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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Wie lässt sich Harnstoffharz im Leim von Spanplatten einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Duroplast.
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Duroplast.
Ergebnis:
Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Steckdosengehäuse zersetzt sich bei starker Hitze, ohne zu schmelzen. Welche Eigenschaft der Klasse erklärt das?
    So fängst du an:
    Das Gehäuse besteht aus einem Duroplast.
    Lösung zeigen
    1. Das Gehäuse besteht aus einem Duroplast.
    2. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    3. Die Ketten können nicht gleiten, deshalb schmilzt das Netz nicht.
    Ergebnis:
    Die Ketten sind engmaschig vernetzt und lassen sich nicht verschieben
  2. ●2
    Wie lässt sich Phenolharz im Griff einer Pfanne einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Duroplast.
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  3. ★3
    Warum erweicht ein Thermoplast nicht bei einer einzigen festen Temperatur wie ein Reinstoff?
    Lösung zeigen
    1. Ein Thermoplast ist ein Gemisch aus vielen Kettenlängen.
    2. Kurze Ketten werden früher beweglich als lange.
    3. Deshalb erweicht er langsam über einen Temperaturbereich.
    Ergebnis:
    Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Ethin reagiert mit Chlorwasserstoff zu Chlorethen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
Schritt für Schritt
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
Ergebnis:
Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

AchtungAddition, Substitution und Elimination verwechselt

So nicht
Bei der Reaktion von Ethen mit Brom wird ein Wasserstoff-Atom durch Brom ersetzt.
So richtig
Bei der Addition öffnet sich die Doppelbindung und beide Brom-Atome lagern sich an. Bei der Substitution wird ein Atom ersetzt.

Vergleiche die Edukte und Produkte: Ist eine Mehrfachbindung verschwunden, oder wurde ein Atom getauscht?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Ethen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibromethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Im Edukt gibt es eine Doppelbindung, im Produkt nicht mehr.
    Lösung zeigen
    1. Im Edukt gibt es eine Doppelbindung, im Produkt nicht mehr.
    2. Beide Brom-Atome sind neu im Molekül.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Doppelbindung öffnet sich und nimmt Brom auf
  2. ●5
    Methan reagiert unter Licht mit Chlor zu Chlormethan und Chlorwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
    3. Das ist eine Substitution.
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  3. ★6
    Warum greift bei der Addition von Chlorwasserstoff an Ethin zuerst das Proton und nicht das Chlorid-Ion an?
    Lösung zeigen
    1. Die Dreifachbindung besitzt viele Elektronen.
    2. Ein Elektrophil wie das Proton sucht Elektronen.
    3. Das Chlorid-Ion ist negativ und wird abgestoßen.
    Ergebnis:
    Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Eine Polyethylen-Kette besteht aus 1000 Ethen-Einheiten. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Ethen) = 28 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 1000 · 28 g/mol.
  3. M = 28.000 g/mol
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 1000 · 28 g/mol.
  3. M = 28.000 g/mol
Ergebnis:
28.000 g/mol

AchtungPolymerisationsgrad addiert statt multipliziert

So nicht
1000 Ethen-Einheiten haben eine Masse von 1000 g/mol + 28 g/mol = 1028 g/mol.
So richtig
Die Masse ist das Produkt: M = n · M(Monomer) = 1000 · 28 g/mol = 28.000 g/mol.

Schreib die Rechnung als wiederholte Addition auf und fasse sie dann zu einem Produkt zusammen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Eine Kette aus 200 Einheiten Propen entsteht durch Polymerisation. Bestimme: Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Propen) = 42 g/mol.
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 200 · 42 g/mol.
    3. M = 8400 g/mol
    Ergebnis:
    8400 g/mol
  2. ●8
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Vinylacetat (CH₂=CH–O–CO–CH₃)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(OCOCH₃)–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(OCOCH₃)–
  3. ★9
    Eine Kette aus 1000 Einheiten Vinylacetat entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Vinylacetat) = 86 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 1000 · 86 g/mol.
    3. M = 86.000 g/mol
    Ergebnis:
    86.000 g/mol

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 118 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 144 g/mol
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 118 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 144 g/mol
Ergebnis:
144 g/mol

AchtungWasser je Monomer statt je Bindung gezählt

So nicht
Aus Säure und Diol entstehen ein Polyester und ein Wassermolekül.
So richtig
Mit jeder neuen Estergruppe wird ein Wassermolekül frei. Die Repetiereinheit aus einer Säure und einem Diol hat zwei Estergruppen, also zwei Wassermoleküle.

