Chemie · Klasse 13 · Kapitel
Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
MerkenLicht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Violett ist energiereicher als Rot.
BeispielLicht, Absorption und Reflexion
Schritt für Schritt
- Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
- Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
- Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.
- Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
- Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
- Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.
AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.
Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.
ÜbenJetzt du
- ○1Welche Aussage über die Energie des sichtbaren Lichts ist richtig?So fängst du an:E = h · c : λ.
Lösung zeigen
- E = h · c : λ.
- Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
- Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.
Ergebnis:Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht - ●2Die Lösung eines Farbstoffs erscheint rot. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
- Die Lösung erscheint rot.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Blaugrün.
Ergebnis:Blaugrün - ★3Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
- Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
- Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
MerkenEnergiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell
Schritt für Schritt
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 600 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,58.
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 600 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,58.
AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.
Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.
ÜbenJetzt du
- ○4Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?So fängst du an:E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 600 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,67.
Ergebnis:0,67 - ●5Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 450 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,89.
Ergebnis:0,89 - ★6Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ.
- 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
- Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
MerkenAromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.
BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution
Schritt für Schritt
- Der Ring bietet viele Elektronen an.
- Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
- Das ist das Elektrophil.
- Der Ring bietet viele Elektronen an.
- Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
- Das ist das Elektrophil.
AchtungElektrophil und Nukleophil verwechselt
Den elektronenreichen Benzolring greift ein Teilchen mit freiem Elektronenpaar an.
Ein Elektrophil ist elektronenarm und greift den elektronenreichen Ring an.
Markiere die Elektronendichte im Ring und im angreifenden Teilchen und bestimme, wer Elektronen sucht.
ÜbenJetzt du
- ○7Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?So fängst du an:Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
Lösung zeigen
- Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
- Benzol tut das nicht.
- Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
Ergebnis:Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt - ●8Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändert - ★9Toluol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändert
4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
MerkenStruktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.
BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit
Schritt für Schritt
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.
Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?
ÜbenJetzt du
- ○10Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?So fängst du an:Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Estergruppe das π-System?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Estergruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Antiauxochrom.
Ergebnis:Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring - ●11β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?
Lösung zeigen
- Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
- Carotin absorbiert blaues Licht.
- Übrig bleibt Orange.
Ergebnis:Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich - ★12Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
- Bathos heißt Tiefe.
- Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
- Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
MerkenIndikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.
BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip
Schritt für Schritt
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
- pH 9 liegt darüber.
- Blau, die Indikatorbase.
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
- pH 9 liegt darüber.
- Blau, die Indikatorbase.
AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.
Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.
ÜbenJetzt du
- ○13Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?So fängst du an:Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
Lösung zeigen
- Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
- HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
Ergebnis:Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben - ●14Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
Lösung zeigen
- Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
- Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
- Darum liegen die Bereiche verschieden.
Ergebnis:Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche - ★15Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
- pH 10 liegt darüber.
- Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:Blau, die Indikatorbase
6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
MerkenChromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.
BeispielChromatografie und Rf-Wert
Schritt für Schritt
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 4,2 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,35
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 4,2 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,35
AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.
Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.
ÜbenJetzt du
- ○16Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,4 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?So fängst du an:Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 4,4 cm : 8,0 cm.
- Rf = 0,55
Ergebnis:0,55 - ●17Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 8,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 8,00 cm : 20,0 cm.
- Rf = 0,40.
- Das ist Farbstoff B.
Ergebnis:Farbstoff B - ★18Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
- Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
- Er löst sich gut im Fließmittel.
- Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●19Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird grün.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Purpur.
Ergebnis:Purpur - ●20Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,17.
Ergebnis:1,17 - ●21Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Antiauxochrom.
Ergebnis:Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring - ●22Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
- pH 9 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure - ●23Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 10,20 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 10,20 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,85.
- Das ist Farbstoff E.
Ergebnis:Farbstoff E - ●24Die Lösung eines Farbstoffs erscheint orange. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
- Die Lösung erscheint orange.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Grünblau.
Ergebnis:Grünblau
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Licht und Farbe
- Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
- Energiestufen
- Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
- Aromaten
- Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
- Struktur und Farbe
- Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
- Indikatoren
- Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- Chromatografie
- Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25Die Lösung eines Farbstoffs erscheint violett. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?Lösung zeigen
Ergebnis:GelbgrünIch deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?Lösung zeigen
Ergebnis:Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregtIch beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Phenol (im Ring) delokalisiert?Lösung zeigen
Ergebnis:6 ElektronenIch erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?Lösung zeigen
Ergebnis:Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur HilfsmittelIch erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 7?Lösung zeigen
Ergebnis:Gelb, die IndikatorsäureIch trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,00 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?Lösung zeigen
Ergebnis:Farbstoff A
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Gleichung
- zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
- Nenner
- die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde
Lösungen
- Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
- Blaugrün
- Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
- 0,67
- 0,89
- Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
- Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
- Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich
- Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
- Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
- Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
- Blau, die Indikatorbase
- 0,55
- Farbstoff B
- Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
- Purpur
- 1,17
- Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
- Gelb, die Indikatorsäure
- Farbstoff E
- Grünblau
- Gelbgrün
- Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
- 6 Elektronen
- Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
- Gelb, die Indikatorsäure
- Farbstoff A