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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Wie lässt sich vulkanisierter Kautschuk in einem Fahrradschlauch einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Elastomer.
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Elastomer.
Ergebnis:
Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Wie lässt sich Polypropylen in einem Joghurtbecher einordnen?
    So fängst du an:
    Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  2. ●2
    Eine Verpackungsfolie wird beim Erwärmen weich und lässt sich neu formen. Zu welcher Klasse gehört sie?
    Lösung zeigen
    1. Ein Stoff, der beim Erwärmen weich wird, hat bewegliche Ketten.
    2. Das passt zu kaum vernetzten Ketten.
    3. Solche Kunststoffe heißen Thermoplaste.
    Ergebnis:
    Zu den Thermoplasten, die Ketten sind kaum vernetzt
  3. ★3
    Warum erweicht ein Thermoplast nicht bei einer einzigen festen Temperatur wie ein Reinstoff?
    Lösung zeigen
    1. Ein Thermoplast ist ein Gemisch aus vielen Kettenlängen.
    2. Kurze Ketten werden früher beweglich als lange.
    3. Deshalb erweicht er langsam über einen Temperaturbereich.
    Ergebnis:
    Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Ethen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibromethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
Schritt für Schritt
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
Ergebnis:
Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

AchtungAddition, Substitution und Elimination verwechselt

So nicht
Bei der Reaktion von Ethen mit Brom wird ein Wasserstoff-Atom durch Brom ersetzt.
So richtig
Bei der Addition öffnet sich die Doppelbindung und beide Brom-Atome lagern sich an. Bei der Substitution wird ein Atom ersetzt.

Vergleiche die Edukte und Produkte: Ist eine Mehrfachbindung verschwunden, oder wurde ein Atom getauscht?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Bromethan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Ethanol und Bromid-Ionen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Vergleiche Edukte und Produkte.
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
    3. Das ist eine Substitution.
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  2. ●5
    But-1-en reagiert mit Chlorwasserstoff zu 2-Chlorbutan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  3. ★6
    Warum greift bei der Addition von Chlorwasserstoff an Ethin zuerst das Proton und nicht das Chlorid-Ion an?
    Lösung zeigen
    1. Die Dreifachbindung besitzt viele Elektronen.
    2. Ein Elektrophil wie das Proton sucht Elektronen.
    3. Das Chlorid-Ion ist negativ und wird abgestoßen.
    Ergebnis:
    Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Wie unterscheidet sich ein Polymerisat von einem Polykondensat?
Schritt für Schritt
  1. Beim Polymerisat öffnen sich Doppelbindungen.
  2. Alle Atome der Monomere bleiben in der Kette.
  3. Beim Polykondensat wird dagegen ein kleines Molekül abgespalten.
  1. Beim Polymerisat öffnen sich Doppelbindungen.
  2. Alle Atome der Monomere bleiben in der Kette.
  3. Beim Polykondensat wird dagegen ein kleines Molekül abgespalten.
Ergebnis:
Beim Polymerisat entsteht neben der Kette kein Nebenprodukt

AchtungPolymerisation und Polykondensation vermengt

So nicht
Bei der Polymerisation wird zwischen den Monomeren Wasser abgespalten.
So richtig
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, es entsteht kein Nebenprodukt. Wasser wird bei der Polykondensation frei.

Schreib die Atome des Monomers und des Polymers nebeneinander und prüfe, ob etwas fehlt.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Acrylsäure (CH₂=CH–COOH)?
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(COOH)–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(COOH)–
  2. ●8
    Eine Kette aus 500 Einheiten Ethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Ethen) = 28 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 500 · 28 g/mol.
    3. M = 14.000 g/mol
    Ergebnis:
    14.000 g/mol
  3. ★9
    Polypropylen entsteht aus Propen CH₂=CH–CH₃. Welche Repetiereinheit ist richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die Doppelbindung öffnet sich.
    2. Die Hauptkette besteht aus –CH₂–CH–.
    3. Die Methylgruppe sitzt als Seitengruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CH₃)–

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Adipinsäure (M = 146 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 146 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 200 g/mol
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 146 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 200 g/mol
Ergebnis:
200 g/mol

AchtungWasser je Monomer statt je Bindung gezählt

So nicht
Aus Säure und Diol entstehen ein Polyester und ein Wassermolekül.
So richtig
Mit jeder neuen Estergruppe wird ein Wassermolekül frei. Die Repetiereinheit aus einer Säure und einem Diol hat zwei Estergruppen, also zwei Wassermoleküle.

