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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Wie lässt sich Polystyrol in einer Verpackungsschale einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Thermoplast.
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Thermoplast.
Ergebnis:
Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Eine Verpackungsfolie wird beim Erwärmen weich und lässt sich neu formen. Zu welcher Klasse gehört sie?
    So fängst du an:
    Ein Stoff, der beim Erwärmen weich wird, hat bewegliche Ketten.
    Lösung zeigen
    1. Ein Stoff, der beim Erwärmen weich wird, hat bewegliche Ketten.
    2. Das passt zu kaum vernetzten Ketten.
    3. Solche Kunststoffe heißen Thermoplaste.
    Ergebnis:
    Zu den Thermoplasten, die Ketten sind kaum vernetzt
  2. ●2
    Wie lässt sich Polypropylen in einem Joghurtbecher einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  3. ★3
    Warum erweicht ein Thermoplast nicht bei einer einzigen festen Temperatur wie ein Reinstoff?
    Lösung zeigen
    1. Ein Thermoplast ist ein Gemisch aus vielen Kettenlängen.
    2. Kurze Ketten werden früher beweglich als lange.
    3. Deshalb erweicht er langsam über einen Temperaturbereich.
    Ergebnis:
    Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Propin reagiert mit Chlorwasserstoff zu 2-Chlorpropen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
Schritt für Schritt
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
Ergebnis:
Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

AchtungAddition, Substitution und Elimination verwechselt

So nicht
Bei der Reaktion von Ethen mit Brom wird ein Wasserstoff-Atom durch Brom ersetzt.
So richtig
Bei der Addition öffnet sich die Doppelbindung und beide Brom-Atome lagern sich an. Bei der Substitution wird ein Atom ersetzt.

Vergleiche die Edukte und Produkte: Ist eine Mehrfachbindung verschwunden, oder wurde ein Atom getauscht?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Bromethan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Ethanol und Bromid-Ionen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Vergleiche Edukte und Produkte.
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
    3. Das ist eine Substitution.
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  2. ●5
    Propen reagiert mit Bromwasserstoff zu 2-Brompropan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  3. ★6
    Ethan reagiert unter Licht mit Brom zu Bromethan und Bromwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
    3. Das ist eine Substitution.
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Eine Kette aus 500 Einheiten Vinylacetat entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Vinylacetat) = 86 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 500 · 86 g/mol.
  3. M = 43.000 g/mol
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 500 · 86 g/mol.
  3. M = 43.000 g/mol
Ergebnis:
43.000 g/mol

AchtungPolymerisationsgrad addiert statt multipliziert

So nicht
1000 Ethen-Einheiten haben eine Masse von 1000 g/mol + 28 g/mol = 1028 g/mol.
So richtig
Die Masse ist das Produkt: M = n · M(Monomer) = 1000 · 28 g/mol = 28.000 g/mol.

Schreib die Rechnung als wiederholte Addition auf und fasse sie dann zu einem Produkt zusammen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Tetrafluorethen (CF₂=CF₂)?
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CF₂–CF₂–.
    Ergebnis:
    –CF₂–CF₂–
  2. ●8
    Eine Kette aus 500 Einheiten Ethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Ethen) = 28 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 500 · 28 g/mol.
    3. M = 14.000 g/mol
    Ergebnis:
    14.000 g/mol
  3. ★9
    Polypropylen entsteht aus Propen CH₂=CH–CH₃. Welche Repetiereinheit ist richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die Doppelbindung öffnet sich.
    2. Die Hauptkette besteht aus –CH₂–CH–.
    3. Die Methylgruppe sitzt als Seitengruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CH₃)–

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Glycerin hat drei Hydroxygruppen. Was geschieht, wenn Glycerin neben einem Diol mit einer Dicarbonsäure kondensiert?
Schritt für Schritt
  1. Zwei Hydroxygruppen des Glycerins setzen die Kette fort.
  2. Die dritte reagiert mit einer weiteren Säure einer anderen Kette.
  3. So entsteht ein dreidimensionales Netz.
  1. Zwei Hydroxygruppen des Glycerins setzen die Kette fort.
  2. Die dritte reagiert mit einer weiteren Säure einer anderen Kette.
  3. So entsteht ein dreidimensionales Netz.
Ergebnis:
Die Ketten werden quer verbunden, es entsteht ein Netz

AchtungVernetzen heißt Ketten verlängern

So nicht
Ein dreiwertiges Monomer macht die Ketten länger.
So richtig
Ein Monomer mit drei Gruppen verbindet Ketten quer. Es entsteht ein Netz und der Kunststoff wird härter.

