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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Wie lässt sich Phenolharz im Griff einer Pfanne einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Duroplast.
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Duroplast.
Ergebnis:
Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Gummiband lässt sich dehnen und zieht sich wieder zusammen. Wie erklärt sich das auf der Teilchenebene?
    So fängst du an:
    Beim Dehnen strecken sich die Kettenknäuel.
    Lösung zeigen
    1. Beim Dehnen strecken sich die Kettenknäuel.
    2. Die weitmaschigen Querverbindungen halten die Ketten zusammen.
    3. Beim Loslassen knäueln sich die Ketten wieder zusammen.
    Ergebnis:
    Weitmaschig vernetzte Ketten werden gestreckt und knäueln sich wieder
  2. ●2
    Wie lässt sich Silikonkautschuk in einer ausgehärteten Dichtungsmasse einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Elastomer.
    Ergebnis:
    Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  3. ★3
    Warum erweicht ein Thermoplast nicht bei einer einzigen festen Temperatur wie ein Reinstoff?
    Lösung zeigen
    1. Ein Thermoplast ist ein Gemisch aus vielen Kettenlängen.
    2. Kurze Ketten werden früher beweglich als lange.
    3. Deshalb erweicht er langsam über einen Temperaturbereich.
    Ergebnis:
    Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Wie verläuft der erste Schritt bei der Bildung von Vinylchlorid aus Ethin und Chlorwasserstoff?
Schritt für Schritt
  1. Die Dreifachbindung ist elektronenreich.
  2. Das Proton ist ein Elektrophil und wird von ihr angezogen.
  3. Es greift zuerst an, das Chlorid-Ion folgt im zweiten Schritt.
  1. Die Dreifachbindung ist elektronenreich.
  2. Das Proton ist ein Elektrophil und wird von ihr angezogen.
  3. Es greift zuerst an, das Chlorid-Ion folgt im zweiten Schritt.
Ergebnis:
Das Proton aus HCl greift als Elektrophil die Dreifachbindung an

AchtungElektrophil mit elektronenreich gleichgesetzt

So nicht
Ein Elektrophil hat Elektronenüberschuss und greift elektronenarme Stellen an.
So richtig
Ein Elektrophil sucht Elektronen: Es hat eine Elektronenlücke und greift elektronenreiche Stellen an, etwa eine Doppelbindung.

Frag dich: Hat das Teilchen Elektronen zu viel oder zu wenig, und wo findet es welche?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Ethen reagiert mit Chlor zu 1,2-Dichlorethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Vergleiche Edukte und Produkte.
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  2. ●5
    But-1-en reagiert mit Chlorwasserstoff zu 2-Chlorbutan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  3. ★6
    Warum greift bei der Addition von Chlorwasserstoff an Ethin zuerst das Proton und nicht das Chlorid-Ion an?
    Lösung zeigen
    1. Die Dreifachbindung besitzt viele Elektronen.
    2. Ein Elektrophil wie das Proton sucht Elektronen.
    3. Das Chlorid-Ion ist negativ und wird abgestoßen.
    Ergebnis:
    Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Styrol (CH₂=CH–C₆H₅)?
Schritt für Schritt
  1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
  2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
  3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(C₆H₅)–.
  1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
  2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
  3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(C₆H₅)–.
Ergebnis:
–CH₂–CH(C₆H₅)–

AchtungDie Doppelbindung bleibt im Polymer erhalten

So nicht
Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH=CHCl–.
So richtig
Bei der Polymerisation wird aus der Doppelbindung eine Einfachbindung: –CH₂–CHCl–.

