Chemie · Klasse 13 · Kapitel
Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
MerkenLicht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Violett ist energiereicher als Rot.
BeispielLicht, Absorption und Reflexion
Schritt für Schritt
- Absorbiert wird rot.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Blaugrün.
- Absorbiert wird rot.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Blaugrün.
AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.
Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.
ÜbenJetzt du
- ○1Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?So fängst du an:Absorbiert wird gelb.
Lösung zeigen
- Absorbiert wird gelb.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Dunkelblau.
Ergebnis:Dunkelblau - ●2Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird blau.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelb.
Ergebnis:Gelb - ★3Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
- Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
- Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
MerkenEnergiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell
Schritt für Schritt
- Das Maximum liegt im Blauviolett.
- Dieses Licht fehlt im durchgelassenen Licht.
- Die Lösung erscheint in der Gegenfarbe, gelb bis gelbgrün.
- Das Maximum liegt im Blauviolett.
- Dieses Licht fehlt im durchgelassenen Licht.
- Die Lösung erscheint in der Gegenfarbe, gelb bis gelbgrün.
AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.
Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.
ÜbenJetzt du
- ○4Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?So fängst du an:E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 700 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,50.
Ergebnis:0,50 - ●5Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 900 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,78.
Ergebnis:0,78 - ★6Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ.
- 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
- Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
MerkenAromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.
BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution
Schritt für Schritt
- Naphthalin ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
- Naphthalin ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.
Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.
ÜbenJetzt du
- ○7Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?So fängst du an:Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
Lösung zeigen
- Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ●8Ethen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ★9Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Toluol (im Ring) delokalisiert?
Lösung zeigen
- Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
- Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
- Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:6 Elektronen
4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
MerkenStruktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.
BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit
Schritt für Schritt
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Ethoxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Ethoxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.
Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?
ÜbenJetzt du
- ○10Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?So fängst du an:Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
Lösung zeigen
- Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
- Man zeichnet Grenzstrukturen.
- Das reale Molekül liegt dazwischen, die Elektronen sind delokalisiert.
Ergebnis:Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel - ●11Wie wird die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit - ★12Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
- Bathos heißt Tiefe.
- Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
- Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
MerkenIndikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.
BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip
Schritt für Schritt
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
- pH 7 liegt darüber.
- Blau, die Indikatorbase.
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
- pH 7 liegt darüber.
- Blau, die Indikatorbase.
AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.
Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.
ÜbenJetzt du
- ○13Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 6?So fängst du an:Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
- pH 6 liegt darüber.
- Gelb, die Indikatorbase.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorbase - ●14Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 5?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
- pH 5 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure - ★15Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
- Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
- Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
- Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
MerkenChromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.
BeispielChromatografie und Rf-Wert
Schritt für Schritt
- Rf = 6,60 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,55.
- Das ist Farbstoff C.
- Rf = 6,60 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,55.
- Das ist Farbstoff C.
AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.
Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.
ÜbenJetzt du
- ○16Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,40 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?So fängst du an:Rf = 2,40 cm : 6,0 cm.
Lösung zeigen
- Rf = 2,40 cm : 6,0 cm.
- Rf = 0,40.
- Das ist Farbstoff B.
Ergebnis:Farbstoff B - ●17Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 2,50 cm : 10,0 cm.
- Rf = 0,25.
- Das ist Farbstoff A.
Ergebnis:Farbstoff A - ★18Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
- Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
- Er löst sich gut im Fließmittel.
- Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●19Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelb. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
- Die Lösung erscheint gelb.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Blau.
Ergebnis:Blau - ●20Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,17.
Ergebnis:1,17 - ●21Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändert - ●22Welche Gruppen nennt man auxochrom?
Lösung zeigen
- Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
- Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
- Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.
Ergebnis:Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption - ●23Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
- pH 4 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure - ●24Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 9,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 9,6 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,80
Ergebnis:0,80
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Licht und Farbe
- Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
- Energiestufen
- Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
- Aromaten
- Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
- Struktur und Farbe
- Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
- Indikatoren
- Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- Chromatografie
- Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25Die Lösung eines Farbstoffs erscheint violett. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?Lösung zeigen
Ergebnis:GelbgrünIch deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?Lösung zeigen
Ergebnis:0,56Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?Lösung zeigen
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändertIch erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28Wie wird die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?Lösung zeigen
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mitIch erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?Lösung zeigen
Ergebnis:Die gelbe Form, die IndikatorsäureIch trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30Wovon hängt der Rf-Wert eines Farbstoffs bei gleichem Papier und gleichem Fließmittel ab?Lösung zeigen
Ergebnis:Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Gleichung
- zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
- Nenner
- die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde
Lösungen
- Dunkelblau
- Gelb
- Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
- 0,50
- 0,78
- Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- 6 Elektronen
- Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
- Gelb, die Indikatorbase
- Gelb, die Indikatorsäure
- Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
- Farbstoff B
- Farbstoff A
- Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
- Blau
- 1,17
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
- Gelb, die Indikatorsäure
- 0,80
- Gelbgrün
- 0,56
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Die gelbe Form, die Indikatorsäure
- Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel