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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Wie lässt sich Silikonkautschuk in einer ausgehärteten Dichtungsmasse einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Elastomer.
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Elastomer.
Ergebnis:
Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Wie lässt sich Polyethylen in einer Folientüte einordnen?
    So fängst du an:
    Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  2. ●2
    Wie lässt sich vulkanisierter Kautschuk in einem Fahrradschlauch einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Elastomer.
    Ergebnis:
    Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  3. ★3
    Wie lässt sich Phenolharz im Griff einer Pfanne einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Duroplast.
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Wie verläuft der erste Schritt bei der Bildung von Vinylchlorid aus Ethin und Chlorwasserstoff?
Schritt für Schritt
  1. Die Dreifachbindung ist elektronenreich.
  2. Das Proton ist ein Elektrophil und wird von ihr angezogen.
  3. Es greift zuerst an, das Chlorid-Ion folgt im zweiten Schritt.
  1. Die Dreifachbindung ist elektronenreich.
  2. Das Proton ist ein Elektrophil und wird von ihr angezogen.
  3. Es greift zuerst an, das Chlorid-Ion folgt im zweiten Schritt.
Ergebnis:
Das Proton aus HCl greift als Elektrophil die Dreifachbindung an

AchtungElektrophil mit elektronenreich gleichgesetzt

So nicht
Ein Elektrophil hat Elektronenüberschuss und greift elektronenarme Stellen an.
So richtig
Ein Elektrophil sucht Elektronen: Es hat eine Elektronenlücke und greift elektronenreiche Stellen an, etwa eine Doppelbindung.

Frag dich: Hat das Teilchen Elektronen zu viel oder zu wenig, und wo findet es welche?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Bromethan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Ethanol und Bromid-Ionen. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Vergleiche Edukte und Produkte.
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
    3. Das ist eine Substitution.
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  2. ●5
    Ethen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibromethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  3. ★6
    Warum greift bei der Addition von Chlorwasserstoff an Ethin zuerst das Proton und nicht das Chlorid-Ion an?
    Lösung zeigen
    1. Die Dreifachbindung besitzt viele Elektronen.
    2. Ein Elektrophil wie das Proton sucht Elektronen.
    3. Das Chlorid-Ion ist negativ und wird abgestoßen.
    Ergebnis:
    Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Eine Kette aus 5000 Einheiten Styrol entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Styrol) = 104 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 5000 · 104 g/mol.
  3. M = 520.000 g/mol
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 5000 · 104 g/mol.
  3. M = 520.000 g/mol
Ergebnis:
520.000 g/mol

AchtungPolymerisationsgrad addiert statt multipliziert

So nicht
1000 Ethen-Einheiten haben eine Masse von 1000 g/mol + 28 g/mol = 1028 g/mol.
So richtig
Die Masse ist das Produkt: M = n · M(Monomer) = 1000 · 28 g/mol = 28.000 g/mol.

Schreib die Rechnung als wiederholte Addition auf und fasse sie dann zu einem Produkt zusammen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Eine Kette aus 5000 Einheiten Chlorethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Chlorethen) = 62,5 g/mol.
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 5000 · 62,5 g/mol.
    3. M = 312.500 g/mol
    Ergebnis:
    312.500 g/mol
  2. ●8
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von 1,1-Difluorethen (CH₂=CF₂)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CF₂–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CF₂–
  3. ★9
    Polypropylen entsteht aus Propen CH₂=CH–CH₃. Welche Repetiereinheit ist richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die Doppelbindung öffnet sich.
    2. Die Hauptkette besteht aus –CH₂–CH–.
    3. Die Methylgruppe sitzt als Seitengruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CH₃)–

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit von Polyethylenterephthalat. Bestimme: Welche molare Masse hat diese Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol.
  3. M = 166 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 192 g/mol
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol.
  3. M = 166 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 192 g/mol
Ergebnis:
192 g/mol

AchtungWasser je Monomer statt je Bindung gezählt

So nicht
Aus Säure und Diol entstehen ein Polyester und ein Wassermolekül.
So richtig
Mit jeder neuen Estergruppe wird ein Wassermolekül frei. Die Repetiereinheit aus einer Säure und einem Diol hat zwei Estergruppen, also zwei Wassermoleküle.