Zeichne zwei Monomere, öffne ihre Doppelbindungen und verbinde sie.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Propen (CH₂=CH–CH₃)?
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(CH₃)–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CH₃)–
  2. ●8
    Eine Kette aus 1000 Einheiten Tetrafluorethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Tetrafluorethen) = 100 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 1000 · 100 g/mol.
    3. M = 100.000 g/mol
    Ergebnis:
    100.000 g/mol
  3. ★9
    Polypropylen entsteht aus Propen CH₂=CH–CH₃. Welche Repetiereinheit ist richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die Doppelbindung öffnet sich.
    2. Die Hauptkette besteht aus –CH₂–CH–.
    3. Die Methylgruppe sitzt als Seitengruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CH₃)–

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Welche Voraussetzung muss ein Monomer für die Polykondensation zu einem Polyester erfüllen?
Schritt für Schritt
  1. Jede neue Bindung verbraucht je eine funktionelle Gruppe zweier Monomere.
  2. Für eine Kette braucht jedes Monomer zwei solche Gruppen.
  3. Damit kann die Kette an beiden Enden weiterwachsen.
  1. Jede neue Bindung verbraucht je eine funktionelle Gruppe zweier Monomere.
  2. Für eine Kette braucht jedes Monomer zwei solche Gruppen.
  3. Damit kann die Kette an beiden Enden weiterwachsen.
Ergebnis:
Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen

AchtungPolymerisation und Polykondensation vermengt

So nicht
Bei der Polymerisation wird zwischen den Monomeren Wasser abgespalten.
So richtig
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, es entsteht kein Nebenprodukt. Wasser wird bei der Polykondensation frei.

Schreib die Atome des Monomers und des Polymers nebeneinander und prüfe, ob etwas fehlt.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Glycerin hat drei Hydroxygruppen. Was geschieht, wenn Glycerin neben einem Diol mit einer Dicarbonsäure kondensiert?
    So fängst du an:
    Zwei Hydroxygruppen des Glycerins setzen die Kette fort.
    Lösung zeigen
    1. Zwei Hydroxygruppen des Glycerins setzen die Kette fort.
    2. Die dritte reagiert mit einer weiteren Säure einer anderen Kette.
    3. So entsteht ein dreidimensionales Netz.
    Ergebnis:
    Die Ketten werden quer verbunden, es entsteht ein Netz
  2. ●11
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 166 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 192 g/mol
    Ergebnis:
    192 g/mol
  3. ★12
    Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Propan-1,3-diol (M = 76 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 118 g/mol + 76 g/mol − 36 g/mol = 158 g/mol
    Ergebnis:
    158 g/mol

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von der Griff einer Zahnbürste?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Spritzgießen.
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Spritzgießen.
Ergebnis:
Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Getränkeflasche?
    So fängst du an:
    Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  2. ●14
    Wie wird ein Joghurtbecher aus einer Kunststofffolie geformt?
    Lösung zeigen
    1. Der Ausgangsstoff ist eine Folie.
    2. Die Folie wird erwärmt und weich.
    3. Sie wird in die Form gesaugt: Tiefziehen.
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Die erwärmte Folie wird in eine Form gesaugt
  3. ★15
    Warum lassen sich ausgehärtete Duroplaste nicht durch Spritzgießen aus Granulat neu formen?
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Die Ketten können beim Erhitzen nicht gegeneinander gleiten.
    3. Das Material wird nicht fließfähig und lässt sich nicht neu formen.
    Ergebnis:
    Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Kunststoffabfall wird unter Luftabschluss zu Öl gespalten. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
  3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
  3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
Ergebnis:
Rohstofflich, die Ketten werden gespalten

AchtungJeder Kunststoff lässt sich einschmelzen und neu formen

So nicht
Auch Duroplaste kann man einschmelzen und zu neuen Teilen gießen.
So richtig
Nur Thermoplaste lassen sich einschmelzen. Duroplaste und Elastomere sind vernetzt und zersetzen sich bei Hitze.

