Chemie · Klasse 13 · Kapitel
Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
MerkenLicht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Violett ist energiereicher als Rot.
BeispielLicht, Absorption und Reflexion
Schritt für Schritt
- Die Lösung erscheint blau.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Orange.
- Die Lösung erscheint blau.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Orange.
AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.
Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.
ÜbenJetzt du
- ○1Die Lösung eines Farbstoffs erscheint violett. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?So fängst du an:Die Lösung erscheint violett.
Lösung zeigen
- Die Lösung erscheint violett.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelbgrün.
Ergebnis:Gelbgrün - ●2Ein Farbstoff absorbiert vor allem rotes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird rot.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Blaugrün.
Ergebnis:Blaugrün - ★3Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
- Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
- Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
MerkenEnergiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell
Schritt für Schritt
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 900 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,78.
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 900 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,78.
AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.
Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.
ÜbenJetzt du
- ○4Die Anregungsenergie eines Farbstoffs sinkt, wenn sein konjugiertes System größer wird. Wie ändert sich das Absorptionsmaximum?So fängst du an:Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
Lösung zeigen
- Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
- Weniger Energie bedeutet größere Wellenlänge.
- Das Maximum wandert nach rechts im Spektrum.
Ergebnis:Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen - ●5Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 800 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,44.
Ergebnis:0,44 - ★6Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 350 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,14.
Ergebnis:1,14
3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
MerkenAromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.
BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution
Schritt für Schritt
- Furan hat ein geschlossenes π-System.
- Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
- Es sind 6 Elektronen.
- Furan hat ein geschlossenes π-System.
- Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
- Es sind 6 Elektronen.
AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.
Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.
ÜbenJetzt du
- ○7Ethen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?So fängst du an:Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
Lösung zeigen
- Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ●8Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Toluol (im Ring) delokalisiert?
Lösung zeigen
- Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
- Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
- Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:6 Elektronen - ★9Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändert
4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
MerkenStruktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.
BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit
Schritt für Schritt
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Aminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Aminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.
Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?
ÜbenJetzt du
- ○10Wie wird die Carbonylgruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?So fängst du an:Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carbonylgruppe das π-System?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carbonylgruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit - ●11Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Antiauxochrom.
Ergebnis:Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring - ★12Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
- Bathos heißt Tiefe.
- Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
- Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
MerkenIndikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.
BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip
Schritt für Schritt
- Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
- Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
- Darum liegen die Bereiche verschieden.
- Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
- Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
- Darum liegen die Bereiche verschieden.
AchtungUmschlagbereich von Indikatoren falsch gedeutet
Alle Indikatoren schlagen bei pH 7 um.
Jeder Indikator hat einen eigenen pKs-Wert und damit einen eigenen Umschlagbereich, zum Beispiel Methylorange bei pH 3,1 bis 4,4.
Lies die Umschlagbereiche in einer Tabelle ab und ordne sie auf einer pH-Skala.
ÜbenJetzt du
- ○13Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?So fängst du an:Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
Lösung zeigen
- Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
- HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
Ergebnis:Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben - ●14Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
- pH 2 liegt darunter.
- Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Rot, die Indikatorsäure - ★15Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 3?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
- pH 3 liegt darunter.
- Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Rot, die Indikatorsäure
6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
MerkenChromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.
BeispielChromatografie und Rf-Wert
Schritt für Schritt
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 3,6 cm : 9,0 cm.
- Rf = 0,40
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 3,6 cm : 9,0 cm.
- Rf = 0,40
AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.
Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.
ÜbenJetzt du
- ○16Die Fließmittelfront ist 10,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?So fängst du an:Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 4,0 cm : 10,0 cm.
- Rf = 0,40
Ergebnis:0,40 - ●17Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 5,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 5,50 cm : 10,0 cm.
- Rf = 0,55.
- Das ist Farbstoff C.
Ergebnis:Farbstoff C - ★18Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
- Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
- Er löst sich gut im Fließmittel.
- Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●19Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 400 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,25.
Ergebnis:1,25 - ●20Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ●21Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
Ergebnis:Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System - ●22Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
- pH 2 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure - ●23Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?
Lösung zeigen
- Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
- Zähler ist die Strecke des Flecks.
- Nenner ist die Strecke der Front.
Ergebnis:Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront - ●24Warum erscheint eine reife Tomate rot?
Lösung zeigen
- Weißes Licht enthält alle Farben.
- Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
- Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
Ergebnis:Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Licht und Farbe
- Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
- Energiestufen
- Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
- Aromaten
- Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
- Struktur und Farbe
- Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
- Indikatoren
- Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- Chromatografie
- Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?Lösung zeigen
Ergebnis:OrangeIch deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?Lösung zeigen
Ergebnis:1,80Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27Hexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?Lösung zeigen
Ergebnis:Ja, durch Addition an die DoppelbindungIch erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28Wie wird die Dimethylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?Lösung zeigen
Ergebnis:Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-SystemIch erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?Lösung zeigen
Ergebnis:Blau, die IndikatorbaseIch trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 1,50 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?Lösung zeigen
Ergebnis:Farbstoff A
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Gleichung
- zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
- Nenner
- die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde
Lösungen
- Gelbgrün
- Blaugrün
- Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
- Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen
- 0,44
- 1,14
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- 6 Elektronen
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
- Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
- Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
- Rot, die Indikatorsäure
- Rot, die Indikatorsäure
- 0,40
- Farbstoff C
- Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
- 1,25
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
- Gelb, die Indikatorsäure
- Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
- Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
- Orange
- 1,80
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
- Blau, die Indikatorbase
- Farbstoff A