Chemie · Klasse 13 · Kapitel
Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
MerkenLicht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Violett ist energiereicher als Rot.
BeispielLicht, Absorption und Reflexion
Schritt für Schritt
- E = h · c : λ.
- Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
- Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.
- E = h · c : λ.
- Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
- Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.
AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.
Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.
ÜbenJetzt du
- ○1Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaugrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?So fängst du an:Absorbiert wird blaugrün.
Lösung zeigen
- Absorbiert wird blaugrün.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Rot.
Ergebnis:Rot - ●2Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbgrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird gelbgrün.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Violett.
Ergebnis:Violett - ★3Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
- Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
- Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
MerkenEnergiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell
Schritt für Schritt
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 700 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,64.
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 700 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,64.
AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.
Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.
ÜbenJetzt du
- ○4Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?So fängst du an:E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 350 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,71.
Ergebnis:1,71 - ●5Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 900 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,50.
Ergebnis:0,50 - ★6Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 400 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,88.
Ergebnis:0,88
3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
MerkenAromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.
BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution
Schritt für Schritt
- Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
- Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
- Es sind 10 Elektronen.
- Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
- Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
- Es sind 10 Elektronen.
AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.
Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.
ÜbenJetzt du
- ○7Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Toluol (im Ring) delokalisiert?So fängst du an:Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
Lösung zeigen
- Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
- Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
- Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:6 Elektronen - ●8Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Cyclohexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ★9Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
- Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
- Das Proton wird abgespalten.
- Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
MerkenStruktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.
BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit
Schritt für Schritt
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.
Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?
ÜbenJetzt du
- ○10Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?So fängst du an:Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
Lösung zeigen
- Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
- Man zeichnet Grenzstrukturen.
- Das reale Molekül liegt dazwischen, die Elektronen sind delokalisiert.
Ergebnis:Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel - ●11Welche Gruppen nennt man auxochrom?
Lösung zeigen
- Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
- Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
- Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.
Ergebnis:Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption - ★12Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
- Bathos heißt Tiefe.
- Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
- Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
MerkenIndikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.
BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip
Schritt für Schritt
- Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
- Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
- Darum liegen die Bereiche verschieden.
- Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
- Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
- Darum liegen die Bereiche verschieden.
AchtungUmschlagbereich von Indikatoren falsch gedeutet
Alle Indikatoren schlagen bei pH 7 um.
Jeder Indikator hat einen eigenen pKs-Wert und damit einen eigenen Umschlagbereich, zum Beispiel Methylorange bei pH 3,1 bis 4,4.
Lies die Umschlagbereiche in einer Tabelle ab und ordne sie auf einer pH-Skala.
ÜbenJetzt du
- ○13Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?So fängst du an:Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
- pH 9 liegt darüber.
- Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:Blau, die Indikatorbase - ●14Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 13?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
- pH 13 liegt darüber.
- Rot, die Indikatorbase.
Ergebnis:Rot, die Indikatorbase - ★15Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
- Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
- Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
- Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
MerkenChromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.
BeispielChromatografie und Rf-Wert
Schritt für Schritt
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 4,8 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,40
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 4,8 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,40
AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.
Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.
ÜbenJetzt du
- ○16Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 5,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?So fängst du an:Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 5,6 cm : 8,0 cm.
- Rf = 0,70
Ergebnis:0,70 - ●17Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,00 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 2,00 cm : 8,0 cm.
- Rf = 0,25.
- Das ist Farbstoff A.
Ergebnis:Farbstoff A - ★18Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
- Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
- Er löst sich gut im Fließmittel.
- Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●19Die Lösung eines Farbstoffs erscheint orange. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
- Die Lösung erscheint orange.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Grünblau.
Ergebnis:Grünblau - ●20Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,17.
Ergebnis:1,17 - ●21Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ●22Wie wird die Azogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit - ●23Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
- pH 4 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure - ●24Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 1,50 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 1,50 cm : 6,0 cm.
- Rf = 0,25.
- Das ist Farbstoff A.
Ergebnis:Farbstoff A
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Licht und Farbe
- Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
- Energiestufen
- Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
- Aromaten
- Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
- Struktur und Farbe
- Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
- Indikatoren
- Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- Chromatografie
- Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?Lösung zeigen
Ergebnis:Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu BlauIch deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?Lösung zeigen
Ergebnis:1,29Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?Lösung zeigen
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändertIch erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?Lösung zeigen
Ergebnis:Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem RingIch erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?Lösung zeigen
Ergebnis:Die gelbe Form, die IndikatorsäureIch trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 5,10 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?Lösung zeigen
Ergebnis:Farbstoff E
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Gleichung
- zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
- Nenner
- die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde
Lösungen
- Rot
- Violett
- Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
- 1,71
- 0,50
- 0,88
- 6 Elektronen
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
- Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
- Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
- Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
- Blau, die Indikatorbase
- Rot, die Indikatorbase
- Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
- 0,70
- Farbstoff A
- Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
- Grünblau
- 1,17
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Gelb, die Indikatorsäure
- Farbstoff A
- Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
- 1,29
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
- Die gelbe Form, die Indikatorsäure
- Farbstoff E