Chemie · Klasse 13 · Kapitel

Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
Merken kommt ins Heft
Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
Üben selbst rechnen
Achtung typischer Fehler
Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?

Schritt für Schritt

Absorbiert wird grün.
Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Purpur.

Absorbiert wird grün.
Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Purpur.

Ergebnis:

Purpur

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○1
Ein Farbstoff absorbiert vor allem oranges Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
So fängst du an:
Absorbiert wird orange.
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird orange.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Blau.
Ergebnis:
Blau
●2
Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünblaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird grünblau.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Orange.
Ergebnis:
Orange
★3
Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
3. Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 700 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,50.

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 700 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,50.

Ergebnis:

0,50

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht

Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.

So richtig

Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

○4
Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
So fängst du an:
E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 400 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,88.
Ergebnis:
0,88
●5
Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 800 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,75.
Ergebnis:
0,75
★6
Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 400 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,50.
Ergebnis:
1,50

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Furan delokalisiert?

Schritt für Schritt

Furan hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Furan hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Ergebnis:

6 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht

Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.

So richtig

Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

○7
Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?
So fängst du an:
Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
Lösung zeigen
1. Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
2. Benzol tut das nicht.
3. Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
Ergebnis:
Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
●8
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Naphthalin delokalisiert?
Lösung zeigen
1. Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 10 Elektronen.
Ergebnis:
10 Elektronen
★9
Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
2. Das Proton wird abgespalten.
3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?

Schritt für Schritt

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Antiauxochrom.

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Antiauxochrom.

Ergebnis:

Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht

Die Aminogruppe ist ein Chromophor.

So richtig

Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

○10
Wie wird die Aminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
So fängst du an:
Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Aminogruppe das π-System?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Aminogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
●11
Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Hydroxygruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
★12
Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
1. Bathos heißt Tiefe.
2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
3. Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:
Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?

Schritt für Schritt

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
pH 10 liegt darüber.
Blau, die Indikatorbase.

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
pH 10 liegt darüber.
Blau, die Indikatorbase.

Ergebnis:

Blau, die Indikatorbase

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht

Bromthymolblau ist in Säuren blau.

So richtig

Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

○13
Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 3?
So fängst du an:
Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
2. pH 3 liegt darunter.
3. Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorsäure
●14
Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 11?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
2. pH 11 liegt darüber.
3. Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase
★15
Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:
Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 6,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?

Schritt für Schritt

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 6,0 cm : 8,0 cm.
Rf = 0,75

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 6,0 cm : 8,0 cm.
Rf = 0,75

Ergebnis:

0,75

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 6,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
So fängst du an:
Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 6,6 cm : 12,0 cm.
3. Rf = 0,55
Ergebnis:
0,55
●17
Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 7,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 7,2 cm : 9,0 cm.
3. Rf = 0,80
Ergebnis:
0,80
★18
Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 3,0 cm : 7,5 cm.
3. Rf = 0,40
Ergebnis:
0,40

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blaugrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint blaugrün.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Rot.
Ergebnis:
Rot
●20
Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 350 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,14.
Ergebnis:
1,14
●21
Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Cyclohexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
2. Das Bromwasser wird entfärbt.
3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
●22
Wie wird die Ethoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Ethoxygruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
●23
Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?
Lösung zeigen
1. Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
2. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
3. Diese Form ist gelb.
Ergebnis:
Die gelbe Form, die Indikatorsäure
●24
Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 1,8 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 1,8 cm : 9,0 cm.
3. Rf = 0,20
Ergebnis:
0,20

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint rot. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Blaugrün
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,88
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Toluol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Nein, das aromatische System bleibt unverändert
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,30

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Blau
Orange
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
0,88
0,75
1,50
Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
10 Elektronen
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
Rot, die Indikatorsäure
Blau, die Indikatorbase
Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
0,55
0,80
0,40
Rot
1,14
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Die gelbe Form, die Indikatorsäure
0,20
Blaugrün
0,88
Nein, das aromatische System bleibt unverändert
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Gelb, die Indikatorsäure
0,30