Zeichne die Repetiereinheit mit ihren Estergruppen und markiere an jeder Bindung das abgegangene Wasser.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 166 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 220 g/mol
    Ergebnis:
    220 g/mol
  2. ●11
    Adipinsäure (M = 146 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 146 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 228 g/mol
    Ergebnis:
    228 g/mol
  3. ★12
    Aus je zehn Molekülen einer Dicarbonsäure und eines Diols entsteht eine einzige Kette. Wie viele Wassermoleküle werden insgesamt abgespalten?
    Lösung zeigen
    1. In der Kette sind 20 Bausteine verknüpft.
    2. Zwischen 20 Bausteinen liegen 19 Bindungen.
    3. Jede Estergruppe setzt ein Wassermolekül frei.
    Ergebnis:
    Neunzehn, eines je Estergruppe

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Kanister?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Blasformen.
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Blasformen.
Ergebnis:
Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Eine Getränkeflasche aus Polyethylenterephthalat entsteht aus einem Vorformling durch Aufblasen in einer Form. Welches Verfahren ist das?
    So fängst du an:
    Die Flasche ist ein Hohlkörper.
    Lösung zeigen
    1. Die Flasche ist ein Hohlkörper.
    2. Ein erwärmter Vorformling wird in einer Form mit Luft aufgeblasen.
    3. Das heißt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen, ein erwärmter Vorformling wird in einer Form aufgeblasen
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Getränkeflasche?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  3. ★15
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Wasserrohr?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Extrudieren.
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Sortenrein gesammelte Getränkeflaschen werden zerkleinert, gewaschen und zu Granulat geschmolzen. Welche Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Die Flaschen werden nur zerkleinert und geschmolzen.
  2. Die Kettenmoleküle bleiben dabei erhalten.
  3. Das Material wird wiederverwendet: werkstoffliche Verwertung.
  1. Die Flaschen werden nur zerkleinert und geschmolzen.
  2. Die Kettenmoleküle bleiben dabei erhalten.
  3. Das Material wird wiederverwendet: werkstoffliche Verwertung.
Ergebnis:
Werkstofflich, das Material bleibt als Kunststoff erhalten

AchtungVerwertungsarten vertauscht

So nicht
Beim Einschmelzen zu Granulat werden die Ketten in Monomere zerlegt.
So richtig
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten. Rohstofflich: Die Ketten werden in Monomere, Öle oder Gase zerlegt. Thermisch: Der Kunststoff wird zur Energiegewinnung verbrannt.

Frag dich bei jedem Verfahren: Bleibt das Material, entstehen Rohstoffe oder wird nur Energie gewonnen?

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Gemischter Kunststoffabfall wird im Müllheizkraftwerk verbrannt und liefert Fernwärme. Welche Art der Verwertung ist das?
    So fängst du an:
    Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
    3. Das ist die thermische Verwertung.
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  2. ●17
    Polyethylenterephthalat wird mit Wasser in Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol gespalten. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
    3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  3. ★18
    Bei der rohstofflichen Verwertung von Polyethylenterephthalat wird die Esterbindung durch Wasser gespalten. Wie heißt die Reaktion, und was entsteht?
    Lösung zeigen
    1. Die Esterbindung wird mit Wasser gespalten.
    2. Das ist die Umkehrung der Polykondensation: Hydrolyse.
    3. Die Monomere Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol entstehen zurück.
    Ergebnis:
    Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Wie lässt sich Polybutylenadipat-terephthalat für Kompostbeutel, hergestellt aus Erdöl nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert, aber biologisch abbaubar.
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert, aber biologisch abbaubar.
Ergebnis:
Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich thermoplastische Stärke aus Kartoffeln nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: biobasiert und auch biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  2. ●20
    Wie lässt sich Polyethylen aus Zuckerrohr nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: biobasiert, aber nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Biobasiert, aber nicht biologisch abbaubar
  3. ★21
    Welche Frage ist für den Vergleich von Polymilchsäure und Polyethylenterephthalat aus ökologischer Sicht am wichtigsten?
    Lösung zeigen
    1. Ein Vergleich braucht mehrere Gesichtspunkte.
    2. Dazu zählen Rohstoff, Herstellung, Nutzung und Entsorgung.
    3. Erst die Bilanz über den ganzen Lebensweg erlaubt ein Urteil.
    Ergebnis:
    Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welche Aussage gilt für ein Radikal?
Schritt für Schritt
  1. Ein Radikal besitzt ein einzelnes Elektron ohne Partner.
  2. Es sucht ein zweites Elektron, um ein Paar zu bilden.
  3. Deshalb reagiert es schnell.
  1. Ein Radikal besitzt ein einzelnes Elektron ohne Partner.
  2. Es sucht ein zweites Elektron, um ein Paar zu bilden.
  3. Deshalb reagiert es schnell.
Ergebnis:
Es hat ein ungepaartes Elektron und ist meist sehr reaktiv