Zeichne die Repetiereinheit mit ihren Estergruppen und markiere an jeder Bindung das abgegangene Wasser.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche Voraussetzung muss ein Monomer für die Polykondensation zu einem Polyester erfüllen?
    So fängst du an:
    Jede neue Bindung verbraucht je eine funktionelle Gruppe zweier Monomere.
    Lösung zeigen
    1. Jede neue Bindung verbraucht je eine funktionelle Gruppe zweier Monomere.
    2. Für eine Kette braucht jedes Monomer zwei solche Gruppen.
    3. Damit kann die Kette an beiden Enden weiterwachsen.
    Ergebnis:
    Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen
  2. ●11
    Wie entsteht aus Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol Polyethylenterephthalat?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure trägt zwei Carboxygruppen, das Diol zwei Hydroxygruppen.
    2. Carboxygruppe und Hydroxygruppe bilden eine Estergruppe und Wasser.
    3. So wächst die Kette zum Polyester.
    Ergebnis:
    Durch Veresterung, bei jeder neuen Bindung wird Wasser abgespalten
  3. ★12
    Aus je zehn Molekülen einer Dicarbonsäure und eines Diols entsteht eine einzige Kette. Wie viele Wassermoleküle werden insgesamt abgespalten?
    Lösung zeigen
    1. In der Kette sind 20 Bausteine verknüpft.
    2. Zwischen 20 Bausteinen liegen 19 Bindungen.
    3. Jede Estergruppe setzt ein Wassermolekül frei.
    Ergebnis:
    Neunzehn, eines je Estergruppe

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Wasserrohr?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Extrudieren.
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Extrudieren.
Ergebnis:
Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Getränkeflasche?
    So fängst du an:
    Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Flaschenverschluss?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Spritzgießen.
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  3. ★15
    Warum lassen sich ausgehärtete Duroplaste nicht durch Spritzgießen aus Granulat neu formen?
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Die Ketten können beim Erhitzen nicht gegeneinander gleiten.
    3. Das Material wird nicht fließfähig und lässt sich nicht neu formen.
    Ergebnis:
    Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Zerkleinerte Altreifen werden als Brennstoff genutzt. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
  3. Das ist die thermische Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
  3. Das ist die thermische Verwertung.
Ergebnis:
Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme

AchtungJeder Kunststoff lässt sich einschmelzen und neu formen

So nicht
Auch Duroplaste kann man einschmelzen und zu neuen Teilen gießen.
So richtig
Nur Thermoplaste lassen sich einschmelzen. Duroplaste und Elastomere sind vernetzt und zersetzen sich bei Hitze.

