Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Die Lösung eines Farbstoffs erscheint violett. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?

Schritt für Schritt

Die Lösung erscheint violett.
Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Gelbgrün.

Die Lösung erscheint violett.
Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Gelbgrün.

Ergebnis:

Gelbgrün

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○1
Warum erscheint eine reife Tomate rot?
So fängst du an:
Weißes Licht enthält alle Farben.
Lösung zeigen
1. Weißes Licht enthält alle Farben.
2. Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
3. Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
Ergebnis:
Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
●2
Ein Farbstoff absorbiert vor allem violettes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird violett.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Gelbgrün.
Ergebnis:
Gelbgrün
★3
Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
3. Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 900 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,44.

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 900 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,44.

Ergebnis:

0,44

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht

Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.

So richtig

Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

○4
Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
So fängst du an:
E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 450 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,33.
Ergebnis:
1,33
●5
Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 900 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,56.
Ergebnis:
0,56
★6
Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ.
2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Propen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?

Schritt für Schritt

Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
Das Bromwasser wird entfärbt.
Ja, durch Addition an die Doppelbindung.

Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
Das Bromwasser wird entfärbt.
Ja, durch Addition an die Doppelbindung.

Ergebnis:

Ja, durch Addition an die Doppelbindung

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht

Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.

So richtig

Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

○7
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Naphthalin delokalisiert?
So fängst du an:
Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
Lösung zeigen
1. Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 10 Elektronen.
Ergebnis:
10 Elektronen
●8
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Anthracen delokalisiert?
Lösung zeigen
1. Anthracen hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 14 Elektronen.
Ergebnis:
14 Elektronen
★9
Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
2. Das Proton wird abgespalten.
3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?

Schritt für Schritt

Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
Man zeichnet Grenzstrukturen.
Das reale Molekül liegt dazwischen, die Elektronen sind delokalisiert.

Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
Man zeichnet Grenzstrukturen.
Das reale Molekül liegt dazwischen, die Elektronen sind delokalisiert.

Ergebnis:

Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel

AchtungMesomerie als Hin- und Herwechseln der Grenzstrukturen

So nicht

Das Benzol-Molekül springt schnell zwischen zwei Strukturen hin und her.

So richtig

Es gibt nur eine Struktur mit verteilten Elektronen. Die Grenzstrukturen beschreiben sie nur nacheinander.

Beschreibe, warum ein Maultier kein Pferd ist, das manchmal ein Esel wird, und übertrage das auf die Mesomerie.

ÜbenJetzt du

○10
Wie wird die Azogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
So fängst du an:
Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
●11
Wie wird die Dimethylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Dimethylaminogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
★12
Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
1. Bathos heißt Tiefe.
2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
3. Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:
Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?

Schritt für Schritt

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
pH 9 liegt darüber.
Gelb, die Indikatorbase.

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
pH 9 liegt darüber.
Gelb, die Indikatorbase.

Ergebnis:

Gelb, die Indikatorbase

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht

Bromthymolblau ist in Säuren blau.

So richtig

Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

○13
Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?
So fängst du an:
Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
2. pH 10 liegt darüber.
3. Rot, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorbase
●14
Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?
Lösung zeigen
1. Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
2. HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
3. HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
Ergebnis:
Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
★15
Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
2. pH 2 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 1,50 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?

Schritt für Schritt

Rf = 1,50 cm : 6,0 cm.
Rf = 0,25.
Das ist Farbstoff A.

Rf = 1,50 cm : 6,0 cm.
Rf = 0,25.
Das ist Farbstoff A.

Ergebnis:

Farbstoff A

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 6,60 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
So fängst du an:
Rf = 6,60 cm : 12,0 cm.
Lösung zeigen
1. Rf = 6,60 cm : 12,0 cm.
2. Rf = 0,55.
3. Das ist Farbstoff C.
Ergebnis:
Farbstoff C
●17
Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 4,0 cm : 8,0 cm.
3. Rf = 0,50
Ergebnis:
0,50
★18
Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
2. Er löst sich gut im Fließmittel.
3. Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blaugrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint blaugrün.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Rot.
Ergebnis:
Rot
●20
Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 700 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,57.
Ergebnis:
0,57
●21
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Benzol delokalisiert?
Lösung zeigen
1. Benzol hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:
6 Elektronen
●22
Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Estergruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
●23
Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
2. pH 4 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
●24
Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 800 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,88.
Ergebnis:
0,88

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint rot. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Blaugrün
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,75
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Hexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Wie wird die Ethoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 12?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,36

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
Gelbgrün
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
1,33
0,56
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
10 Elektronen
14 Elektronen
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
Rot, die Indikatorbase
Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
Gelb, die Indikatorsäure
Farbstoff C
0,50
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Rot
0,57
6 Elektronen
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Gelb, die Indikatorsäure
0,88
Blaugrün
0,75
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Blau, die Indikatorbase
0,36