Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?

Schritt für Schritt

Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.

Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.

Ergebnis:

Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○1
Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbgrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
So fängst du an:
Absorbiert wird gelbgrün.
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird gelbgrün.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Violett.
Ergebnis:
Violett
●2
Ein Farbstoff absorbiert vor allem rotes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird rot.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Blaugrün.
Ergebnis:
Blaugrün
★3
Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
3. Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 600 nm.
Das Verhältnis beträgt 1,33.

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 600 nm.
Das Verhältnis beträgt 1,33.

Ergebnis:

1,33

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht

Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.

So richtig

Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

○4
Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
So fängst du an:
E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 350 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,43.
Ergebnis:
1,43
●5
Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 350 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,29.
Ergebnis:
1,29
★6
Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ.
2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Benzol delokalisiert?

Schritt für Schritt

Benzol hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Benzol hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Ergebnis:

6 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht

Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.

So richtig

Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

○7
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Phenol (im Ring) delokalisiert?
So fängst du an:
Phenol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
Lösung zeigen
1. Phenol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:
6 Elektronen
●8
Hexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Hexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
2. Das Bromwasser wird entfärbt.
3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
★9
Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
2. Das Proton wird abgespalten.
3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Ethoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?

Schritt für Schritt

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Ethoxygruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Auxochrom.

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Ethoxygruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Auxochrom.

Ergebnis:

Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht

Die Aminogruppe ist ein Chromophor.

So richtig

Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

○10
Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?
So fängst du an:
Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
Lösung zeigen
1. Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
2. Man zeichnet Grenzstrukturen.
3. Das reale Molekül liegt dazwischen, die Elektronen sind delokalisiert.
Ergebnis:
Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
●11
Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
★12
Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
1. Bathos heißt Tiefe.
2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
3. Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:
Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 7?

Schritt für Schritt

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
pH 7 liegt darüber.
Gelb, die Indikatorbase.

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
pH 7 liegt darüber.
Gelb, die Indikatorbase.

Ergebnis:

Gelb, die Indikatorbase

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht

Bromthymolblau ist in Säuren blau.

So richtig

Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

○13
Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
So fängst du an:
Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
Lösung zeigen
1. Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
2. Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
3. Darum liegen die Bereiche verschieden.
Ergebnis:
Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
●14
Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?
Lösung zeigen
1. Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
2. HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
3. HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
Ergebnis:
Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
★15
Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 1?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
2. pH 1 liegt darunter.
3. Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorsäure

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 8,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?

Schritt für Schritt

Rf = 8,50 cm : 10,0 cm.
Rf = 0,85.
Das ist Farbstoff E.

Rf = 8,50 cm : 10,0 cm.
Rf = 0,85.
Das ist Farbstoff E.

Ergebnis:

Farbstoff E

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 3,20 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
So fängst du an:
Rf = 3,20 cm : 8,0 cm.
Lösung zeigen
1. Rf = 3,20 cm : 8,0 cm.
2. Rf = 0,40.
3. Das ist Farbstoff B.
Ergebnis:
Farbstoff B
●17
Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 3,6 cm : 12,0 cm.
3. Rf = 0,30
Ergebnis:
0,30
★18
Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,8 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 4,8 cm : 12,0 cm.
3. Rf = 0,40
Ergebnis:
0,40

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint violett. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint violett.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Gelbgrün.
Ergebnis:
Gelbgrün
●20
Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 350 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 2,29.
Ergebnis:
2,29
●21
Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
1. Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
2. Benzol tut das nicht.
3. Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
Ergebnis:
Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
●22
Welche Gruppen nennt man auxochrom?
Lösung zeigen
1. Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
2. Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
3. Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.
Ergebnis:
Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
●23
Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 11?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
2. pH 11 liegt darüber.
3. Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase
●24
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 2,50 cm : 10,0 cm.
2. Rf = 0,25.
3. Das ist Farbstoff A.
Ergebnis:
Farbstoff A

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelb. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Blau
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
Ergebnis:
1,13
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Furan delokalisiert?
Lösung zeigen
Ergebnis:
6 Elektronen
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Die Fließmittelfront ist 6,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 1,5 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,25

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Violett
Blaugrün
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
1,43
1,29
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
6 Elektronen
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
Rot, die Indikatorsäure
Farbstoff B
0,30
0,40
Gelbgrün
2,29
Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
Blau, die Indikatorbase
Farbstoff A
Blau
1,13
6 Elektronen
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Gelb, die Indikatorsäure
0,25