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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Eine Verpackungsfolie wird beim Erwärmen weich und lässt sich neu formen. Zu welcher Klasse gehört sie?
Schritt für Schritt
  1. Ein Stoff, der beim Erwärmen weich wird, hat bewegliche Ketten.
  2. Das passt zu kaum vernetzten Ketten.
  3. Solche Kunststoffe heißen Thermoplaste.
  1. Ein Stoff, der beim Erwärmen weich wird, hat bewegliche Ketten.
  2. Das passt zu kaum vernetzten Ketten.
  3. Solche Kunststoffe heißen Thermoplaste.
Ergebnis:
Zu den Thermoplasten, die Ketten sind kaum vernetzt

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Wie lässt sich Polypropylen in einem Joghurtbecher einordnen?
    So fängst du an:
    Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  2. ●2
    Wie lässt sich Polyvinylchlorid in einem Abwasserrohr einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  3. ★3
    Wie lässt sich Polyethylen in einer Folientüte einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Wie verläuft der erste Schritt bei der Bildung von Vinylchlorid aus Ethin und Chlorwasserstoff?
Schritt für Schritt
  1. Die Dreifachbindung ist elektronenreich.
  2. Das Proton ist ein Elektrophil und wird von ihr angezogen.
  3. Es greift zuerst an, das Chlorid-Ion folgt im zweiten Schritt.
  1. Die Dreifachbindung ist elektronenreich.
  2. Das Proton ist ein Elektrophil und wird von ihr angezogen.
  3. Es greift zuerst an, das Chlorid-Ion folgt im zweiten Schritt.
Ergebnis:
Das Proton aus HCl greift als Elektrophil die Dreifachbindung an

AchtungElektrophil mit elektronenreich gleichgesetzt

So nicht
Ein Elektrophil hat Elektronenüberschuss und greift elektronenarme Stellen an.
So richtig
Ein Elektrophil sucht Elektronen: Es hat eine Elektronenlücke und greift elektronenreiche Stellen an, etwa eine Doppelbindung.

Frag dich: Hat das Teilchen Elektronen zu viel oder zu wenig, und wo findet es welche?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Propin reagiert mit Chlorwasserstoff zu 2-Chlorpropen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Vergleiche Edukte und Produkte.
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  2. ●5
    But-1-en reagiert mit Chlorwasserstoff zu 2-Chlorbutan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  3. ★6
    Ethin reagiert mit Chlorwasserstoff zu Chlorethen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Styrol (CH₂=CH–C₆H₅)?
Schritt für Schritt
  1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
  2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
  3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(C₆H₅)–.
  1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
  2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
  3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(C₆H₅)–.
Ergebnis:
–CH₂–CH(C₆H₅)–

AchtungDie Doppelbindung bleibt im Polymer erhalten

So nicht
Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH=CHCl–.
So richtig
Bei der Polymerisation wird aus der Doppelbindung eine Einfachbindung: –CH₂–CHCl–.

Zeichne zwei Monomere, öffne ihre Doppelbindungen und verbinde sie.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Chlorethen (CH₂=CHCl)?
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CHCl–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CHCl–
  2. ●8
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Ethen (CH₂=CH₂)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH₂–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH₂–
  3. ★9
    Polypropylen entsteht aus Propen CH₂=CH–CH₃. Welche Repetiereinheit ist richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die Doppelbindung öffnet sich.
    2. Die Hauptkette besteht aus –CH₂–CH–.
    3. Die Methylgruppe sitzt als Seitengruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CH₃)–

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 118 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 172 g/mol
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 118 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 172 g/mol
Ergebnis:
172 g/mol

AchtungWasser je Monomer statt je Bindung gezählt

So nicht
Aus Säure und Diol entstehen ein Polyester und ein Wassermolekül.
So richtig
Mit jeder neuen Estergruppe wird ein Wassermolekül frei. Die Repetiereinheit aus einer Säure und einem Diol hat zwei Estergruppen, also zwei Wassermoleküle.

Zeichne die Repetiereinheit mit ihren Estergruppen und markiere an jeder Bindung das abgegangene Wasser.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit von Polyethylenterephthalat. Bestimme: Welche molare Masse hat diese Einheit?
    So fängst du an:
    Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol.
    3. M = 166 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 192 g/mol
    Ergebnis:
    192 g/mol
  2. ●11
    Glutarsäure (M = 132 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 132 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 186 g/mol
    Ergebnis:
    186 g/mol
  3. ★12
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 166 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 192 g/mol
    Ergebnis:
    192 g/mol

