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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünblaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Schritt für Schritt
  1. Absorbiert wird grünblau.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Orange.
  1. Absorbiert wird grünblau.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Orange.
Ergebnis:
Orange

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blaugrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    So fängst du an:
    Die Lösung erscheint blaugrün.
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint blaugrün.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Rot.
    Ergebnis:
    Rot
  2. ●2
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird blau.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Gelb.
    Ergebnis:
    Gelb
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
    2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
    3. Der Gesamteindruck ist Blau.
    Ergebnis:
    Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Schritt für Schritt
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 1,17.
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 1,17.
Ergebnis:
1,17

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    So fängst du an:
    E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 500 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,80.
    Ergebnis:
    0,80
  2. ●5
    Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 450 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,78.
    Ergebnis:
    1,78
  3. ★6
    Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 400 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 2,00.
    Ergebnis:
    2,00

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Benzol reagiert mit Brom in Gegenwart eines Katalysators. Welche Reaktionsart verläuft bevorzugt?
Schritt für Schritt
  1. Der Ring ist elektronenreich.
  2. Ein Elektrophil greift an.
  3. Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.
  1. Der Ring ist elektronenreich.
  2. Ein Elektrophil greift an.
  3. Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.
Ergebnis:
Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten

AchtungReaktion des Aromaten als Addition gedeutet

So nicht
Benzol addiert Brom wie Ethen.
So richtig
Benzol ersetzt ein Wasserstoffatom durch Brom (Substitution) und behält sein aromatisches System.

Vergleiche die Produkte der Reaktion von Brom mit Ethen und mit Benzol.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyrrol delokalisiert?
    So fängst du an:
    Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
    Lösung zeigen
    1. Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  2. ●8
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Anthracen delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Anthracen hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 14 Elektronen.
    Ergebnis:
    14 Elektronen
  3. ★9
    Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Welche Gruppen nennt man auxochrom?
Schritt für Schritt
  1. Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
  2. Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
  3. Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.
  1. Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
  2. Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
  3. Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.
Ergebnis:
Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?
    So fängst du an:
    Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
    Lösung zeigen
    1. Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
    2. Man zeichnet Grenzstrukturen.
    3. Das reale Molekül liegt dazwischen, die Elektronen sind delokalisiert.
    Ergebnis:
    Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
  2. ●11
    Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Antiauxochrom.
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  3. ★12
    Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
    Lösung zeigen
    1. Bathos heißt Tiefe.
    2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
    3. Die Farbe vertieft sich.
    Ergebnis:
    Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?
Schritt für Schritt
  1. Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
  2. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
  3. Diese Form ist gelb.
  1. Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
  2. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
  3. Diese Form ist gelb.
Ergebnis:
Die gelbe Form, die Indikatorsäure

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
So richtig
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
    2. pH 8 liegt darüber.
    3. Blau, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Blau, die Indikatorbase
  2. ●14
    Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
    2. pH 2 liegt darunter.
    3. Rot, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure
  3. ★15
    Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
    2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
    3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
    Ergebnis:
    Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 1,50 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Schritt für Schritt
  1. Rf = 1,50 cm : 6,0 cm.
  2. Rf = 0,25.
  3. Das ist Farbstoff A.
  1. Rf = 1,50 cm : 6,0 cm.
  2. Rf = 0,25.
  3. Das ist Farbstoff A.
Ergebnis:
Farbstoff A

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    So fängst du an:
    Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 4,0 cm : 8,0 cm.
    3. Rf = 0,50
    Ergebnis:
    0,50
  2. ●17
    Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 3,2 cm : 8,0 cm.
    3. Rf = 0,40
    Ergebnis:
    0,40
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint rot. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint rot.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Blaugrün.
    Ergebnis:
    Blaugrün
  2. ●20
    Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 350 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,29.
    Ergebnis:
    1,29
  3. ●21
    Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
    2. Benzol tut das nicht.
    3. Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
    Ergebnis:
    Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
  4. ●22
    Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 3?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
    2. pH 3 liegt darunter.
    3. Rot, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure
  5. ●23
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaugrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird blaugrün.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Rot.
    Ergebnis:
    Rot
  6. ●24
    Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 400 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,13.
    Ergebnis:
    1,13

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem violettes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelbgrün

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Benzol reagiert mit Brom in Gegenwart eines Katalysators. Welche Reaktionsart verläuft bevorzugt?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Die gelbe Form, die Indikatorsäure

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Die Fließmittelfront ist 10,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 6,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,60

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Rot
  2. Gelb
  3. Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
  4. 0,80
  5. 1,78
  6. 2,00
  7. 6 Elektronen
  8. 14 Elektronen
  9. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  10. Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
  11. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  12. Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
  13. Blau, die Indikatorbase
  14. Rot, die Indikatorsäure
  15. Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
  16. 0,50
  17. 0,40
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. Blaugrün
  20. 1,29
  21. Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
  22. Rot, die Indikatorsäure
  23. Rot
  24. 1,13
  25. Gelbgrün
  26. Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  27. Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
  28. Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
  29. Die gelbe Form, die Indikatorsäure
  30. 0,60