Prüfe, ob der Kunststoff vernetzt ist, und entscheide danach, ob werkstoffliches Recycling möglich ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Alte Fischernetze aus Polyamid werden in ihre Monomere zerlegt. Welche Art der Verwertung ist das?
    So fängst du an:
    Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
    3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  2. ●17
    Aus Joghurtbechern wird Granulat für Blumenkübel hergestellt. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
    3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  3. ★18
    Bei der rohstofflichen Verwertung von Polyethylenterephthalat wird die Esterbindung durch Wasser gespalten. Wie heißt die Reaktion, und was entsteht?
    Lösung zeigen
    1. Die Esterbindung wird mit Wasser gespalten.
    2. Das ist die Umkehrung der Polykondensation: Hydrolyse.
    3. Die Monomere Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol entstehen zurück.
    Ergebnis:
    Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Wie lässt sich Polypropylen aus Erdöl in Verschlüssen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
Ergebnis:
Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich Polybutylenadipat-terephthalat für Kompostbeutel, hergestellt aus Erdöl nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert, aber biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  2. ●20
    Polymilchsäure wird aus Maisstärke hergestellt. Welche Aussage über sie ist zutreffend?
    Lösung zeigen
    1. Die Rohstoffquelle ist Stärke aus Pflanzen: biobasiert.
    2. Der Abbau braucht hohe Temperaturen und passende Mikroorganismen.
    3. Das gelingt meist nur in industriellen Kompostieranlagen.
    Ergebnis:
    Biobasiert, aber nur bei hohen Temperaturen kompostierbar
  3. ★21
    Welche Frage ist für den Vergleich von Polymilchsäure und Polyethylenterephthalat aus ökologischer Sicht am wichtigsten?
    Lösung zeigen
    1. Ein Vergleich braucht mehrere Gesichtspunkte.
    2. Dazu zählen Rohstoff, Herstellung, Nutzung und Entsorgung.
    3. Erst die Bilanz über den ganzen Lebensweg erlaubt ein Urteil.
    Ergebnis:
    Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Ethen-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
Schritt für Schritt
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
  3. Der Schritt heißt Kettenstart.
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
  3. Der Schritt heißt Kettenstart.
Ergebnis:
Kettenstart, Radikal trifft Monomer

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Zwei Kettenradikale aus Chlorethen-Einheiten treffen aufeinander und bilden eine Bindung?
    So fängst du an:
    Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Zwei Radikale sind danach verbraucht: Kettenabbruch.
    3. Der Schritt heißt Kettenabbruch.
    Ergebnis:
    Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich
  2. ●23
    Welche Teilchen entstehen bei der homolytischen Spaltung einer Elektronenpaarbindung?
    Lösung zeigen
    1. Die Bindung besteht aus einem Elektronenpaar.
    2. Bei der homolytischen Spaltung erhält jedes Atom eines der beiden Elektronen.
    3. Es entstehen zwei Radikale.
    Ergebnis:
    Zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron
  3. ★24
    Wodurch endet das Wachstum einer Kette bei der radikalischen Polymerisation?
    Lösung zeigen
    1. Ein Kettenradikal bleibt reaktiv.
    2. Trifft es auf ein zweites Kettenradikal, paaren sich die Elektronen.
    3. Es entsteht eine Bindung und die Radikale sind verbraucht.
    Ergebnis:
    Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Aus 1,2-Dichlorethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
  3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
  3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
Ergebnis:
Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen

AchtungNur eine Abgangsgruppe ersetzt

So nicht
Aus 1,2-Dibromethan und Hydroxid-Ionen entsteht 2-Bromethanol.
So richtig
Beide Brom-Atome werden ersetzt, wenn genug Hydroxid-Ionen da sind: Es entsteht Ethan-1,2-diol.

Zähle die Brom-Atome im Edukt und schreib auf, wie viele Hydroxid-Ionen für eine vollständige Substitution nötig sind.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Aus 1,5-Dichlorpentan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    So fängst du an:
    Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
    3. Es entsteht Pentan-1,5-diol.
    Ergebnis:
    Pentan-1,5-diol, Chlorid-Ionen
  2. ●26
    Aus 1,2-Dibromethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, Bromid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,2-Dibromethan entsteht mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester. Wie heißt es, und wie viele Hydroxid-Ionen werden je Molekül gebraucht?
    Lösung zeigen
    1. 1,2-Dibromethan trägt zwei Brom-Atome.
    2. Jedes wird durch eine Hydroxygruppe ersetzt.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol, gebraucht werden zwei Hydroxid-Ionen.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Dodecandisäure (M = 230 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 102 g/mol + 230 g/mol − 36 g/mol = 296 g/mol
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 102 g/mol + 230 g/mol − 36 g/mol = 296 g/mol
Ergebnis:
296 g/mol

AchtungPolymerisation und Polykondensation vermengt

So nicht
Bei der Polymerisation wird zwischen den Monomeren Wasser abgespalten.
So richtig
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, es entsteht kein Nebenprodukt. Wasser wird bei der Polykondensation frei.