AchtungEin Radikal ist ein Ion

So nicht
Ein Radikal trägt eine Ladung, weil ihm ein Elektron fehlt oder zu viel ist.
So richtig
Ein Radikal hat ein ungepaartes Elektron und ist als Teilchen ungeladen. Ionen tragen eine Ladung.

Zähle die Protonen und die Elektronen eines Chlor-Atoms und schreib die Ladung auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Styrol-Einheiten addiert ein weiteres Styrol-Molekül?
    So fängst du an:
    Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
    3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  2. ●23
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Azobis(isobutyronitril) zerfällt in der Wärme homolytisch in zwei Startradikale?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Aus einem Molekül entstehen zwei Radikale: Initiation.
    3. Der Schritt heißt Initiation.
    Ergebnis:
    Initiation, Zerfall des Starters
  3. ★24
    Wodurch endet das Wachstum einer Kette bei der radikalischen Polymerisation?
    Lösung zeigen
    1. Ein Kettenradikal bleibt reaktiv.
    2. Trifft es auf ein zweites Kettenradikal, paaren sich die Elektronen.
    3. Es entsteht eine Bindung und die Radikale sind verbraucht.
    Ergebnis:
    Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Aus 1,6-Dichlorhexan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
  3. Es entsteht Hexan-1,6-diol.
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
  3. Es entsteht Hexan-1,6-diol.
Ergebnis:
Hexan-1,6-diol, Chlorid-Ionen

AchtungNur eine Abgangsgruppe ersetzt

So nicht
Aus 1,2-Dibromethan und Hydroxid-Ionen entsteht 2-Bromethanol.
So richtig
Beide Brom-Atome werden ersetzt, wenn genug Hydroxid-Ionen da sind: Es entsteht Ethan-1,2-diol.

Zähle die Brom-Atome im Edukt und schreib auf, wie viele Hydroxid-Ionen für eine vollständige Substitution nötig sind.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Aus 1,4-Dibrombutan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    So fängst du an:
    Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Butan-1,4-diol.
    Ergebnis:
    Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen
  2. ●26
    Aus 1,3-Dibrompropan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Propan-1,3-diol.
    Ergebnis:
    Propan-1,3-diol, Bromid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,2-Dibromethan entsteht mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester. Wie heißt es, und wie viele Hydroxid-Ionen werden je Molekül gebraucht?
    Lösung zeigen
    1. 1,2-Dibromethan trägt zwei Brom-Atome.
    2. Jedes wird durch eine Hydroxygruppe ersetzt.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol, gebraucht werden zwei Hydroxid-Ionen.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 88 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 198 g/mol
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 88 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 198 g/mol
Ergebnis:
198 g/mol

AchtungPolymerisation und Polykondensation vermengt

So nicht
Bei der Polymerisation wird zwischen den Monomeren Wasser abgespalten.
So richtig
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, es entsteht kein Nebenprodukt. Wasser wird bei der Polykondensation frei.