Zeichne die Repetiereinheit mit ihren Estergruppen und markiere an jeder Bindung das abgegangene Wasser.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Adipinsäure (M = 146 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 146 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 228 g/mol
    Ergebnis:
    228 g/mol
  2. ●11
    Sebacinsäure (M = 202 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 202 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 256 g/mol
    Ergebnis:
    256 g/mol
  3. ★12
    Sebacinsäure (M = 202 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 202 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 284 g/mol
    Ergebnis:
    284 g/mol

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Joghurtbecher?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Tiefziehen.
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Tiefziehen.
Ergebnis:
Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Kanister?
    So fängst du an:
    Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Flaschenverschluss?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Spritzgießen.
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  3. ★15
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Getränkeflasche?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Kunststoffabfall wird zu Synthesegas vergast. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
  3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
  3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
Ergebnis:
Rohstofflich, die Ketten werden gespalten

AchtungJeder Kunststoff lässt sich einschmelzen und neu formen

So nicht
Auch Duroplaste kann man einschmelzen und zu neuen Teilen gießen.
So richtig
Nur Thermoplaste lassen sich einschmelzen. Duroplaste und Elastomere sind vernetzt und zersetzen sich bei Hitze.

Prüfe, ob der Kunststoff vernetzt ist, und entscheide danach, ob werkstoffliches Recycling möglich ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Aus Flaschen wird Granulat geschmolzen und zu Fasern für Fleecepullover gesponnen. Welche Art der Verwertung ist das?
    So fängst du an:
    Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
    3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  2. ●17
    In einem Müllheizkraftwerk wird Kunststoff verbrannt. Welche Aussage über die Energie trifft zu?
    Lösung zeigen
    1. Kunststoffe enthalten viel chemische Energie.
    2. Beim Verbrennen reagieren sie mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.
    3. Die frei werdende Wärme wird genutzt.
    Ergebnis:
    Die im Kunststoff gebundene chemische Energie wird als Wärme frei
  3. ★18
    Bei der rohstofflichen Verwertung von Polyethylenterephthalat wird die Esterbindung durch Wasser gespalten. Wie heißt die Reaktion, und was entsteht?
    Lösung zeigen
    1. Die Esterbindung wird mit Wasser gespalten.
    2. Das ist die Umkehrung der Polykondensation: Hydrolyse.
    3. Die Monomere Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol entstehen zurück.
    Ergebnis:
    Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Wie lässt sich Polyhydroxyalkanoate aus bakterieller Fermentation nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: biobasiert und auch biologisch abbaubar.
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: biobasiert und auch biologisch abbaubar.
Ergebnis:
Biobasiert und auch biologisch abbaubar

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich Polybutylenadipat-terephthalat für Kompostbeutel, hergestellt aus Erdöl nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert, aber biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  2. ●20
    Ein Becher trägt die Aufschrift „biobasiert“. Was sagt das über den Becher aus?
    Lösung zeigen
    1. Das Wort biobasiert beschreibt die Herkunft des Rohstoffs.
    2. Der Rohstoff ist hier pflanzlich.
    3. Über die Abbaubarkeit sagt es nichts.
    Ergebnis:
    Der Rohstoff stammt aus nachwachsenden Pflanzen
  3. ★21
    Welche Frage ist für den Vergleich von Polymilchsäure und Polyethylenterephthalat aus ökologischer Sicht am wichtigsten?
    Lösung zeigen
    1. Ein Vergleich braucht mehrere Gesichtspunkte.
    2. Dazu zählen Rohstoff, Herstellung, Nutzung und Entsorgung.
    3. Erst die Bilanz über den ganzen Lebensweg erlaubt ein Urteil.
    Ergebnis:
    Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Acrylnitril-Einheiten addiert ein weiteres Acrylnitril-Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
  3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
  3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
Ergebnis:
Kettenwachstum, Monomer wird angelagert

