Zum Inhalt springen
Anmelden

Chemie · Klasse 13 · Kapitel

Andere ZahlenBasiswissenAlle Kapitel

Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Warum erscheint eine reife Tomate rot?
Schritt für Schritt
  1. Weißes Licht enthält alle Farben.
  2. Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
  3. Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
  1. Weißes Licht enthält alle Farben.
  2. Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
  3. Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
Ergebnis:
Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    So fängst du an:
    Absorbiert wird gelb.
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird gelb.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Dunkelblau.
    Ergebnis:
    Dunkelblau
  2. ●2
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünblaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird grünblau.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Orange.
    Ergebnis:
    Orange
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
    2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
    3. Der Gesamteindruck ist Blau.
    Ergebnis:
    Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Schritt für Schritt
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 800 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 0,75.
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 800 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 0,75.
Ergebnis:
0,75

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Ein Farbstoff hat sein Absorptionsmaximum bei 430 nm, im blauvioletten Bereich. Welche Farbe sieht man?
    So fängst du an:
    Das Maximum liegt im Blauviolett.
    Lösung zeigen
    1. Das Maximum liegt im Blauviolett.
    2. Dieses Licht fehlt im durchgelassenen Licht.
    3. Die Lösung erscheint in der Gegenfarbe, gelb bis gelbgrün.
    Ergebnis:
    Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
  2. ●5
    Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 600 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,83.
    Ergebnis:
    0,83
  3. ★6
    Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 350 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,43.
    Ergebnis:
    1,43

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Welches Teilchen greift den Benzolring bei der elektrophilen Erstsubstitution an?
Schritt für Schritt
  1. Der Ring bietet viele Elektronen an.
  2. Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
  3. Das ist das Elektrophil.
  1. Der Ring bietet viele Elektronen an.
  2. Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
  3. Das ist das Elektrophil.
Ergebnis:
Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen

AchtungElektrophil und Nukleophil verwechselt

So nicht
Den elektronenreichen Benzolring greift ein Teilchen mit freiem Elektronenpaar an.
So richtig
Ein Elektrophil ist elektronenarm und greift den elektronenreichen Ring an.

Markiere die Elektronendichte im Ring und im angreifenden Teilchen und bestimme, wer Elektronen sucht.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Benzol reagiert mit Brom in Gegenwart eines Katalysators. Welche Reaktionsart verläuft bevorzugt?
    So fängst du an:
    Der Ring ist elektronenreich.
    Lösung zeigen
    1. Der Ring ist elektronenreich.
    2. Ein Elektrophil greift an.
    3. Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.
    Ergebnis:
    Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
  2. ●8
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyridin delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Pyridin hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  3. ★9
    Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
    Lösung zeigen
    1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
    2. Das Proton wird abgespalten.
    3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
    Ergebnis:
    Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Schritt für Schritt
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Chromophor.
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Wie wird die Nitrogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    So fängst du an:
    Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrogruppe das π-System?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Antiauxochrom.
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  2. ●11
    Wie wird die Methylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  3. ★12
    Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Antiauxochrom.
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 7?
Schritt für Schritt
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
  2. pH 7 liegt darüber.
  3. Blau, die Indikatorbase.
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
  2. pH 7 liegt darüber.
  3. Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
So richtig
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
    2. pH 2 liegt darunter.
    3. Rot, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure
  2. ●14
    Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
    2. pH 4 liegt darunter.
    3. Gelb, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure
  3. ★15
    Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
    2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
    3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
    Ergebnis:
    Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 2,8 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Schritt für Schritt
  1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
  2. Rf = 2,8 cm : 8,0 cm.
  3. Rf = 0,35
  1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
  2. Rf = 2,8 cm : 8,0 cm.
  3. Rf = 0,35
Ergebnis:
0,35

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?
    So fängst du an:
    Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
    Lösung zeigen
    1. Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
    2. Zähler ist die Strecke des Flecks.
    3. Nenner ist die Strecke der Front.
    Ergebnis:
    Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
  2. ●17
    Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 7,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 7,2 cm : 12,0 cm.
    3. Rf = 0,60
    Ergebnis:
    0,60
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint blau.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Orange.
    Ergebnis:
    Orange
  2. ●20
    Die Anregungsenergie eines Farbstoffs sinkt, wenn sein konjugiertes System größer wird. Wie ändert sich das Absorptionsmaximum?
    Lösung zeigen
    1. Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
    2. Weniger Energie bedeutet größere Wellenlänge.
    3. Das Maximum wandert nach rechts im Spektrum.
    Ergebnis:
    Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen
  3. ●21
    Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  4. ●22
    Welche Gruppen nennt man auxochrom?
    Lösung zeigen
    1. Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
    2. Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
    3. Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.
    Ergebnis:
    Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
  5. ●23
    Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
    2. pH 2 liegt darunter.
    3. Gelb, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure
  6. ●24
    Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 2,4 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 2,4 cm : 8,0 cm.
    3. Rf = 0,30
    Ergebnis:
    0,30

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blaugrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Rot

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Welches Teilchen greift den Benzolring bei der elektrophilen Erstsubstitution an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Die Fließmittelfront ist 10,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 2,5 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,25

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Dunkelblau
  2. Orange
  3. Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
  4. Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
  5. 0,83
  6. 1,43
  7. Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
  8. 6 Elektronen
  9. Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
  10. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  11. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  12. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  13. Rot, die Indikatorsäure
  14. Gelb, die Indikatorsäure
  15. Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
  16. Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
  17. 0,60
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. Orange
  20. Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen
  21. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  22. Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
  23. Gelb, die Indikatorsäure
  24. 0,30
  25. Rot
  26. Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  27. Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
  28. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  29. Rot, die Indikatorsäure
  30. 0,25