Schreib die Atome des Monomers und des Polymers nebeneinander und prüfe, ob etwas fehlt.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Octandisäure (M = 174 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 88 g/mol + 174 g/mol − 36 g/mol = 226 g/mol
    Ergebnis:
    226 g/mol
  2. ●29
    Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Decandisäure (M = 202 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 102 g/mol + 202 g/mol − 36 g/mol = 268 g/mol
    Ergebnis:
    268 g/mol
  3. ★30
    Ein Copolymer entsteht aus Styrol und Acrylnitril. Wie ist es aufgebaut?
    Lösung zeigen
    1. Beide Monomere haben eine Doppelbindung und reagieren miteinander.
    2. Sie werden abwechselnd oder zufällig in dieselbe Kette eingebaut.
    3. Das ist ein Copolymer.
    Ergebnis:
    Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Styrol (CH₂=CH–C₆H₅)?
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    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(C₆H₅)–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(C₆H₅)–
  2. ●32
    Propen reagiert mit Bromwasserstoff zu 2-Brompropan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
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    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  3. ●33
    Sebacinsäure (M = 202 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 202 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 228 g/mol
    Ergebnis:
    228 g/mol
  4. ●34
    Wie wird ein Joghurtbecher aus einer Kunststofffolie geformt?
    Lösung zeigen
    1. Der Ausgangsstoff ist eine Folie.
    2. Die Folie wird erwärmt und weich.
    3. Sie wird in die Form gesaugt: Tiefziehen.
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Die erwärmte Folie wird in eine Form gesaugt
  5. ●35
    Zerkleinerte Altreifen werden als Brennstoff genutzt. Welche Art der Verwertung ist das?
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    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
    3. Das ist die thermische Verwertung.
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  6. ●36
    Wie lässt sich Polypropylen aus Erdöl in Verschlüssen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Eine Verpackungsfolie wird beim Erwärmen weich und lässt sich neu formen. Zu welcher Klasse gehört sie?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Zu den Thermoplasten, die Ketten sind kaum vernetzt

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Propen reagiert mit Bromwasserstoff zu 2-Brompropan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Eine Kette aus 2000 Einheiten Acrylsäure entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Acrylsäure) = 72 g/mol.
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    144.000 g/mol

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Propan-1,3-diol (M = 76 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    158 g/mol

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Wasserrohr?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Gemischter Kunststoffabfall wird im Müllheizkraftwerk verbrannt und liefert Fernwärme. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Wie lässt sich Cellulosehydrat (Zellglas) aus Holzzellstoff nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Biobasiert und auch biologisch abbaubar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Chlorethen-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Aus 1,2-Dibromethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, Bromid-Ionen

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Octandisäure (M = 174 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    226 g/mol

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  2. Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  3. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  4. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  5. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  6. Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an
  7. 312.500 g/mol
  8. –CH₂–CF₂–
  9. –CH₂–CH(CH₃)–
  10. 220 g/mol
  11. 228 g/mol
  12. Neunzehn, eines je Estergruppe
  13. Blasformen, ein erwärmter Vorformling wird in einer Form aufgeblasen
  14. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  15. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  16. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  17. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  18. Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol
  19. Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  20. Biobasiert, aber nicht biologisch abbaubar
  21. Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung
  22. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  23. Initiation, Zerfall des Starters
  24. Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung
  25. Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen
  26. Propan-1,3-diol, Bromid-Ionen
  27. Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül
  28. 226 g/mol
  29. 268 g/mol
  30. Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind
  31. –CH₂–CH(C₆H₅)–
  32. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  33. 228 g/mol
  34. Tiefziehen: Die erwärmte Folie wird in eine Form gesaugt
  35. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  36. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  37. Zu den Thermoplasten, die Ketten sind kaum vernetzt
  38. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  39. 144.000 g/mol
  40. 158 g/mol
  41. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  42. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  43. Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  44. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  45. Ethan-1,2-diol, Bromid-Ionen
  46. 226 g/mol