Schreib die Atome des Monomers und des Polymers nebeneinander und prüfe, ob etwas fehlt.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Eine Nylonfaser ist besonders reißfest. Welche Wechselwirkung ist dafür mitverantwortlich?
    So fängst du an:
    Jede Amidgruppe hat eine N–H- und eine C=O-Gruppe.
    Lösung zeigen
    1. Jede Amidgruppe hat eine N–H- und eine C=O-Gruppe.
    2. Zwischen benachbarten Ketten bilden sie Wasserstoffbrücken.
    3. Diese vielen Brücken machen die Faser reißfest.
    Ergebnis:
    Wasserstoffbrücken zwischen N–H- und C=O-Gruppen benachbarter Ketten
  2. ●29
    Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Dodecandisäure (M = 230 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 88 g/mol + 230 g/mol − 36 g/mol = 282 g/mol
    Ergebnis:
    282 g/mol
  3. ★30
    Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 88 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 198 g/mol
    Ergebnis:
    198 g/mol

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Wie lässt sich Polyethylen in einer Folientüte einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  2. ●32
    Eine Kette aus 5000 Einheiten Tetrafluorethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Tetrafluorethen) = 100 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 5000 · 100 g/mol.
    3. M = 500.000 g/mol
    Ergebnis:
    500.000 g/mol
  3. ●33
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 166 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 220 g/mol
    Ergebnis:
    220 g/mol
  4. ●34
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Eierverpackung?
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    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Tiefziehen.
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  5. ●35
    Kunststoffabfall wird unter Luftabschluss zu Öl gespalten. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
    3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  6. ●36
    Wie lässt sich Polycaprolacton, hergestellt aus Erdöl nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
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    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert, aber biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Wie lässt sich Melaminharz in einer Küchenarbeitsplatte einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Methan reagiert unter Licht mit Brom zu Brommethan und Bromwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Wie unterscheidet sich ein Polymerisat von einem Polykondensat?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Beim Polymerisat entsteht neben der Kette kein Nebenprodukt

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Sebacinsäure (M = 202 g/mol) und Propan-1,3-diol (M = 76 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    242 g/mol

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Spielzeugbaustein?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Alte Folien werden eingeschmolzen und zu Müllsäcken geformt. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Wie lässt sich Polyethylenterephthalat aus Erdöl in Flaschen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Azobis(isobutyronitril) zerfällt in der Wärme homolytisch in zwei Startradikale?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Initiation, Zerfall des Starters

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Aus 1,2-Dichlorethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Welche Atomgruppe ist die Amidgruppe?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    –CO–NH–, die Carbonylgruppe ist an Stickstoff gebunden

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Die Ketten sind engmaschig vernetzt und lassen sich nicht verschieben
  2. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  3. Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich
  4. Addition, die Doppelbindung öffnet sich und nimmt Brom auf
  5. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  6. Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an
  7. 8400 g/mol
  8. –CH₂–CH(OCOCH₃)–
  9. 86.000 g/mol
  10. Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen
  11. Durch Veresterung, bei jeder neuen Bindung wird Wasser abgespalten
  12. Neunzehn, eines je Estergruppe
  13. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  14. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  15. Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht
  16. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  17. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  18. Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol
  19. Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  20. Biobasiert, aber nur bei hohen Temperaturen kompostierbar
  21. Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung
  22. Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich
  23. Zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron
  24. Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung
  25. Pentan-1,5-diol, Chlorid-Ionen
  26. Ethan-1,2-diol, Bromid-Ionen
  27. Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül
  28. Wasserstoffbrücken zwischen N–H- und C=O-Gruppen benachbarter Ketten
  29. 282 g/mol
  30. 198 g/mol
  31. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  32. 500.000 g/mol
  33. 220 g/mol
  34. Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  35. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  36. Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  37. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  38. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  39. Beim Polymerisat entsteht neben der Kette kein Nebenprodukt
  40. 242 g/mol
  41. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  42. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  43. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  44. Initiation, Zerfall des Starters
  45. Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen
  46. –CO–NH–, die Carbonylgruppe ist an Stickstoff gebunden