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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Die Lösung eines Farbstoffs erscheint rot. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Schritt für Schritt
  1. Die Lösung erscheint rot.
  2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Blaugrün.
  1. Die Lösung erscheint rot.
  2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Blaugrün.
Ergebnis:
Blaugrün

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünblaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    So fängst du an:
    Absorbiert wird grünblau.
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird grünblau.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Orange.
    Ergebnis:
    Orange
  2. ●2
    Welche Aussage über die Energie des sichtbaren Lichts ist richtig?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ.
    2. Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
    3. Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.
    Ergebnis:
    Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
    2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
    3. Der Gesamteindruck ist Blau.
    Ergebnis:
    Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Schritt für Schritt
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 500 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 1,80.
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 500 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 1,80.
Ergebnis:
1,80

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    So fängst du an:
    E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 700 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,50.
    Ergebnis:
    0,50
  2. ●5
    Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 600 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,83.
    Ergebnis:
    0,83
  3. ★6
    Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 500 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,70.
    Ergebnis:
    0,70

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Benzol reagiert mit Brom in Gegenwart eines Katalysators. Welche Reaktionsart verläuft bevorzugt?
Schritt für Schritt
  1. Der Ring ist elektronenreich.
  2. Ein Elektrophil greift an.
  3. Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.
  1. Der Ring ist elektronenreich.
  2. Ein Elektrophil greift an.
  3. Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.
Ergebnis:
Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten

AchtungReaktion des Aromaten als Addition gedeutet

So nicht
Benzol addiert Brom wie Ethen.
So richtig
Benzol ersetzt ein Wasserstoffatom durch Brom (Substitution) und behält sein aromatisches System.

Vergleiche die Produkte der Reaktion von Brom mit Ethen und mit Benzol.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Toluol (im Ring) delokalisiert?
    So fängst du an:
    Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
    Lösung zeigen
    1. Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  2. ●8
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyridin delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Pyridin hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  3. ★9
    Toluol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
    2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
    3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
    Ergebnis:
    Nein, das aromatische System bleibt unverändert

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Schritt für Schritt
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Auxochrom.
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Wie wird die Azogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    So fängst du an:
    Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  2. ●11
    Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Hydroxygruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  3. ★12
    Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
    Lösung zeigen
    1. Bathos heißt Tiefe.
    2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
    3. Die Farbe vertieft sich.
    Ergebnis:
    Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 3?
Schritt für Schritt
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
  2. pH 3 liegt darunter.
  3. Rot, die Indikatorsäure.
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
  2. pH 3 liegt darunter.
  3. Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorsäure

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
So richtig
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
    2. pH 8 liegt darüber.
    3. Gelb, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorbase
  2. ●14
    Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 13?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
    2. pH 13 liegt darüber.
    3. Rot, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorbase
  3. ★15
    Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
    2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
    3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
    Ergebnis:
    Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,4 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Schritt für Schritt
  1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
  2. Rf = 3,4 cm : 7,5 cm.
  3. Rf = 0,45
  1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
  2. Rf = 3,4 cm : 7,5 cm.
  3. Rf = 0,45
Ergebnis:
0,45

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 11,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    So fängst du an:
    Rf = 11,00 cm : 20,0 cm.
    Lösung zeigen
    1. Rf = 11,00 cm : 20,0 cm.
    2. Rf = 0,55.
    3. Das ist Farbstoff C.
    Ergebnis:
    Farbstoff C
  2. ●17
    Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 3,2 cm : 8,0 cm.
    3. Rf = 0,40
    Ergebnis:
    0,40
  3. ★18
    Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 3,6 cm : 8,0 cm.
    3. Rf = 0,45
    Ergebnis:
    0,45

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 450 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,78.
    Ergebnis:
    1,78
  2. ●20
    Ethen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  3. ●21
    Wie wird die Carbonylgruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carbonylgruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  4. ●22
    Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?
    Lösung zeigen
    1. Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
    2. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
    3. Diese Form ist gelb.
    Ergebnis:
    Die gelbe Form, die Indikatorsäure
  5. ●23
    Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?
    Lösung zeigen
    1. Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
    2. Zähler ist die Strecke des Flecks.
    3. Nenner ist die Strecke der Front.
    Ergebnis:
    Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
  6. ●24
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint orange. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint orange.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Grünblau.
    Ergebnis:
    Grünblau

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem oranges Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Blau

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    1,43

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Benzol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Nein, das aromatische System bleibt unverändert

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,00 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Farbstoff A

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Orange
  2. Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
  3. Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
  4. 0,50
  5. 0,83
  6. 0,70
  7. 6 Elektronen
  8. 6 Elektronen
  9. Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  10. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  11. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  12. Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
  13. Gelb, die Indikatorbase
  14. Rot, die Indikatorbase
  15. Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
  16. Farbstoff C
  17. 0,40
  18. 0,45
  19. 1,78
  20. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  21. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  22. Die gelbe Form, die Indikatorsäure
  23. Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
  24. Grünblau
  25. Blau
  26. 1,43
  27. Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  28. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  29. Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
  30. Farbstoff A