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Methylmethacrylat-Einheiten addiert ein weiteres Methylmethacrylat-Molekül?
    So fängst du an:
    Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
    3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  2. ●23
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Styrol-Einheiten addiert ein weiteres Styrol-Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
    3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  3. ★24
    Wodurch endet das Wachstum einer Kette bei der radikalischen Polymerisation?
    Lösung zeigen
    1. Ein Kettenradikal bleibt reaktiv.
    2. Trifft es auf ein zweites Kettenradikal, paaren sich die Elektronen.
    3. Es entsteht eine Bindung und die Radikale sind verbraucht.
    Ergebnis:
    Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Was geschieht bei der Substitution mit dem Brom-Atom?
Schritt für Schritt
  1. Das Hydroxid-Ion bildet eine neue Bindung zum Kohlenstoff-Atom.
  2. Dafür muss die Bindung zum Brom-Atom aufbrechen.
  3. Das Brom-Atom verlässt das Molekül als Bromid-Ion.
  1. Das Hydroxid-Ion bildet eine neue Bindung zum Kohlenstoff-Atom.
  2. Dafür muss die Bindung zum Brom-Atom aufbrechen.
  3. Das Brom-Atom verlässt das Molekül als Bromid-Ion.
Ergebnis:
Es verlässt das Molekül als Bromid-Ion mit dem Bindungselektronenpaar

AchtungHomolytische Spaltung führt zu Ionen

So nicht
Bei der homolytischen Spaltung entstehen ein Kation und ein Anion.
So richtig
Bei der homolytischen Spaltung erhält jedes Atom ein Elektron, es entstehen zwei Radikale. Bei der heterolytischen Spaltung bekommt ein Atom beide Elektronen, es entstehen Ionen.

Zeichne die Bindung als Strich mit Elektronenpaar und teile das Paar auf: einmal gleichmäßig und einmal ungleich.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Aus 1,3-Dichlorpropan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    So fängst du an:
    Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
    3. Es entsteht Propan-1,3-diol.
    Ergebnis:
    Propan-1,3-diol, Chlorid-Ionen
  2. ●26
    Aus 1,6-Dibromhexan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Hexan-1,6-diol.
    Ergebnis:
    Hexan-1,6-diol, Bromid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,2-Dichlorethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Welche Atomgruppe ist die Amidgruppe?
Schritt für Schritt
  1. Die Amidgruppe leitet sich von einer Carbonsäure ab.
  2. An der Carbonylgruppe sitzt ein Stickstoff-Atom.
  3. Die Gruppe lautet –CO–NH–.
  1. Die Amidgruppe leitet sich von einer Carbonsäure ab.
  2. An der Carbonylgruppe sitzt ein Stickstoff-Atom.
  3. Die Gruppe lautet –CO–NH–.
Ergebnis:
–CO–NH–, die Carbonylgruppe ist an Stickstoff gebunden

AchtungAmid und Ester verwechselt

So nicht
Die Amidgruppe ist –CO–O–, wie bei Estern.
So richtig
Die Amidgruppe ist –CO–NH–. –CO–O– ist die Estergruppe.