Zeichne zwei Ketten und verbinde sie quer mit einem Molekül, das drei Gruppen hat.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Adipinsäure (M = 146 g/mol) und Propan-1,3-diol (M = 76 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 146 g/mol + 76 g/mol − 36 g/mol = 186 g/mol
    Ergebnis:
    186 g/mol
  2. ●11
    Wie entsteht aus Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol Polyethylenterephthalat?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure trägt zwei Carboxygruppen, das Diol zwei Hydroxygruppen.
    2. Carboxygruppe und Hydroxygruppe bilden eine Estergruppe und Wasser.
    3. So wächst die Kette zum Polyester.
    Ergebnis:
    Durch Veresterung, bei jeder neuen Bindung wird Wasser abgespalten
  3. ★12
    Glutarsäure (M = 132 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 132 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 214 g/mol
    Ergebnis:
    214 g/mol

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Shampooflasche?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Blasformen.
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Blasformen.
Ergebnis:
Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von die Blisterverpackung für Tabletten?
    So fängst du an:
    Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Tiefziehen.
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von die Ummantelung eines Kabels?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Extrudieren.
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  3. ★15
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Getränkeflasche?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Zerkleinerte Altreifen werden als Brennstoff genutzt. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
  3. Das ist die thermische Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
  3. Das ist die thermische Verwertung.
Ergebnis:
Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme

AchtungJeder Kunststoff lässt sich einschmelzen und neu formen

So nicht
Auch Duroplaste kann man einschmelzen und zu neuen Teilen gießen.
So richtig
Nur Thermoplaste lassen sich einschmelzen. Duroplaste und Elastomere sind vernetzt und zersetzen sich bei Hitze.

Prüfe, ob der Kunststoff vernetzt ist, und entscheide danach, ob werkstoffliches Recycling möglich ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Sortenrein gesammelte Getränkeflaschen werden zerkleinert, gewaschen und zu Granulat geschmolzen. Welche Verwertung ist das?
    So fängst du an:
    Die Flaschen werden nur zerkleinert und geschmolzen.
    Lösung zeigen
    1. Die Flaschen werden nur zerkleinert und geschmolzen.
    2. Die Kettenmoleküle bleiben dabei erhalten.
    3. Das Material wird wiederverwendet: werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt als Kunststoff erhalten
  2. ●17
    Polyethylenterephthalat wird mit Wasser in Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol gespalten. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
    3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  3. ★18
    Bei der rohstofflichen Verwertung von Polyethylenterephthalat wird die Esterbindung durch Wasser gespalten. Wie heißt die Reaktion, und was entsteht?
    Lösung zeigen
    1. Die Esterbindung wird mit Wasser gespalten.
    2. Das ist die Umkehrung der Polykondensation: Hydrolyse.
    3. Die Monomere Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol entstehen zurück.
    Ergebnis:
    Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Wie lässt sich Polycaprolacton, hergestellt aus Erdöl nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert, aber biologisch abbaubar.
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert, aber biologisch abbaubar.
Ergebnis:
Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Welche Maßnahme verringert die Menge an Kunststoffabfall am wirksamsten?
    So fängst du an:
    Abfall, der nicht entsteht, muss nicht entsorgt werden.
    Lösung zeigen
    1. Abfall, der nicht entsteht, muss nicht entsorgt werden.
    2. Mehrfach nutzen verlängert die Lebensdauer.
    3. Recycling kommt erst danach.
    Ergebnis:
    Vermeiden und mehrfach nutzen, bevor recycelt wird
  2. ●20
    Wie lässt sich Cellulosehydrat (Zellglas) aus Holzzellstoff nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: biobasiert und auch biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  3. ★21
    Welche Frage ist für den Vergleich von Polymilchsäure und Polyethylenterephthalat aus ökologischer Sicht am wichtigsten?
    Lösung zeigen
    1. Ein Vergleich braucht mehrere Gesichtspunkte.
    2. Dazu zählen Rohstoff, Herstellung, Nutzung und Entsorgung.
    3. Erst die Bilanz über den ganzen Lebensweg erlaubt ein Urteil.
    Ergebnis:
    Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Methylmethacrylat-Einheiten addiert ein weiteres Methylmethacrylat-Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
  3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
  3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
Ergebnis:
Kettenwachstum, Monomer wird angelagert