Prüfe, ob der Kunststoff vernetzt ist, und entscheide danach, ob werkstoffliches Recycling möglich ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Alte Folien werden eingeschmolzen und zu Müllsäcken geformt. Welche Art der Verwertung ist das?
    So fängst du an:
    Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Der Kunststoff bleibt als Werkstoff erhalten.
    3. Das ist die werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  2. ●17
    Sortenrein gesammelte Getränkeflaschen werden zerkleinert, gewaschen und zu Granulat geschmolzen. Welche Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Die Flaschen werden nur zerkleinert und geschmolzen.
    2. Die Kettenmoleküle bleiben dabei erhalten.
    3. Das Material wird wiederverwendet: werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt als Kunststoff erhalten
  3. ★18
    Kunststoffreste ersetzen im Zementwerk einen Teil der Kohle. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
    3. Das ist die thermische Verwertung.
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Wie lässt sich Polypropylen aus Erdöl in Verschlüssen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
  1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
  2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
  3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
Ergebnis:
Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich Polyethylenterephthalat aus Erdöl in Flaschen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  2. ●20
    Wie lässt sich Polycaprolacton, hergestellt aus Erdöl nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert, aber biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  3. ★21
    Welche Frage ist für den Vergleich von Polymilchsäure und Polyethylenterephthalat aus ökologischer Sicht am wichtigsten?
    Lösung zeigen
    1. Ein Vergleich braucht mehrere Gesichtspunkte.
    2. Dazu zählen Rohstoff, Herstellung, Nutzung und Entsorgung.
    3. Erst die Bilanz über den ganzen Lebensweg erlaubt ein Urteil.
    Ergebnis:
    Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Zwei Kettenradikale aus Acrylnitril-Einheiten treffen aufeinander und bilden eine Bindung?
Schritt für Schritt
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Zwei Radikale sind danach verbraucht: Kettenabbruch.
  3. Der Schritt heißt Kettenabbruch.
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Zwei Radikale sind danach verbraucht: Kettenabbruch.
  3. Der Schritt heißt Kettenabbruch.
Ergebnis:
Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Ethen-Einheiten addiert ein weiteres Ethen-Molekül?
    So fängst du an:
    Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
    3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  2. ●23
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Chlorethen-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
    3. Der Schritt heißt Kettenstart.
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  3. ★24
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Methylmethacrylat-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
    3. Der Schritt heißt Kettenstart.
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Aus 1,6-Dichlorhexan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
  3. Es entsteht Hexan-1,6-diol.
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
  3. Es entsteht Hexan-1,6-diol.
Ergebnis:
Hexan-1,6-diol, Chlorid-Ionen

AchtungNur eine Abgangsgruppe ersetzt

So nicht
Aus 1,2-Dibromethan und Hydroxid-Ionen entsteht 2-Bromethanol.
So richtig
Beide Brom-Atome werden ersetzt, wenn genug Hydroxid-Ionen da sind: Es entsteht Ethan-1,2-diol.

Zähle die Brom-Atome im Edukt und schreib auf, wie viele Hydroxid-Ionen für eine vollständige Substitution nötig sind.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Aus 1,4-Dibrombutan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    So fängst du an:
    Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Butan-1,4-diol.
    Ergebnis:
    Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen
  2. ●26
    Aus 1,2-Dichlorethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,2-Dibromethan entsteht mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester. Wie heißt es, und wie viele Hydroxid-Ionen werden je Molekül gebraucht?
    Lösung zeigen
    1. 1,2-Dibromethan trägt zwei Brom-Atome.
    2. Jedes wird durch eine Hydroxygruppe ersetzt.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol, gebraucht werden zwei Hydroxid-Ionen.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 88 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 198 g/mol
  1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 88 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 198 g/mol
Ergebnis:
198 g/mol

AchtungWasser je Monomer statt je Bindung gezählt

So nicht
Aus Säure und Diol entstehen ein Polyester und ein Wassermolekül.
So richtig
Mit jeder neuen Estergruppe wird ein Wassermolekül frei. Die Repetiereinheit aus einer Säure und einem Diol hat zwei Estergruppen, also zwei Wassermoleküle.

