Chemie · Klasse 13 · Kapitel

Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Welche Aussage über die Energie des sichtbaren Lichts ist richtig?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ.
Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.

E = h · c : λ.
Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.

Ergebnis:

Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht

Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.

So richtig

Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

○1
Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
So fängst du an:
Absorbiert wird gelb.
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird gelb.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Dunkelblau.
Ergebnis:
Dunkelblau
●2
Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaugrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird blaugrün.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Rot.
Ergebnis:
Rot
★3
Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
3. Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 900 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,39.

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 900 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,39.

Ergebnis:

0,39

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○4
Ein Farbstoff hat sein Absorptionsmaximum bei 430 nm, im blauvioletten Bereich. Welche Farbe sieht man?
So fängst du an:
Das Maximum liegt im Blauviolett.
Lösung zeigen
1. Das Maximum liegt im Blauviolett.
2. Dieses Licht fehlt im durchgelassenen Licht.
3. Die Lösung erscheint in der Gegenfarbe, gelb bis gelbgrün.
Ergebnis:
Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
●5
Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 600 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,50.
Ergebnis:
1,50
★6
Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 700 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,50.
Ergebnis:
0,50

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Phenol (im Ring) delokalisiert?

Schritt für Schritt

Phenol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Phenol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Ergebnis:

6 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht

Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.

So richtig

Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

○7
Hexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
So fängst du an:
Hexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
Lösung zeigen
1. Hexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
2. Das Bromwasser wird entfärbt.
3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
●8
Propen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
2. Das Bromwasser wird entfärbt.
3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
★9
Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
2. Das Proton wird abgespalten.
3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?

Schritt für Schritt

Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
Carotin absorbiert blaues Licht.
Übrig bleibt Orange.

Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
Carotin absorbiert blaues Licht.
Übrig bleibt Orange.

Ergebnis:

Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich

AchtungAbsorption mit Aussenden oder Ionisation verwechselt

So nicht

Der Farbstoff leuchtet in der Farbe, die man sieht.

So richtig

Der Farbstoff absorbiert einen Teil des Lichts, die Energie geht meist als Wärme verloren. Gesehen wird das übrige Licht.

Nenne einen Gegenstand, der im Dunkeln leuchtet, und einen, der nur bei Licht farbig ist.

ÜbenJetzt du

○10
Wie wird die Nitrogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
So fängst du an:
Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrogruppe das π-System?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
●11
Wie wird die Methylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
★12
Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
1. Bathos heißt Tiefe.
2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
3. Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:
Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 6?

Schritt für Schritt

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
pH 6 liegt darunter.
Gelb, die Indikatorsäure.

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
pH 6 liegt darunter.
Gelb, die Indikatorsäure.

Ergebnis:

Gelb, die Indikatorsäure

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht

Bromthymolblau ist in Säuren blau.

So richtig

Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

○13
Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
So fängst du an:
Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
2. pH 9 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
●14
Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 13?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
2. pH 13 liegt darüber.
3. Rot, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorbase
★15
Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:
Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?

Schritt für Schritt

Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
Zähler ist die Strecke des Flecks.
Nenner ist die Strecke der Front.

Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
Zähler ist die Strecke des Flecks.
Nenner ist die Strecke der Front.

Ergebnis:

Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 17,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
So fängst du an:
Rf = 17,00 cm : 20,0 cm.
Lösung zeigen
1. Rf = 17,00 cm : 20,0 cm.
2. Rf = 0,85.
3. Das ist Farbstoff E.
Ergebnis:
Farbstoff E
●17
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 8,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 8,50 cm : 10,0 cm.
2. Rf = 0,85.
3. Das ist Farbstoff E.
Ergebnis:
Farbstoff E
★18
Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 3,2 cm : 9,0 cm.
3. Rf = 0,36
Ergebnis:
0,36

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 500 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,20.
Ergebnis:
1,20
●20
Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 5?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
2. pH 5 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
●21
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 11,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 11,00 cm : 20,0 cm.
2. Rf = 0,55.
3. Das ist Farbstoff C.
Ergebnis:
Farbstoff C
●22
Ein Farbstoff absorbiert vor allem violettes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird violett.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Gelbgrün.
Ergebnis:
Gelbgrün
●23
Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,17.
Ergebnis:
1,17
★24
Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
2. Er löst sich gut im Fließmittel.
3. Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Orange
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
Ergebnis:
1,71
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 5?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 4,80 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Farbstoff B

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Dunkelblau
Rot
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
1,50
0,50
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
Gelb, die Indikatorsäure
Rot, die Indikatorbase
Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
Farbstoff E
Farbstoff E
0,36
1,20
Gelb, die Indikatorsäure
Farbstoff C
Gelbgrün
1,17
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Orange
1,71
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Gelb, die Indikatorsäure
Farbstoff B