Zum Inhalt springen
Anmelden

Chemie · Klasse 12 · Kapitel

Andere ZahlenÜbenBasiswissenAlle Kapitel

Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Eine Kunststoffprobe sinkt in Wasser, schwimmt aber in gesättigter Kochsalzlösung (1,2 g/cm³). Welcher Kunststoff ist es am ehesten?
Schritt für Schritt
  1. Die Probe hat eine Dichte über 1,0 g/cm³.
  2. Sie hat eine Dichte unter 1,2 g/cm³.
  3. Polystyrol mit 1,05 g/cm³ erfüllt beides.
  1. Die Probe hat eine Dichte über 1,0 g/cm³.
  2. Sie hat eine Dichte unter 1,2 g/cm³.
  3. Polystyrol mit 1,05 g/cm³ erfüllt beides.
Ergebnis:
Polystyrol mit einer Dichte von 1,05 g/cm³

AchtungDichten falsch verglichen

So nicht
Eine Probe sinkt in Wasser, also muss sie in Salzlösung auch sinken.
So richtig
In gesättigter Kochsalzlösung (1,2 g/cm³) schwimmen Proben mit kleinerer Dichte. Polystyrol (1,05 g/cm³) sinkt in Wasser und schwimmt in der Lösung.

Vergleiche die Dichte der Probe mit der Dichte der Flüssigkeit und entscheide danach, ob die Probe steigt oder sinkt.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Wie lässt sich Harnstoffharz im Leim von Spanplatten einordnen?
    So fängst du an:
    Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Duroplast.
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  2. ●2
    Wie lässt sich Silikonkautschuk in einer ausgehärteten Dichtungsmasse einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Elastomer.
    Ergebnis:
    Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  3. ★3
    Warum erweicht ein Thermoplast nicht bei einer einzigen festen Temperatur wie ein Reinstoff?
    Lösung zeigen
    1. Ein Thermoplast ist ein Gemisch aus vielen Kettenlängen.
    2. Kurze Ketten werden früher beweglich als lange.
    3. Deshalb erweicht er langsam über einen Temperaturbereich.
    Ergebnis:
    Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Methan reagiert unter Licht mit Brom zu Brommethan und Bromwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
Schritt für Schritt
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
  3. Das ist eine Substitution.
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
  3. Das ist eine Substitution.
Ergebnis:
Substitution, ein Atom wird ausgetauscht

AchtungAddition, Substitution und Elimination verwechselt

So nicht
Bei der Reaktion von Ethen mit Brom wird ein Wasserstoff-Atom durch Brom ersetzt.
So richtig
Bei der Addition öffnet sich die Doppelbindung und beide Brom-Atome lagern sich an. Bei der Substitution wird ein Atom ersetzt.

Vergleiche die Edukte und Produkte: Ist eine Mehrfachbindung verschwunden, oder wurde ein Atom getauscht?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Ethen reagiert mit Chlor zu 1,2-Dichlorethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Vergleiche Edukte und Produkte.
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  2. ●5
    Beim Anlagern eines Protons an Ethin entsteht ein Carbenium-Ion. Welche Ladung trägt das Kohlenstoff-Atom mit der Elektronenlücke?
    Lösung zeigen
    1. Das Proton nimmt ein Elektronenpaar der Dreifachbindung auf.
    2. Dem Kohlenstoff-Atom fehlt danach ein Bindungselektronenpaar.
    3. Es ist positiv geladen: ein Carbenium-Ion.
    Ergebnis:
    Positiv, ihm fehlt ein Bindungselektronenpaar
  3. ★6
    Ethen reagiert mit Wasser unter Säurekatalyse zu Ethanol. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von 1,1-Difluorethen (CH₂=CF₂)?
Schritt für Schritt
  1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
  2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
  3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CF₂–.
  1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
  2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
  3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CF₂–.
Ergebnis:
–CH₂–CF₂–

AchtungDie Doppelbindung bleibt im Polymer erhalten

So nicht
Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH=CHCl–.
So richtig
Bei der Polymerisation wird aus der Doppelbindung eine Einfachbindung: –CH₂–CHCl–.