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von der Griff einer Zahnbürste?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Spritzgießen.
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Spritzgießen.
Ergebnis:
Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Fensterprofil?
    So fängst du an:
    Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Extrudieren.
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von die Blisterverpackung für Tabletten?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Tiefziehen.
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  3. ★15
    Warum lassen sich ausgehärtete Duroplaste nicht durch Spritzgießen aus Granulat neu formen?
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Die Ketten können beim Erhitzen nicht gegeneinander gleiten.
    3. Das Material wird nicht fließfähig und lässt sich nicht neu formen.
    Ergebnis:
    Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Gemischter Kunststoffabfall wird im Müllheizkraftwerk verbrannt und liefert Fernwärme. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
  3. Das ist die thermische Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
  3. Das ist die thermische Verwertung.
Ergebnis:
Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme

AchtungJeder Kunststoff lässt sich einschmelzen und neu formen

So nicht
Auch Duroplaste kann man einschmelzen und zu neuen Teilen gießen.
So richtig
Nur Thermoplaste lassen sich einschmelzen. Duroplaste und Elastomere sind vernetzt und zersetzen sich bei Hitze.

Prüfe, ob der Kunststoff vernetzt ist, und entscheide danach, ob werkstoffliches Recycling möglich ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Warum lässt sich ein Duroplast nicht werkstofflich recyceln, indem man ihn einschmilzt?
    So fängst du an:
    Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Beim Erhitzen werden sie nicht fließfähig.
    3. Daher scheidet die werkstoffliche Verwertung durch Einschmelzen aus.
    Ergebnis:
    Das vernetzte Material erweicht nicht und lässt sich nicht umformen
  2. ●17
    Aus Flaschen wird Granulat geschmolzen und zu Fasern für Fleecepullover gesponnen. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
    3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  3. ★18
    Alte Fischernetze aus Polyamid werden in ihre Monomere zerlegt. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
    3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Wie lässt sich Polystyrol in Joghurtbechern nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
Ergebnis:
Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich Polyethylen aus Erdöl in Tüten nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  2. ●20
    Wie lässt sich Polyethylen aus Zuckerrohr nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: biobasiert, aber nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Biobasiert, aber nicht biologisch abbaubar
  3. ★21
    Welche Frage ist für den Vergleich von Polymilchsäure und Polyethylenterephthalat aus ökologischer Sicht am wichtigsten?
    Lösung zeigen
    1. Ein Vergleich braucht mehrere Gesichtspunkte.
    2. Dazu zählen Rohstoff, Herstellung, Nutzung und Entsorgung.
    3. Erst die Bilanz über den ganzen Lebensweg erlaubt ein Urteil.
    Ergebnis:
    Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Styrol-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
Schritt für Schritt
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
  3. Der Schritt heißt Kettenstart.
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
  3. Der Schritt heißt Kettenstart.
Ergebnis:
Kettenstart, Radikal trifft Monomer

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Dibenzoylperoxid zerfällt in der Wärme homolytisch in zwei Startradikale?
    So fängst du an:
    Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Aus einem Molekül entstehen zwei Radikale: Initiation.
    3. Der Schritt heißt Initiation.
    Ergebnis:
    Initiation, Zerfall des Starters
  2. ●23
    Welche Teilchen entstehen bei der homolytischen Spaltung einer Elektronenpaarbindung?
    Lösung zeigen
    1. Die Bindung besteht aus einem Elektronenpaar.
    2. Bei der homolytischen Spaltung erhält jedes Atom eines der beiden Elektronen.
    3. Es entstehen zwei Radikale.
    Ergebnis:
    Zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron
  3. ★24
    Wodurch endet das Wachstum einer Kette bei der radikalischen Polymerisation?
    Lösung zeigen
    1. Ein Kettenradikal bleibt reaktiv.
    2. Trifft es auf ein zweites Kettenradikal, paaren sich die Elektronen.
    3. Es entsteht eine Bindung und die Radikale sind verbraucht.
    Ergebnis:
    Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Aus 1,6-Dichlorhexan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
  3. Es entsteht Hexan-1,6-diol.
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
  3. Es entsteht Hexan-1,6-diol.
Ergebnis:
Hexan-1,6-diol, Chlorid-Ionen

AchtungNur eine Abgangsgruppe ersetzt

So nicht
Aus 1,2-Dibromethan und Hydroxid-Ionen entsteht 2-Bromethanol.
So richtig
Beide Brom-Atome werden ersetzt, wenn genug Hydroxid-Ionen da sind: Es entsteht Ethan-1,2-diol.

