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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Wie lässt sich Phenolharz im Griff einer Pfanne einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Duroplast.
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Duroplast.
Ergebnis:
Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Gummiband lässt sich dehnen und zieht sich wieder zusammen. Wie erklärt sich das auf der Teilchenebene?
    So fängst du an:
    Beim Dehnen strecken sich die Kettenknäuel.
    Lösung zeigen
    1. Beim Dehnen strecken sich die Kettenknäuel.
    2. Die weitmaschigen Querverbindungen halten die Ketten zusammen.
    3. Beim Loslassen knäueln sich die Ketten wieder zusammen.
    Ergebnis:
    Weitmaschig vernetzte Ketten werden gestreckt und knäueln sich wieder
  2. ●2
    Wie lässt sich Polyvinylchlorid in einem Abwasserrohr einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  3. ★3
    Wie lässt sich vulkanisierter Kautschuk in einem Fahrradschlauch einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Elastomer.
    Ergebnis:
    Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Propen reagiert mit Bromwasserstoff zu 2-Brompropan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
Schritt für Schritt
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
Ergebnis:
Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

AchtungAddition, Substitution und Elimination verwechselt

So nicht
Bei der Reaktion von Ethen mit Brom wird ein Wasserstoff-Atom durch Brom ersetzt.
So richtig
Bei der Addition öffnet sich die Doppelbindung und beide Brom-Atome lagern sich an. Bei der Substitution wird ein Atom ersetzt.

Vergleiche die Edukte und Produkte: Ist eine Mehrfachbindung verschwunden, oder wurde ein Atom getauscht?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Methan reagiert unter Licht mit Chlor zu Chlormethan und Chlorwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Vergleiche Edukte und Produkte.
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
    3. Das ist eine Substitution.
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  2. ●5
    Methan reagiert unter Licht mit Brom zu Brommethan und Bromwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
    3. Das ist eine Substitution.
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  3. ★6
    Warum greift bei der Addition von Chlorwasserstoff an Ethin zuerst das Proton und nicht das Chlorid-Ion an?
    Lösung zeigen
    1. Die Dreifachbindung besitzt viele Elektronen.
    2. Ein Elektrophil wie das Proton sucht Elektronen.
    3. Das Chlorid-Ion ist negativ und wird abgestoßen.
    Ergebnis:
    Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Styrol (CH₂=CH–C₆H₅)?
Schritt für Schritt
  1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
  2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
  3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(C₆H₅)–.
  1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
  2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
  3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(C₆H₅)–.
Ergebnis:
–CH₂–CH(C₆H₅)–

AchtungDie Doppelbindung bleibt im Polymer erhalten

So nicht
Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH=CHCl–.
So richtig
Bei der Polymerisation wird aus der Doppelbindung eine Einfachbindung: –CH₂–CHCl–.

Zeichne zwei Monomere, öffne ihre Doppelbindungen und verbinde sie.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Eine Kette aus 2000 Einheiten Tetrafluorethen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Tetrafluorethen) = 100 g/mol.
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 2000 · 100 g/mol.
    3. M = 200.000 g/mol
    Ergebnis:
    200.000 g/mol
  2. ●8
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Chlorethen (CH₂=CHCl)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CHCl–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CHCl–
  3. ★9
    Eine Kette aus 2000 Einheiten Acrylsäure entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Acrylsäure) = 72 g/mol.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 2000 · 72 g/mol.
    3. M = 144.000 g/mol
    Ergebnis:
    144.000 g/mol

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Glycerin hat drei Hydroxygruppen. Was geschieht, wenn Glycerin neben einem Diol mit einer Dicarbonsäure kondensiert?
Schritt für Schritt
  1. Zwei Hydroxygruppen des Glycerins setzen die Kette fort.
  2. Die dritte reagiert mit einer weiteren Säure einer anderen Kette.
  3. So entsteht ein dreidimensionales Netz.
  1. Zwei Hydroxygruppen des Glycerins setzen die Kette fort.
  2. Die dritte reagiert mit einer weiteren Säure einer anderen Kette.
  3. So entsteht ein dreidimensionales Netz.
Ergebnis:
Die Ketten werden quer verbunden, es entsteht ein Netz

AchtungVernetzen heißt Ketten verlängern

So nicht
Ein dreiwertiges Monomer macht die Ketten länger.
So richtig
Ein Monomer mit drei Gruppen verbindet Ketten quer. Es entsteht ein Netz und der Kunststoff wird härter.

