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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünblaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Schritt für Schritt
  1. Absorbiert wird grünblau.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Orange.
  1. Absorbiert wird grünblau.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Orange.
Ergebnis:
Orange

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint dunkelblau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    So fängst du an:
    Die Lösung erscheint dunkelblau.
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint dunkelblau.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Gelb.
    Ergebnis:
    Gelb
  2. ●2
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird gelb.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Dunkelblau.
    Ergebnis:
    Dunkelblau
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
    2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
    3. Der Gesamteindruck ist Blau.
    Ergebnis:
    Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Ein Farbstoff hat sein Absorptionsmaximum bei 430 nm, im blauvioletten Bereich. Welche Farbe sieht man?
Schritt für Schritt
  1. Das Maximum liegt im Blauviolett.
  2. Dieses Licht fehlt im durchgelassenen Licht.
  3. Die Lösung erscheint in der Gegenfarbe, gelb bis gelbgrün.
  1. Das Maximum liegt im Blauviolett.
  2. Dieses Licht fehlt im durchgelassenen Licht.
  3. Die Lösung erscheint in der Gegenfarbe, gelb bis gelbgrün.
Ergebnis:
Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    So fängst du an:
    E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 450 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,56.
    Ergebnis:
    1,56
  2. ●5
    Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?
    Lösung zeigen
    1. Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
    2. Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
    3. Das Molekül ist angeregt.
    Ergebnis:
    Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  3. ★6
    Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ.
    2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
    3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
    Ergebnis:
    Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
  2. Das Bromwasser wird entfärbt.
  3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
  1. Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
  2. Das Bromwasser wird entfärbt.
  3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
So richtig
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Furan delokalisiert?
    So fängst du an:
    Furan hat ein geschlossenes π-System.
    Lösung zeigen
    1. Furan hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  2. ●8
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyrrol delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  3. ★9
    Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
    Lösung zeigen
    1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
    2. Das Proton wird abgespalten.
    3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
    Ergebnis:
    Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
  2. Man zeichnet Grenzstrukturen.
  3. Das reale Molekül liegt dazwischen, die Elektronen sind delokalisiert.
  1. Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
  2. Man zeichnet Grenzstrukturen.
  3. Das reale Molekül liegt dazwischen, die Elektronen sind delokalisiert.
Ergebnis:
Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel

AchtungMesomerie als Hin- und Herwechseln der Grenzstrukturen

So nicht
Das Benzol-Molekül springt schnell zwischen zwei Strukturen hin und her.
So richtig
Es gibt nur eine Struktur mit verteilten Elektronen. Die Grenzstrukturen beschreiben sie nur nacheinander.

Beschreibe, warum ein Maultier kein Pferd ist, das manchmal ein Esel wird, und übertrage das auf die Mesomerie.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    So fängst du an:
    Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Hydroxygruppe das π-System?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Hydroxygruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  2. ●11
    Wie wird die Azogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  3. ★12
    Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Estergruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Antiauxochrom.
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 11?
Schritt für Schritt
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
  2. pH 11 liegt darüber.
  3. Rot, die Indikatorbase.
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
  2. pH 11 liegt darüber.
  3. Rot, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorbase

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
So richtig
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
    2. pH 10 liegt darüber.
    3. Blau, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Blau, die Indikatorbase
  2. ●14
    Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
    2. pH 8 liegt darüber.
    3. Gelb, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorbase
  3. ★15
    Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
    2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
    3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
    Ergebnis:
    Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Schritt für Schritt
  1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
  2. Rf = 3,6 cm : 8,0 cm.
  3. Rf = 0,45
  1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
  2. Rf = 3,6 cm : 8,0 cm.
  3. Rf = 0,45
Ergebnis:
0,45

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,4 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    So fängst du an:
    Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 4,4 cm : 8,0 cm.
    3. Rf = 0,55
    Ergebnis:
    0,55
  2. ●17
    Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?
    Lösung zeigen
    1. Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
    2. Zähler ist die Strecke des Flecks.
    3. Nenner ist die Strecke der Front.
    Ergebnis:
    Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint rot. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint rot.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Blaugrün.
    Ergebnis:
    Blaugrün
  2. ●20
    Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 700 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,29.
    Ergebnis:
    1,29
  3. ●21
    Welches Teilchen greift den Benzolring bei der elektrophilen Erstsubstitution an?
    Lösung zeigen
    1. Der Ring bietet viele Elektronen an.
    2. Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
    3. Das ist das Elektrophil.
    Ergebnis:
    Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
  4. ●22
    Wie wird die Methylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  5. ●23
    Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
    2. pH 2 liegt darunter.
    3. Rot, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure
  6. ●24
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelbgrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint gelbgrün.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Violett.
    Ergebnis:
    Violett

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint orange. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Grünblau

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,57

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Benzol reagiert mit Brom in Gegenwart eines Katalysators. Welche Reaktionsart verläuft bevorzugt?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 3?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 5,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Farbstoff C

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Gelb
  2. Dunkelblau
  3. Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
  4. 1,56
  5. Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  6. Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
  7. 6 Elektronen
  8. 6 Elektronen
  9. Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
  10. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  11. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  12. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  13. Blau, die Indikatorbase
  14. Gelb, die Indikatorbase
  15. Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
  16. 0,55
  17. Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. Blaugrün
  20. 1,29
  21. Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
  22. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  23. Rot, die Indikatorsäure
  24. Violett
  25. Grünblau
  26. 0,57
  27. Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
  28. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  29. Rot, die Indikatorsäure
  30. Farbstoff C