Zähle die Brom-Atome im Edukt und schreib auf, wie viele Hydroxid-Ionen für eine vollständige Substitution nötig sind.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Was ist ein Nucleophil?
    So fängst du an:
    Nucleo heißt Kern: Das Nucleophil sucht positive Zentren.
    Lösung zeigen
    1. Nucleo heißt Kern: Das Nucleophil sucht positive Zentren.
    2. Dazu bringt es ein freies Elektronenpaar mit.
    3. Es greift Stellen mit Elektronenmangel an.
    Ergebnis:
    Ein Teilchen mit freiem Elektronenpaar, das positivierte Zentren angreift
  2. ●26
    Aus 1,4-Dibrombutan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Butan-1,4-diol.
    Ergebnis:
    Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,3-Dibrompropan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Propan-1,3-diol.
    Ergebnis:
    Propan-1,3-diol, Bromid-Ionen

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Beide Monomere von Nylon-6,6 haben zwei funktionelle Gruppen. Warum ist das nötig?
Schritt für Schritt
  1. Jede Reaktion verbraucht eine Gruppe jedes Partners.
  2. Mit zwei Gruppen je Monomer bleibt an jedem Ende eine Gruppe frei.
  3. So kann die Kette an beiden Enden wachsen.
  1. Jede Reaktion verbraucht eine Gruppe jedes Partners.
  2. Mit zwei Gruppen je Monomer bleibt an jedem Ende eine Gruppe frei.
  3. So kann die Kette an beiden Enden wachsen.
Ergebnis:
Nur so wächst die Kette an beiden Enden weiter

AchtungPolymerisation und Polykondensation vermengt

So nicht
Bei der Polymerisation wird zwischen den Monomeren Wasser abgespalten.
So richtig
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, es entsteht kein Nebenprodukt. Wasser wird bei der Polykondensation frei.

Schreib die Atome des Monomers und des Polymers nebeneinander und prüfe, ob etwas fehlt.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Decandisäure (M = 202 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 116 g/mol + 202 g/mol − 36 g/mol = 282 g/mol
    Ergebnis:
    282 g/mol
  2. ●29
    Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 102 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 212 g/mol
    Ergebnis:
    212 g/mol
  3. ★30
    Ein Copolymer entsteht aus Styrol und Acrylnitril. Wie ist es aufgebaut?
    Lösung zeigen
    1. Beide Monomere haben eine Doppelbindung und reagieren miteinander.
    2. Sie werden abwechselnd oder zufällig in dieselbe Kette eingebaut.
    3. Das ist ein Copolymer.
    Ergebnis:
    Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Wie lässt sich Harnstoffharz im Leim von Spanplatten einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Duroplast.
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  2. ●32
    Eine Kette aus 500 Einheiten Acrylnitril entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Acrylnitril) = 53 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 500 · 53 g/mol.
    3. M = 26.500 g/mol
    Ergebnis:
    26.500 g/mol
  3. ●33
    Ethen reagiert mit Chlor zu 1,2-Dichlorethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  4. ●34
    Adipinsäure (M = 146 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 146 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 172 g/mol
    Ergebnis:
    172 g/mol
  5. ●35
    Eine Getränkeflasche aus Polyethylenterephthalat entsteht aus einem Vorformling durch Aufblasen in einer Form. Welches Verfahren ist das?
    Lösung zeigen
    1. Die Flasche ist ein Hohlkörper.
    2. Ein erwärmter Vorformling wird in einer Form mit Luft aufgeblasen.
    3. Das heißt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen, ein erwärmter Vorformling wird in einer Form aufgeblasen
  6. ●36
    Wie lässt sich Polypropylen aus Erdöl in Verschlüssen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Wie lässt sich Polymethylmethacrylat im Acrylglas einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Methan reagiert unter Licht mit Brom zu Brommethan und Bromwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Eine Kette aus 1000 Einheiten Propen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Propen) = 42 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    42.000 g/mol

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    172 g/mol

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von die Blisterverpackung für Tabletten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Bei der Pyrolyse wird Kunststoffabfall unter Luftabschluss erhitzt. Was entsteht?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ein Gemisch aus Gasen und Ölen, das als Rohstoff dient

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Wie lässt sich Polyvinylchlorid in Rohren nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Chlorethen-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Aus 1,2-Dichlorethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    212 g/mol

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  2. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  3. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  4. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  5. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  6. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  7. –CH₂–CHCl–
  8. –CH₂–CH₂–
  9. –CH₂–CH(CH₃)–
  10. 192 g/mol
  11. 186 g/mol
  12. 192 g/mol
  13. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  14. Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  15. Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht
  16. Das vernetzte Material erweicht nicht und lässt sich nicht umformen
  17. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  18. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  19. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  20. Biobasiert, aber nicht biologisch abbaubar
  21. Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung
  22. Initiation, Zerfall des Starters
  23. Zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron
  24. Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung
  25. Ein Teilchen mit freiem Elektronenpaar, das positivierte Zentren angreift
  26. Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen
  27. Propan-1,3-diol, Bromid-Ionen
  28. 282 g/mol
  29. 212 g/mol
  30. Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind
  31. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  32. 26.500 g/mol
  33. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  34. 172 g/mol
  35. Blasformen, ein erwärmter Vorformling wird in einer Form aufgeblasen
  36. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  37. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  38. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  39. 42.000 g/mol
  40. 172 g/mol
  41. Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  42. Ein Gemisch aus Gasen und Ölen, das als Rohstoff dient
  43. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  44. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  45. Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen
  46. 212 g/mol