Zeichne zwei Ketten und verbinde sie quer mit einem Molekül, das drei Gruppen hat.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche Voraussetzung muss ein Monomer für die Polykondensation zu einem Polyester erfüllen?
    So fängst du an:
    Jede neue Bindung verbraucht je eine funktionelle Gruppe zweier Monomere.
    Lösung zeigen
    1. Jede neue Bindung verbraucht je eine funktionelle Gruppe zweier Monomere.
    2. Für eine Kette braucht jedes Monomer zwei solche Gruppen.
    3. Damit kann die Kette an beiden Enden weiterwachsen.
    Ergebnis:
    Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen
  2. ●11
    Glutarsäure (M = 132 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 132 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 214 g/mol
    Ergebnis:
    214 g/mol
  3. ★12
    Aus je zehn Molekülen einer Dicarbonsäure und eines Diols entsteht eine einzige Kette. Wie viele Wassermoleküle werden insgesamt abgespalten?
    Lösung zeigen
    1. In der Kette sind 20 Bausteine verknüpft.
    2. Zwischen 20 Bausteinen liegen 19 Bindungen.
    3. Jede Estergruppe setzt ein Wassermolekül frei.
    Ergebnis:
    Neunzehn, eines je Estergruppe

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von die Blisterverpackung für Tabletten?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Tiefziehen.
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Tiefziehen.
Ergebnis:
Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Shampooflasche?
    So fängst du an:
    Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Wasserrohr?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Extrudieren.
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  3. ★15
    Warum lassen sich ausgehärtete Duroplaste nicht durch Spritzgießen aus Granulat neu formen?
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Die Ketten können beim Erhitzen nicht gegeneinander gleiten.
    3. Das Material wird nicht fließfähig und lässt sich nicht neu formen.
    Ergebnis:
    Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Gemischter Kunststoffabfall wird im Müllheizkraftwerk verbrannt und liefert Fernwärme. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
  3. Das ist die thermische Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
  3. Das ist die thermische Verwertung.
Ergebnis:
Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme

AchtungJeder Kunststoff lässt sich einschmelzen und neu formen

So nicht
Auch Duroplaste kann man einschmelzen und zu neuen Teilen gießen.
So richtig
Nur Thermoplaste lassen sich einschmelzen. Duroplaste und Elastomere sind vernetzt und zersetzen sich bei Hitze.

Prüfe, ob der Kunststoff vernetzt ist, und entscheide danach, ob werkstoffliches Recycling möglich ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    In einem Müllheizkraftwerk wird Kunststoff verbrannt. Welche Aussage über die Energie trifft zu?
    So fängst du an:
    Kunststoffe enthalten viel chemische Energie.
    Lösung zeigen
    1. Kunststoffe enthalten viel chemische Energie.
    2. Beim Verbrennen reagieren sie mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.
    3. Die frei werdende Wärme wird genutzt.
    Ergebnis:
    Die im Kunststoff gebundene chemische Energie wird als Wärme frei
  2. ●17
    Kunststoffreste ersetzen im Zementwerk einen Teil der Kohle. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
    3. Das ist die thermische Verwertung.
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  3. ★18
    Bei der rohstofflichen Verwertung von Polyethylenterephthalat wird die Esterbindung durch Wasser gespalten. Wie heißt die Reaktion, und was entsteht?
    Lösung zeigen
    1. Die Esterbindung wird mit Wasser gespalten.
    2. Das ist die Umkehrung der Polykondensation: Hydrolyse.
    3. Die Monomere Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol entstehen zurück.
    Ergebnis:
    Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Welche Maßnahme verringert die Menge an Kunststoffabfall am wirksamsten?
Schritt für Schritt
  1. Abfall, der nicht entsteht, muss nicht entsorgt werden.
  2. Mehrfach nutzen verlängert die Lebensdauer.
  3. Recycling kommt erst danach.
  1. Abfall, der nicht entsteht, muss nicht entsorgt werden.
  2. Mehrfach nutzen verlängert die Lebensdauer.
  3. Recycling kommt erst danach.
Ergebnis:
Vermeiden und mehrfach nutzen, bevor recycelt wird

AchtungKunststoff verschwindet bei Verbrennung oder im Meer

So nicht
Beim Verbrennen ist der Kunststoff weg, im Meer löst er sich auf.
So richtig
Beim Verbrennen entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser, die Masse bleibt erhalten. Im Meer zerfällt Kunststoff zu Mikroplastik, ohne sich zu lösen.