Zeichne zwei Monomere, öffne ihre Doppelbindungen und verbinde sie.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Eine Kette aus 5000 Einheiten Propen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Propen) = 42 g/mol.
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 5000 · 42 g/mol.
    3. M = 210.000 g/mol
    Ergebnis:
    210.000 g/mol
  2. ●8
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Styrol (CH₂=CH–C₆H₅)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(C₆H₅)–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(C₆H₅)–
  3. ★9
    Polypropylen entsteht aus Propen CH₂=CH–CH₃. Welche Repetiereinheit ist richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die Doppelbindung öffnet sich.
    2. Die Hauptkette besteht aus –CH₂–CH–.
    3. Die Methylgruppe sitzt als Seitengruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CH₃)–

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Sebacinsäure (M = 202 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 202 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 228 g/mol
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 202 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 228 g/mol
Ergebnis:
228 g/mol

AchtungWasser je Monomer statt je Bindung gezählt

So nicht
Aus Säure und Diol entstehen ein Polyester und ein Wassermolekül.
So richtig
Mit jeder neuen Estergruppe wird ein Wassermolekül frei. Die Repetiereinheit aus einer Säure und einem Diol hat zwei Estergruppen, also zwei Wassermoleküle.

Zeichne die Repetiereinheit mit ihren Estergruppen und markiere an jeder Bindung das abgegangene Wasser.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 118 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 172 g/mol
    Ergebnis:
    172 g/mol
  2. ●11
    Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 118 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 144 g/mol
    Ergebnis:
    144 g/mol
  3. ★12
    Glutarsäure (M = 132 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 132 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 214 g/mol
    Ergebnis:
    214 g/mol

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Ein Abwasserrohr hat überall denselben Querschnitt. Welches Verfahren passt?
Schritt für Schritt
  1. Ein Rohr hat über die ganze Länge denselben Querschnitt.
  2. Die Schmelze wird durch eine Düse mit passender Öffnung gepresst.
  3. Das Verfahren heißt Extrudieren.
  1. Ein Rohr hat über die ganze Länge denselben Querschnitt.
  2. Die Schmelze wird durch eine Düse mit passender Öffnung gepresst.
  3. Das Verfahren heißt Extrudieren.
Ergebnis:
Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Shampooflasche?
    So fängst du an:
    Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von der Griff einer Zahnbürste?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Spritzgießen.
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  3. ★15
    Warum lassen sich ausgehärtete Duroplaste nicht durch Spritzgießen aus Granulat neu formen?
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Die Ketten können beim Erhitzen nicht gegeneinander gleiten.
    3. Das Material wird nicht fließfähig und lässt sich nicht neu formen.
    Ergebnis:
    Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Kunststoffreste ersetzen im Zementwerk einen Teil der Kohle. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
  3. Das ist die thermische Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
  3. Das ist die thermische Verwertung.
Ergebnis:
Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme

AchtungJeder Kunststoff lässt sich einschmelzen und neu formen

So nicht
Auch Duroplaste kann man einschmelzen und zu neuen Teilen gießen.
So richtig
Nur Thermoplaste lassen sich einschmelzen. Duroplaste und Elastomere sind vernetzt und zersetzen sich bei Hitze.

Prüfe, ob der Kunststoff vernetzt ist, und entscheide danach, ob werkstoffliches Recycling möglich ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Warum lässt sich ein Duroplast nicht werkstofflich recyceln, indem man ihn einschmilzt?
    So fängst du an:
    Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Beim Erhitzen werden sie nicht fließfähig.
    3. Daher scheidet die werkstoffliche Verwertung durch Einschmelzen aus.
    Ergebnis:
    Das vernetzte Material erweicht nicht und lässt sich nicht umformen
  2. ●17
    Sortenrein gesammelte Getränkeflaschen werden zerkleinert, gewaschen und zu Granulat geschmolzen. Welche Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Die Flaschen werden nur zerkleinert und geschmolzen.
    2. Die Kettenmoleküle bleiben dabei erhalten.
    3. Das Material wird wiederverwendet: werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt als Kunststoff erhalten
  3. ★18
    Bei der rohstofflichen Verwertung von Polyethylenterephthalat wird die Esterbindung durch Wasser gespalten. Wie heißt die Reaktion, und was entsteht?
    Lösung zeigen
    1. Die Esterbindung wird mit Wasser gespalten.
    2. Das ist die Umkehrung der Polykondensation: Hydrolyse.
    3. Die Monomere Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol entstehen zurück.
    Ergebnis:
    Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Ein Becher trägt die Aufschrift „biobasiert“. Was sagt das über den Becher aus?
Schritt für Schritt
  1. Das Wort biobasiert beschreibt die Herkunft des Rohstoffs.
  2. Der Rohstoff ist hier pflanzlich.
  3. Über die Abbaubarkeit sagt es nichts.
  1. Das Wort biobasiert beschreibt die Herkunft des Rohstoffs.
  2. Der Rohstoff ist hier pflanzlich.
  3. Über die Abbaubarkeit sagt es nichts.
Ergebnis:
Der Rohstoff stammt aus nachwachsenden Pflanzen

