Chemie · Klasse 13 · Kapitel

Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünblaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?

Schritt für Schritt

Absorbiert wird grünblau.
Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Orange.

Absorbiert wird grünblau.
Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Orange.

Ergebnis:

Orange

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○1
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint purpur. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
So fängst du an:
Die Lösung erscheint purpur.
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint purpur.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Grün.
Ergebnis:
Grün
●2
Warum erscheint eine reife Tomate rot?
Lösung zeigen
1. Weißes Licht enthält alle Farben.
2. Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
3. Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
Ergebnis:
Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
★3
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint dunkelblau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint dunkelblau.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Gelb.
Ergebnis:
Gelb

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 900 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,50.

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 900 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,50.

Ergebnis:

0,50

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht

Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.

So richtig

Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

○4
Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
So fängst du an:
E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 400 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,50.
Ergebnis:
1,50
●5
Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 450 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 2,00.
Ergebnis:
2,00
★6
Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ.
2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Phenol (im Ring) delokalisiert?

Schritt für Schritt

Phenol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Phenol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Ergebnis:

6 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht

Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.

So richtig

Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

○7
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Naphthalin delokalisiert?
So fängst du an:
Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
Lösung zeigen
1. Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 10 Elektronen.
Ergebnis:
10 Elektronen
●8
Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Cyclohexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
2. Das Bromwasser wird entfärbt.
3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
★9
Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
2. Das Proton wird abgespalten.
3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Nitrogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?

Schritt für Schritt

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrogruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Antiauxochrom.

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrogruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Antiauxochrom.

Ergebnis:

Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht

Die Aminogruppe ist ein Chromophor.

So richtig

Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

○10
Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
So fängst du an:
Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
●11
Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Hydroxygruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
★12
Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
1. Bathos heißt Tiefe.
2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
3. Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:
Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?

Schritt für Schritt

Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
Darum liegen die Bereiche verschieden.

Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
Darum liegen die Bereiche verschieden.

Ergebnis:

Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche

AchtungUmschlagbereich von Indikatoren falsch gedeutet

So nicht

Alle Indikatoren schlagen bei pH 7 um.

So richtig

Jeder Indikator hat einen eigenen pKs-Wert und damit einen eigenen Umschlagbereich, zum Beispiel Methylorange bei pH 3,1 bis 4,4.

Lies die Umschlagbereiche in einer Tabelle ab und ordne sie auf einer pH-Skala.

ÜbenJetzt du

○13
Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
So fängst du an:
Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
2. pH 4 liegt darunter.
3. Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorsäure
●14
Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
2. pH 4 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
★15
Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
2. pH 8 liegt darüber.
3. Gelb, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorbase

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?

Schritt für Schritt

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 3,2 cm : 9,0 cm.
Rf = 0,36

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 3,2 cm : 9,0 cm.
Rf = 0,36

Ergebnis:

0,36

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,8 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
So fängst du an:
Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 3,8 cm : 7,5 cm.
3. Rf = 0,51
Ergebnis:
0,51
●17
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 8,40 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 8,40 cm : 12,0 cm.
2. Rf = 0,70.
3. Das ist Farbstoff D.
Ergebnis:
Farbstoff D
★18
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,00 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 2,00 cm : 8,0 cm.
2. Rf = 0,25.
3. Das ist Farbstoff A.
Ergebnis:
Farbstoff A

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 800 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,75.
Ergebnis:
0,75
●20
Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
2. Das Bromwasser wird entfärbt.
3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
●21
Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
●22
Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
2. pH 2 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
●23
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 4,80 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 4,80 cm : 12,0 cm.
2. Rf = 0,40.
3. Das ist Farbstoff B.
Ergebnis:
Farbstoff B
●24
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelbgrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint gelbgrün.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Violett.
Ergebnis:
Violett

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Purpur
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Furan delokalisiert?
Lösung zeigen
Ergebnis:
6 Elektronen
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Rot, die Indikatorbase
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 1,5 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,20

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Grün
Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
Gelb
1,50
2,00
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
10 Elektronen
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
Rot, die Indikatorsäure
Gelb, die Indikatorsäure
Gelb, die Indikatorbase
0,51
Farbstoff D
Farbstoff A
0,75
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Gelb, die Indikatorsäure
Farbstoff B
Violett
Purpur
Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
6 Elektronen
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Rot, die Indikatorbase
0,20