Zeichne die Repetiereinheit mit ihren Estergruppen und markiere an jeder Bindung das abgegangene Wasser.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Octandisäure (M = 174 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 88 g/mol + 174 g/mol − 36 g/mol = 226 g/mol
    Ergebnis:
    226 g/mol
  2. ●29
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Decandisäure (M = 202 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 116 g/mol + 202 g/mol − 36 g/mol = 282 g/mol
    Ergebnis:
    282 g/mol
  3. ★30
    Ein Copolymer entsteht aus Styrol und Acrylnitril. Wie ist es aufgebaut?
    Lösung zeigen
    1. Beide Monomere haben eine Doppelbindung und reagieren miteinander.
    2. Sie werden abwechselnd oder zufällig in dieselbe Kette eingebaut.
    3. Das ist ein Copolymer.
    Ergebnis:
    Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Wie lässt sich vulkanisierter Kautschuk in einem Fahrradschlauch einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Elastomer.
    Ergebnis:
    Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  2. ●32
    Eine Kette aus 200 Einheiten Chlorethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Chlorethen) = 62,5 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 200 · 62,5 g/mol.
    3. M = 12.500 g/mol
    Ergebnis:
    12.500 g/mol
  3. ●33
    Ethen reagiert mit Wasser unter Säurekatalyse zu Ethanol. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  4. ●34
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von die Blisterverpackung für Tabletten?
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    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Tiefziehen.
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  5. ●35
    Wie lässt sich Polyvinylchlorid in Rohren nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  6. ●36
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Methylmethacrylat-Einheiten addiert ein weiteres Methylmethacrylat-Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
    3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Wie lässt sich Phenolharz im Griff einer Pfanne einordnen?
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    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Propen reagiert mit Bromwasserstoff zu 2-Brompropan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Styrol (CH₂=CH–C₆H₅)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(C₆H₅)–

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Glutarsäure (M = 132 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    214 g/mol

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Eine Getränkeflasche aus Polyethylenterephthalat entsteht aus einem Vorformling durch Aufblasen in einer Form. Welches Verfahren ist das?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Blasformen, ein erwärmter Vorformling wird in einer Form aufgeblasen

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Alte Fischernetze aus Polyamid werden in ihre Monomere zerlegt. Welche Art der Verwertung ist das?
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    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Wie lässt sich Polypropylen aus Erdöl in Verschlüssen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welche Aussage gilt für ein Radikal?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Es hat ein ungepaartes Elektron und ist meist sehr reaktiv

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Aus 1,6-Dichlorhexan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hexan-1,6-diol, Chlorid-Ionen

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    226 g/mol

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Weitmaschig vernetzte Ketten werden gestreckt und knäueln sich wieder
  2. Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  3. Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich
  4. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  5. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  6. Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an
  7. –CH₂–CH(CH₃)–
  8. 100.000 g/mol
  9. –CH₂–CH(CH₃)–
  10. Die Ketten werden quer verbunden, es entsteht ein Netz
  11. 192 g/mol
  12. 158 g/mol
  13. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  14. Tiefziehen: Die erwärmte Folie wird in eine Form gesaugt
  15. Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht
  16. Werkstofflich, das Material bleibt erhalten
  17. Werkstofflich, das Material bleibt als Kunststoff erhalten
  18. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  19. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  20. Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  21. Die Bilanz über den gesamten Lebensweg von Rohstoff bis Entsorgung
  22. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  23. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  24. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  25. Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen
  26. Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen
  27. Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül
  28. 226 g/mol
  29. 282 g/mol
  30. Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind
  31. Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  32. 12.500 g/mol
  33. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  34. Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  35. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  36. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  37. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  38. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  39. –CH₂–CH(C₆H₅)–
  40. 214 g/mol
  41. Blasformen, ein erwärmter Vorformling wird in einer Form aufgeblasen
  42. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  43. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  44. Es hat ein ungepaartes Elektron und ist meist sehr reaktiv
  45. Hexan-1,6-diol, Chlorid-Ionen
  46. 226 g/mol