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Styrol-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    So fängst du an:
    Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
    3. Der Schritt heißt Kettenstart.
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  2. ●23
    Ein wachsendes Kettenradikal trifft auf ein Styrol-Molekül. Welcher Schritt läuft ab?
    Lösung zeigen
    1. Das Radikal greift die Doppelbindung des Monomers an.
    2. Die Kette wird um eine Einheit länger.
    3. Am Kettenende bleibt ein Radikal: Kettenwachstum.
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, das Radikal addiert das Monomer und bleibt Radikal
  3. ★24
    Wodurch endet das Wachstum einer Kette bei der radikalischen Polymerisation?
    Lösung zeigen
    1. Ein Kettenradikal bleibt reaktiv.
    2. Trifft es auf ein zweites Kettenradikal, paaren sich die Elektronen.
    3. Es entsteht eine Bindung und die Radikale sind verbraucht.
    Ergebnis:
    Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Aus 1,4-Dibrombutan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
  3. Es entsteht Butan-1,4-diol.
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
  3. Es entsteht Butan-1,4-diol.
Ergebnis:
Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen

AchtungNur eine Abgangsgruppe ersetzt

So nicht
Aus 1,2-Dibromethan und Hydroxid-Ionen entsteht 2-Bromethanol.
So richtig
Beide Brom-Atome werden ersetzt, wenn genug Hydroxid-Ionen da sind: Es entsteht Ethan-1,2-diol.

Zähle die Brom-Atome im Edukt und schreib auf, wie viele Hydroxid-Ionen für eine vollständige Substitution nötig sind.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Aus 1,6-Dibromhexan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    So fängst du an:
    Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Hexan-1,6-diol.
    Ergebnis:
    Hexan-1,6-diol, Bromid-Ionen
  2. ●26
    Aus 1,2-Dibromethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, Bromid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,2-Dibromethan entsteht mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester. Wie heißt es, und wie viele Hydroxid-Ionen werden je Molekül gebraucht?
    Lösung zeigen
    1. 1,2-Dibromethan trägt zwei Brom-Atome.
    2. Jedes wird durch eine Hydroxygruppe ersetzt.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol, gebraucht werden zwei Hydroxid-Ionen.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Eine Nylonfaser ist besonders reißfest. Welche Wechselwirkung ist dafür mitverantwortlich?
Schritt für Schritt
  1. Jede Amidgruppe hat eine N–H- und eine C=O-Gruppe.
  2. Zwischen benachbarten Ketten bilden sie Wasserstoffbrücken.
  3. Diese vielen Brücken machen die Faser reißfest.
  1. Jede Amidgruppe hat eine N–H- und eine C=O-Gruppe.
  2. Zwischen benachbarten Ketten bilden sie Wasserstoffbrücken.
  3. Diese vielen Brücken machen die Faser reißfest.
Ergebnis:
Wasserstoffbrücken zwischen N–H- und C=O-Gruppen benachbarter Ketten

AchtungAmid und Ester verwechselt

So nicht
Die Amidgruppe ist –CO–O–, wie bei Estern.
So richtig
Die Amidgruppe ist –CO–NH–. –CO–O– ist die Estergruppe.