Zeichne beide Gruppen untereinander und markiere das Atom, das an die Carbonylgruppe gebunden ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Dodecandisäure (M = 230 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 116 g/mol + 230 g/mol − 36 g/mol = 310 g/mol
    Ergebnis:
    310 g/mol
  2. ●29
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 116 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 226 g/mol
    Ergebnis:
    226 g/mol
  3. ★30
    Ein Copolymer entsteht aus Styrol und Acrylnitril. Wie ist es aufgebaut?
    Lösung zeigen
    1. Beide Monomere haben eine Doppelbindung und reagieren miteinander.
    2. Sie werden abwechselnd oder zufällig in dieselbe Kette eingebaut.
    3. Das ist ein Copolymer.
    Ergebnis:
    Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Wie lässt sich Polyethylen in einer Folientüte einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  2. ●32
    Eine Kette aus 500 Einheiten Acrylsäure entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Acrylsäure) = 72 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 500 · 72 g/mol.
    3. M = 36.000 g/mol
    Ergebnis:
    36.000 g/mol
  3. ●33
    Beim Anlagern eines Protons an Ethin entsteht ein Carbenium-Ion. Welche Ladung trägt das Kohlenstoff-Atom mit der Elektronenlücke?
    Lösung zeigen
    1. Das Proton nimmt ein Elektronenpaar der Dreifachbindung auf.
    2. Dem Kohlenstoff-Atom fehlt danach ein Bindungselektronenpaar.
    3. Es ist positiv geladen: ein Carbenium-Ion.
    Ergebnis:
    Positiv, ihm fehlt ein Bindungselektronenpaar
  4. ●34
    Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Propan-1,3-diol (M = 76 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 118 g/mol + 76 g/mol − 36 g/mol = 158 g/mol
    Ergebnis:
    158 g/mol
  5. ●35
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Wasserrohr?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Extrudieren.
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  6. ●36
    Bei der Pyrolyse wird Kunststoffabfall unter Luftabschluss erhitzt. Was entsteht?
    Lösung zeigen
    1. Unter Luftabschluss verbrennt der Kunststoff nicht.
    2. Die Hitze spaltet die langen Ketten in kleinere Moleküle.
    3. Es entstehen Gase und Öle, die als Rohstoffe dienen.
    Ergebnis:
    Ein Gemisch aus Gasen und Ölen, das als Rohstoff dient

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Wie lässt sich Melaminharz in einer Küchenarbeitsplatte einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Ethen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibromethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Vinylacetat (CH₂=CH–O–CO–CH₃)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(OCOCH₃)–

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    220 g/mol

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Spielzeugbaustein?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Aus Flaschen wird Granulat geschmolzen und zu Fasern für Fleecepullover gesponnen. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Wie lässt sich thermoplastische Stärke aus Kartoffeln nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Biobasiert und auch biologisch abbaubar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Methylmethacrylat-Einheiten addiert ein weiteres Methylmethacrylat-Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Aus 1,4-Dibrombutan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Welche Atomgruppe ist die Amidgruppe?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    –CO–NH–, die Carbonylgruppe ist an Stickstoff gebunden

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  2. Zu den Thermoplasten, die Ketten sind kaum vernetzt
  3. Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich
  4. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  5. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  6. Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an
  7. –CH₂–CH(COOH)–
  8. 14.000 g/mol
  9. –CH₂–CH(CH₃)–
  10. 228 g/mol
  11. 256 g/mol
  12. 284 g/mol
  13. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  14. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  15. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  16. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  17. Die im Kunststoff gebundene chemische Energie wird als Wärme frei
  18. Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol
  19. Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  20. Der Rohstoff stammt aus nachwachsenden Pflanzen
  21. Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung
  22. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  23. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  24. Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung
  25. Propan-1,3-diol, Chlorid-Ionen
  26. Hexan-1,6-diol, Bromid-Ionen
  27. Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen
  28. 310 g/mol
  29. 226 g/mol
  30. Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind
  31. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  32. 36.000 g/mol
  33. Positiv, ihm fehlt ein Bindungselektronenpaar
  34. 158 g/mol
  35. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  36. Ein Gemisch aus Gasen und Ölen, das als Rohstoff dient
  37. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  38. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  39. –CH₂–CH(OCOCH₃)–
  40. 220 g/mol
  41. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  42. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  43. Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  44. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  45. Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen
  46. –CO–NH–, die Carbonylgruppe ist an Stickstoff gebunden