23
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Acrylnitril-Einheiten addiert ein weiteres Acrylnitril-Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
    3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  3. ★24
    Wodurch endet das Wachstum einer Kette bei der radikalischen Polymerisation?
    Lösung zeigen
    1. Ein Kettenradikal bleibt reaktiv.
    2. Trifft es auf ein zweites Kettenradikal, paaren sich die Elektronen.
    3. Es entsteht eine Bindung und die Radikale sind verbraucht.
    Ergebnis:
    Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Aus 1,2-Dibromethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
  3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
  3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
Ergebnis:
Ethan-1,2-diol, Bromid-Ionen

AchtungNur eine Abgangsgruppe ersetzt

So nicht
Aus 1,2-Dibromethan und Hydroxid-Ionen entsteht 2-Bromethanol.
So richtig
Beide Brom-Atome werden ersetzt, wenn genug Hydroxid-Ionen da sind: Es entsteht Ethan-1,2-diol.

Zähle die Brom-Atome im Edukt und schreib auf, wie viele Hydroxid-Ionen für eine vollständige Substitution nötig sind.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Aus 1,5-Dibrompentan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    So fängst du an:
    Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Pentan-1,5-diol.
    Ergebnis:
    Pentan-1,5-diol, Bromid-Ionen
  2. ●26
    Was ist ein Nucleophil?
    Lösung zeigen
    1. Nucleo heißt Kern: Das Nucleophil sucht positive Zentren.
    2. Dazu bringt es ein freies Elektronenpaar mit.
    3. Es greift Stellen mit Elektronenmangel an.
    Ergebnis:
    Ein Teilchen mit freiem Elektronenpaar, das positivierte Zentren angreift
  3. ★27
    Aus 1,2-Dibromethan entsteht mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester. Wie heißt es, und wie viele Hydroxid-Ionen werden je Molekül gebraucht?
    Lösung zeigen
    1. 1,2-Dibromethan trägt zwei Brom-Atome.
    2. Jedes wird durch eine Hydroxygruppe ersetzt.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol, gebraucht werden zwei Hydroxid-Ionen.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Decandisäure (M = 202 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 102 g/mol + 202 g/mol − 36 g/mol = 268 g/mol
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 102 g/mol + 202 g/mol − 36 g/mol = 268 g/mol
Ergebnis:
268 g/mol

AchtungWasser je Monomer statt je Bindung gezählt

So nicht
Aus Säure und Diol entstehen ein Polyester und ein Wassermolekül.
So richtig
Mit jeder neuen Estergruppe wird ein Wassermolekül frei. Die Repetiereinheit aus einer Säure und einem Diol hat zwei Estergruppen, also zwei Wassermoleküle.

Zeichne die Repetiereinheit mit ihren Estergruppen und markiere an jeder Bindung das abgegangene Wasser.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Beide Monomere von Nylon-6,6 haben zwei funktionelle Gruppen. Warum ist das nötig?
    So fängst du an:
    Jede Reaktion verbraucht eine Gruppe jedes Partners.
    Lösung zeigen
    1. Jede Reaktion verbraucht eine Gruppe jedes Partners.
    2. Mit zwei Gruppen je Monomer bleibt an jedem Ende eine Gruppe frei.
    3. So kann die Kette an beiden Enden wachsen.
    Ergebnis:
    Nur so wächst die Kette an beiden Enden weiter
  2. ●29
    Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Decandisäure (M = 202 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 88 g/mol + 202 g/mol − 36 g/mol = 254 g/mol
    Ergebnis:
    254 g/mol
  3. ★30
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Decandisäure (M = 202 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 116 g/mol + 202 g/mol − 36 g/mol = 282 g/mol
    Ergebnis:
    282 g/mol

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Wie lässt sich Polyethylenterephthalat in einer Getränkeflasche einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  2. ●32
    Eine Kette aus 200 Einheiten Tetrafluorethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Tetrafluorethen) = 100 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 200 · 100 g/mol.
    3. M = 20.000 g/mol
    Ergebnis:
    20.000 g/mol
  3. ●33
    Ethen reagiert mit Chlor zu 1,2-Dichlorethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  4. ●34
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 166 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 192 g/mol
    Ergebnis:
    192 g/mol
  5. ●35
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Spielzeugbaustein?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Spritzgießen.
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  6. ●36
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Acrylnitril-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
    3. Der Schritt heißt Kettenstart.
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Wie lässt sich Phenolharz im Griff einer Pfanne einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Ethen reagiert mit Chlor zu 1,2-Dichlorethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Wie unterscheidet sich ein Polymerisat von einem Polykondensat?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Beim Polymerisat entsteht neben der Kette kein Nebenprodukt

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Wie entsteht aus Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol Polyethylenterephthalat?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Durch Veresterung, bei jeder neuen Bindung wird Wasser abgespalten

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Flaschenverschluss?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Zerkleinerte Altreifen werden als Brennstoff genutzt. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Wie lässt sich Polyethylenterephthalat aus Erdöl in Flaschen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Ein wachsendes Kettenradikal trifft auf ein Styrol-Molekül. Welcher Schritt läuft ab?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, das Radikal addiert das Monomer und bleibt Radikal

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Aus 1,3-Dibrompropan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Propan-1,3-diol, Bromid-Ionen

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Octandisäure (M = 174 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    254 g/mol

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Zu den Thermoplasten, die Ketten sind kaum vernetzt
  2. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  3. Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich
  4. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  5. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  6. Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an
  7. Die Doppelbindungen öffnen sich und die Monomere verknüpfen sich
  8. –CH₂–CH(OCOCH₃)–
  9. –CH₂–CH(CH₃)–
  10. 228 g/mol
  11. 248 g/mol
  12. 206 g/mol
  13. Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  14. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  15. Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht
  16. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  17. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  18. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  19. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  20. Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  21. Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung
  22. Initiation, Zerfall des Starters
  23. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  24. Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung
  25. Pentan-1,5-diol, Bromid-Ionen
  26. Ein Teilchen mit freiem Elektronenpaar, das positivierte Zentren angreift
  27. Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül
  28. Nur so wächst die Kette an beiden Enden weiter
  29. 254 g/mol
  30. 282 g/mol
  31. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  32. 20.000 g/mol
  33. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  34. 192 g/mol
  35. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  36. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  37. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  38. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  39. Beim Polymerisat entsteht neben der Kette kein Nebenprodukt
  40. Durch Veresterung, bei jeder neuen Bindung wird Wasser abgespalten
  41. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  42. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  43. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  44. Kettenwachstum, das Radikal addiert das Monomer und bleibt Radikal
  45. Propan-1,3-diol, Bromid-Ionen
  46. 254 g/mol