Zeichne beide Gruppen untereinander und markiere das Atom, das an die Carbonylgruppe gebunden ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 102 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 212 g/mol
    Ergebnis:
    212 g/mol
  2. ●29
    Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Octandisäure (M = 174 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 88 g/mol + 174 g/mol − 36 g/mol = 226 g/mol
    Ergebnis:
    226 g/mol
  3. ★30
    Ein Copolymer entsteht aus Styrol und Acrylnitril. Wie ist es aufgebaut?
    Lösung zeigen
    1. Beide Monomere haben eine Doppelbindung und reagieren miteinander.
    2. Sie werden abwechselnd oder zufällig in dieselbe Kette eingebaut.
    3. Das ist ein Copolymer.
    Ergebnis:
    Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Wie lässt sich Melaminharz in einer Küchenarbeitsplatte einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Duroplast.
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  2. ●32
    Eine Kette aus 5000 Einheiten Acrylsäure entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Acrylsäure) = 72 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 5000 · 72 g/mol.
    3. M = 360.000 g/mol
    Ergebnis:
    360.000 g/mol
  3. ●33
    Ethin reagiert mit Chlorwasserstoff zu Chlorethen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  4. ●34
    Adipinsäure (M = 146 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 146 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 200 g/mol
    Ergebnis:
    200 g/mol
  5. ●35
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Spielzeugbaustein?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Spritzgießen.
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  6. ●36
    Aus Joghurtbechern wird Granulat für Blumenkübel hergestellt. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
    3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Wie lässt sich Silikonkautschuk in einer ausgehärteten Dichtungsmasse einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Wie verläuft der erste Schritt bei der Bildung von Vinylchlorid aus Ethin und Chlorwasserstoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Das Proton aus HCl greift als Elektrophil die Dreifachbindung an

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Eine Kette aus 5000 Einheiten Chlorethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Chlorethen) = 62,5 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    312.500 g/mol

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Glycerin hat drei Hydroxygruppen. Was geschieht, wenn Glycerin neben einem Diol mit einer Dicarbonsäure kondensiert?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Die Ketten werden quer verbunden, es entsteht ein Netz

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Fensterprofil?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Bei der Pyrolyse wird Kunststoffabfall unter Luftabschluss erhitzt. Was entsteht?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ein Gemisch aus Gasen und Ölen, das als Rohstoff dient

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Wie lässt sich thermoplastische Stärke aus Kartoffeln nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Biobasiert und auch biologisch abbaubar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Styrol-Einheiten addiert ein weiteres Styrol-Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Aus 1,5-Dichlorpentan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Pentan-1,5-diol, Chlorid-Ionen

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Dodecandisäure (M = 230 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    282 g/mol

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Zu den Thermoplasten, die Ketten sind kaum vernetzt
  2. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  3. Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich
  4. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  5. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  6. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  7. –CF₂–CF₂–
  8. 14.000 g/mol
  9. –CH₂–CH(CH₃)–
  10. 186 g/mol
  11. Durch Veresterung, bei jeder neuen Bindung wird Wasser abgespalten
  12. 214 g/mol
  13. Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  14. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  15. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  16. Werkstofflich, das Material bleibt als Kunststoff erhalten
  17. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  18. Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol
  19. Vermeiden und mehrfach nutzen, bevor recycelt wird
  20. Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  21. Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung
  22. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  23. Kettenwachstum, das Radikal addiert das Monomer und bleibt Radikal
  24. Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung
  25. Hexan-1,6-diol, Bromid-Ionen
  26. Ethan-1,2-diol, Bromid-Ionen
  27. Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül
  28. 212 g/mol
  29. 226 g/mol
  30. Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind
  31. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  32. 360.000 g/mol
  33. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  34. 200 g/mol
  35. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  36. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  37. Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  38. Das Proton aus HCl greift als Elektrophil die Dreifachbindung an
  39. 312.500 g/mol
  40. Die Ketten werden quer verbunden, es entsteht ein Netz
  41. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  42. Ein Gemisch aus Gasen und Ölen, das als Rohstoff dient
  43. Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  44. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  45. Pentan-1,5-diol, Chlorid-Ionen
  46. 282 g/mol