Suche die Atome des Kunststoffs und nenne, wo sie nach dem Verbrennen oder Zerfallen sind.

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich Polystyrol in Joghurtbechern nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  2. ●20
    Wie lässt sich thermoplastische Stärke aus Kartoffeln nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: biobasiert und auch biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  3. ★21
    Wie lässt sich Polypropylen aus Erdöl in Verschlüssen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Zwei Kettenradikale aus Ethen-Einheiten treffen aufeinander und bilden eine Bindung?
Schritt für Schritt
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Zwei Radikale sind danach verbraucht: Kettenabbruch.
  3. Der Schritt heißt Kettenabbruch.
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Zwei Radikale sind danach verbraucht: Kettenabbruch.
  3. Der Schritt heißt Kettenabbruch.
Ergebnis:
Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Ein wachsendes Kettenradikal trifft auf ein Styrol-Molekül. Welcher Schritt läuft ab?
    So fängst du an:
    Das Radikal greift die Doppelbindung des Monomers an.
    Lösung zeigen
    1. Das Radikal greift die Doppelbindung des Monomers an.
    2. Die Kette wird um eine Einheit länger.
    3. Am Kettenende bleibt ein Radikal: Kettenwachstum.
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, das Radikal addiert das Monomer und bleibt Radikal
  2. ●23
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Ethen-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
    3. Der Schritt heißt Kettenstart.
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  3. ★24
    Wodurch endet das Wachstum einer Kette bei der radikalischen Polymerisation?
    Lösung zeigen
    1. Ein Kettenradikal bleibt reaktiv.
    2. Trifft es auf ein zweites Kettenradikal, paaren sich die Elektronen.
    3. Es entsteht eine Bindung und die Radikale sind verbraucht.
    Ergebnis:
    Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Aus 1,2-Dibromethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
  3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
  1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
  2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
  3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
Ergebnis:
Ethan-1,2-diol, Bromid-Ionen

AchtungNur eine Abgangsgruppe ersetzt

So nicht
Aus 1,2-Dibromethan und Hydroxid-Ionen entsteht 2-Bromethanol.
So richtig
Beide Brom-Atome werden ersetzt, wenn genug Hydroxid-Ionen da sind: Es entsteht Ethan-1,2-diol.

Zähle die Brom-Atome im Edukt und schreib auf, wie viele Hydroxid-Ionen für eine vollständige Substitution nötig sind.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Was geschieht bei der Substitution mit dem Brom-Atom?
    So fängst du an:
    Das Hydroxid-Ion bildet eine neue Bindung zum Kohlenstoff-Atom.
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion bildet eine neue Bindung zum Kohlenstoff-Atom.
    2. Dafür muss die Bindung zum Brom-Atom aufbrechen.
    3. Das Brom-Atom verlässt das Molekül als Bromid-Ion.
    Ergebnis:
    Es verlässt das Molekül als Bromid-Ion mit dem Bindungselektronenpaar
  2. ●26
    Aus 1,2-Dichlorethan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Chlorid-Ionen.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,2-Dibromethan entsteht mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester. Wie heißt es, und wie viele Hydroxid-Ionen werden je Molekül gebraucht?
    Lösung zeigen
    1. 1,2-Dibromethan trägt zwei Brom-Atome.
    2. Jedes wird durch eine Hydroxygruppe ersetzt.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol, gebraucht werden zwei Hydroxid-Ionen.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Beide Monomere von Nylon-6,6 haben zwei funktionelle Gruppen. Warum ist das nötig?
Schritt für Schritt
  1. Jede Reaktion verbraucht eine Gruppe jedes Partners.
  2. Mit zwei Gruppen je Monomer bleibt an jedem Ende eine Gruppe frei.
  3. So kann die Kette an beiden Enden wachsen.
  1. Jede Reaktion verbraucht eine Gruppe jedes Partners.
  2. Mit zwei Gruppen je Monomer bleibt an jedem Ende eine Gruppe frei.
  3. So kann die Kette an beiden Enden wachsen.
Ergebnis:
Nur so wächst die Kette an beiden Enden weiter

AchtungPolymerisation und Polykondensation vermengt

So nicht
Bei der Polymerisation wird zwischen den Monomeren Wasser abgespalten.
So richtig
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, es entsteht kein Nebenprodukt. Wasser wird bei der Polykondensation frei.