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich Polybutylenadipat-terephthalat für Kompostbeutel, hergestellt aus Erdöl nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert, aber biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  2. ●20
    Wie lässt sich Polyhydroxyalkanoate aus bakterieller Fermentation nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: biobasiert und auch biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  3. ★21
    Welche Frage ist für den Vergleich von Polymilchsäure und Polyethylenterephthalat aus ökologischer Sicht am wichtigsten?
    Lösung zeigen
    1. Ein Vergleich braucht mehrere Gesichtspunkte.
    2. Dazu zählen Rohstoff, Herstellung, Nutzung und Entsorgung.
    3. Erst die Bilanz über den ganzen Lebensweg erlaubt ein Urteil.
    Ergebnis:
    Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Ein wachsendes Kettenradikal trifft auf ein Styrol-Molekül. Welcher Schritt läuft ab?
Schritt für Schritt
  1. Das Radikal greift die Doppelbindung des Monomers an.
  2. Die Kette wird um eine Einheit länger.
  3. Am Kettenende bleibt ein Radikal: Kettenwachstum.
  1. Das Radikal greift die Doppelbindung des Monomers an.
  2. Die Kette wird um eine Einheit länger.
  3. Am Kettenende bleibt ein Radikal: Kettenwachstum.
Ergebnis:
Kettenwachstum, das Radikal addiert das Monomer und bleibt Radikal

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Zwei Kettenradikale aus Styrol-Einheiten treffen aufeinander und bilden eine Bindung?
    So fängst du an:
    Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Zwei Radikale sind danach verbraucht: Kettenabbruch.
    3. Der Schritt heißt Kettenabbruch.
    Ergebnis:
    Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich
  2. ●23
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Ethen-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
    3. Der Schritt heißt Kettenstart.
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  3. ★24
    Wodurch endet das Wachstum einer Kette bei der radikalischen Polymerisation?
    Lösung zeigen
    1. Ein Kettenradikal bleibt reaktiv.
    2. Trifft es auf ein zweites Kettenradikal, paaren sich die Elektronen.
    3. Es entsteht eine Bindung und die Radikale sind verbraucht.
    Ergebnis:
    Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Aus 1,3-Dibrompropan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
  3. Es entsteht Propan-1,3-diol.
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
  3. Es entsteht Propan-1,3-diol.
Ergebnis:
Propan-1,3-diol, Bromid-Ionen

AchtungNur eine Abgangsgruppe ersetzt

So nicht
Aus 1,2-Dibromethan und Hydroxid-Ionen entsteht 2-Bromethanol.
So richtig
Beide Brom-Atome werden ersetzt, wenn genug Hydroxid-Ionen da sind: Es entsteht Ethan-1,2-diol.

Zähle die Brom-Atome im Edukt und schreib auf, wie viele Hydroxid-Ionen für eine vollständige Substitution nötig sind.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Aus 1,4-Dichlorbutan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    So fängst du an:
    Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
    3. Es entsteht Butan-1,4-diol.
    Ergebnis:
    Butan-1,4-diol, Chlorid-Ionen
  2. ●26
    Aus 1,5-Dichlorpentan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
    3. Es entsteht Pentan-1,5-diol.
    Ergebnis:
    Pentan-1,5-diol, Chlorid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,2-Dibromethan entsteht mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester. Wie heißt es, und wie viele Hydroxid-Ionen werden je Molekül gebraucht?
    Lösung zeigen
    1. 1,2-Dibromethan trägt zwei Brom-Atome.
    2. Jedes wird durch eine Hydroxygruppe ersetzt.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol, gebraucht werden zwei Hydroxid-Ionen.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Dodecandisäure (M = 230 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 116 g/mol + 230 g/mol − 36 g/mol = 310 g/mol
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 116 g/mol + 230 g/mol − 36 g/mol = 310 g/mol
Ergebnis:
310 g/mol

AchtungPolymerisation und Polykondensation vermengt

So nicht
Bei der Polymerisation wird zwischen den Monomeren Wasser abgespalten.
So richtig
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, es entsteht kein Nebenprodukt. Wasser wird bei der Polykondensation frei.

Schreib die Atome des Monomers und des Polymers nebeneinander und prüfe, ob etwas fehlt.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Octandisäure (M = 174 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 102 g/mol + 174 g/mol − 36 g/mol = 240 g/mol
    Ergebnis:
    240 g/mol
  2. ●29
    Eine Nylonfaser ist besonders reißfest. Welche Wechselwirkung ist dafür mitverantwortlich?
    Lösung zeigen
    1. Jede Amidgruppe hat eine N–H- und eine C=O-Gruppe.
    2. Zwischen benachbarten Ketten bilden sie Wasserstoffbrücken.
    3. Diese vielen Brücken machen die Faser reißfest.
    Ergebnis:
    Wasserstoffbrücken zwischen N–H- und C=O-Gruppen benachbarter Ketten
  3. ★30
    Ein Copolymer entsteht aus Styrol und Acrylnitril. Wie ist es aufgebaut?
    Lösung zeigen
    1. Beide Monomere haben eine Doppelbindung und reagieren miteinander.
    2. Sie werden abwechselnd oder zufällig in dieselbe Kette eingebaut.
    3. Das ist ein Copolymer.
    Ergebnis:
    Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Wie lässt sich Melaminharz in einer Küchenarbeitsplatte einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Duroplast.
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  2. ●32
    Eine Kette aus 2000 Einheiten Ethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Ethen) = 28 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 2000 · 28 g/mol.
    3. M = 56.000 g/mol
    Ergebnis:
    56.000 g/mol
  3. ●33
    Propen reagiert mit Bromwasserstoff zu 2-Brompropan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  4. ●34
    Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Propan-1,3-diol (M = 76 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 118 g/mol + 76 g/mol − 36 g/mol = 158 g/mol
    Ergebnis:
    158 g/mol
  5. ●35
    Gemischter Kunststoffabfall wird im Müllheizkraftwerk verbrannt und liefert Fernwärme. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
    3. Das ist die thermische Verwertung.
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  6. ●36
    Wie lässt sich Polypropylen aus Erdöl in Verschlüssen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Wie lässt sich Epoxidharz im ausgehärteten Zweikomponentenkleber einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Ethen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibromethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Addition, die Doppelbindung öffnet sich und nimmt Brom auf

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Acrylsäure (CH₂=CH–COOH)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(COOH)–

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Wie entsteht aus Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol Polyethylenterephthalat?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Durch Veresterung, bei jeder neuen Bindung wird Wasser abgespalten

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Eierverpackung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Kunststoffreste ersetzen im Zementwerk einen Teil der Kohle. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Polymilchsäure wird aus Maisstärke hergestellt. Welche Aussage über sie ist zutreffend?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Biobasiert, aber nur bei hohen Temperaturen kompostierbar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Zwei Kettenradikale aus Acrylnitril-Einheiten treffen aufeinander und bilden eine Bindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Aus 1,5-Dibrompentan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Pentan-1,5-diol, Bromid-Ionen

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Dodecandisäure (M = 230 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    310 g/mol

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  2. Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  3. Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich
  4. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  5. Positiv, ihm fehlt ein Bindungselektronenpaar
  6. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  7. 210.000 g/mol
  8. –CH₂–CH(C₆H₅)–
  9. –CH₂–CH(CH₃)–
  10. 172 g/mol
  11. 144 g/mol
  12. 214 g/mol
  13. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  14. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  15. Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht
  16. Das vernetzte Material erweicht nicht und lässt sich nicht umformen
  17. Werkstofflich, das Material bleibt als Kunststoff erhalten
  18. Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol
  19. Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  20. Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  21. Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung
  22. Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich
  23. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  24. Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung
  25. Butan-1,4-diol, Chlorid-Ionen
  26. Pentan-1,5-diol, Chlorid-Ionen
  27. Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül
  28. 240 g/mol
  29. Wasserstoffbrücken zwischen N–H- und C=O-Gruppen benachbarter Ketten
  30. Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind
  31. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  32. 56.000 g/mol
  33. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  34. 158 g/mol
  35. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  36. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  37. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  38. Addition, die Doppelbindung öffnet sich und nimmt Brom auf
  39. –CH₂–CH(COOH)–
  40. Durch Veresterung, bei jeder neuen Bindung wird Wasser abgespalten
  41. Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  42. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  43. Biobasiert, aber nur bei hohen Temperaturen kompostierbar
  44. Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich
  45. Pentan-1,5-diol, Bromid-Ionen
  46. 310 g/mol