Schreib die Atome des Monomers und des Polymers nebeneinander und prüfe, ob etwas fehlt.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Dodecandisäure (M = 230 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 116 g/mol + 230 g/mol − 36 g/mol = 310 g/mol
    Ergebnis:
    310 g/mol
  2. ●29
    Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Decandisäure (M = 202 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 88 g/mol + 202 g/mol − 36 g/mol = 254 g/mol
    Ergebnis:
    254 g/mol
  3. ★30
    Ein Copolymer entsteht aus Styrol und Acrylnitril. Wie ist es aufgebaut?
    Lösung zeigen
    1. Beide Monomere haben eine Doppelbindung und reagieren miteinander.
    2. Sie werden abwechselnd oder zufällig in dieselbe Kette eingebaut.
    3. Das ist ein Copolymer.
    Ergebnis:
    Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Acrylnitril (CH₂=CH–CN)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(CN)–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CN)–
  2. ●32
    Bernsteinsäure (M = 118 g/mol) und Propan-1,3-diol (M = 76 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 118 g/mol + 76 g/mol − 36 g/mol = 158 g/mol
    Ergebnis:
    158 g/mol
  3. ●33
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Fensterprofil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Extrudieren.
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  4. ●34
    Warum lässt sich ein Duroplast nicht werkstofflich recyceln, indem man ihn einschmilzt?
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Beim Erhitzen werden sie nicht fließfähig.
    3. Daher scheidet die werkstoffliche Verwertung durch Einschmelzen aus.
    Ergebnis:
    Das vernetzte Material erweicht nicht und lässt sich nicht umformen
  5. ●35
    Wie lässt sich Polybutylenadipat-terephthalat für Kompostbeutel, hergestellt aus Erdöl nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert, aber biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  6. ●36
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Styrol-Einheiten addiert ein weiteres Styrol-Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
    3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
    Ergebnis:
    Kettenwachstum, Monomer wird angelagert

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Wie lässt sich Polyethylen in einer Folientüte einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Methan reagiert unter Licht mit Chlor zu Chlormethan und Chlorwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Isobuten (CH₂=C(CH₃)₂)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    –CH₂–C(CH₃)₂–

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Welche Voraussetzung muss ein Monomer für die Polykondensation zu einem Polyester erfüllen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von der Griff einer Zahnbürste?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Alte Fischernetze aus Polyamid werden in ihre Monomere zerlegt. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Wie lässt sich Polyethylenterephthalat aus Erdöl in Flaschen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welche Teilchen entstehen bei der homolytischen Spaltung einer Elektronenpaarbindung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Aus 1,6-Dibromhexan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Hexan-1,6-diol, Bromid-Ionen

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    226 g/mol

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Weitmaschig vernetzte Ketten werden gestreckt und knäueln sich wieder
  2. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  3. Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück
  4. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  5. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  6. Die Dreifachbindung ist elektronenreich und zieht das Proton an
  7. 200.000 g/mol
  8. –CH₂–CHCl–
  9. 144.000 g/mol
  10. Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen
  11. 214 g/mol
  12. Neunzehn, eines je Estergruppe
  13. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  14. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  15. Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht
  16. Die im Kunststoff gebundene chemische Energie wird als Wärme frei
  17. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  18. Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol
  19. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  20. Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  21. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  22. Kettenwachstum, das Radikal addiert das Monomer und bleibt Radikal
  23. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  24. Zwei Kettenradikale treffen aufeinander und bilden eine Bindung
  25. Es verlässt das Molekül als Bromid-Ion mit dem Bindungselektronenpaar
  26. Ethan-1,2-diol, Chlorid-Ionen
  27. Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül
  28. 310 g/mol
  29. 254 g/mol
  30. Eine Kette, in der beide Monomerarten verknüpft sind
  31. –CH₂–CH(CN)–
  32. 158 g/mol
  33. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  34. Das vernetzte Material erweicht nicht und lässt sich nicht umformen
  35. Erdölbasiert, aber biologisch abbaubar
  36. Kettenwachstum, Monomer wird angelagert
  37. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  38. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  39. –CH₂–C(CH₃)₂–
  40. Es braucht mindestens zwei funktionelle Gruppen für Estergruppen
  41. Spritzgießen: Die Schmelze füllt eine geschlossene Form
  42. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  43. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  44. Zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron
  45. Hexan-1,6-diol, Bromid-Ionen
  46. 226 g/mol