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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem violettes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Schritt für Schritt
  1. Absorbiert wird violett.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Gelbgrün.
  1. Absorbiert wird violett.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Gelbgrün.
Ergebnis:
Gelbgrün

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbgrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    So fängst du an:
    Absorbiert wird gelbgrün.
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird gelbgrün.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Violett.
    Ergebnis:
    Violett
  2. ●2
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint rot. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint rot.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Blaugrün.
    Ergebnis:
    Blaugrün
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
    2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
    3. Der Gesamteindruck ist Blau.
    Ergebnis:
    Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Schritt für Schritt
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 700 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 1,14.
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 700 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 1,14.
Ergebnis:
1,14

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    So fängst du an:
    E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 700 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,71.
    Ergebnis:
    0,71
  2. ●5
    Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?
    Lösung zeigen
    1. Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
    2. Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
    3. Das Molekül ist angeregt.
    Ergebnis:
    Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  3. ★6
    Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 600 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,58.
    Ergebnis:
    0,58

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Hexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. Hexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
  2. Das Bromwasser wird entfärbt.
  3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
  1. Hexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
  2. Das Bromwasser wird entfärbt.
  3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
So richtig
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Naphthalin wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    So fängst du an:
    Naphthalin ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
    Lösung zeigen
    1. Naphthalin ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
    2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
    3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
    Ergebnis:
    Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  2. ●8
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Phenol (im Ring) delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Phenol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  3. ★9
    Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Dimethylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Schritt für Schritt
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Dimethylaminogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Auxochrom.
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Dimethylaminogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    So fängst du an:
    Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Antiauxochrom.
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  2. ●11
    Wie wird die Methylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  3. ★12
    Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
    Lösung zeigen
    1. Bathos heißt Tiefe.
    2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
    3. Die Farbe vertieft sich.
    Ergebnis:
    Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 3?
Schritt für Schritt
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
  2. pH 3 liegt darunter.
  3. Rot, die Indikatorsäure.
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
  2. pH 3 liegt darunter.
  3. Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorsäure

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
So richtig
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
    2. pH 2 liegt darunter.
    3. Rot, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure
  2. ●14
    Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 11?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
    2. pH 11 liegt darüber.
    3. Rot, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorbase
  3. ★15
    Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 7?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
    2. pH 7 liegt darunter.
    3. Gelb, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?
Schritt für Schritt
  1. Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
  2. Zähler ist die Strecke des Flecks.
  3. Nenner ist die Strecke der Front.
  1. Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
  2. Zähler ist die Strecke des Flecks.
  3. Nenner ist die Strecke der Front.
Ergebnis:
Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 11,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    So fängst du an:
    Rf = 11,00 cm : 20,0 cm.
    Lösung zeigen
    1. Rf = 11,00 cm : 20,0 cm.
    2. Rf = 0,55.
    3. Das ist Farbstoff C.
    Ergebnis:
    Farbstoff C
  2. ●17
    Die Fließmittelfront ist 6,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 2,1 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 2,1 cm : 6,0 cm.
    3. Rf = 0,35
    Ergebnis:
    0,35
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Warum erscheint eine reife Tomate rot?
    Lösung zeigen
    1. Weißes Licht enthält alle Farben.
    2. Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
    3. Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
    Ergebnis:
    Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
  2. ●20
    Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 450 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 2,00.
    Ergebnis:
    2,00
  3. ●21
    Benzol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Benzol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
    2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
    3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
    Ergebnis:
    Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  4. ●22
    Welche Gruppen nennt man auxochrom?
    Lösung zeigen
    1. Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
    2. Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
    3. Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.
    Ergebnis:
    Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
  5. ●23
    Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
    2. pH 2 liegt darunter.
    3. Gelb, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure
  6. ●24
    Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 3,2 cm : 8,0 cm.
    3. Rf = 0,40
    Ergebnis:
    0,40

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint dunkelblau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelb

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Ein Farbstoff hat sein Absorptionsmaximum bei 430 nm, im blauvioletten Bereich. Welche Farbe sieht man?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Phenol (im Ring) delokalisiert?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    6 Elektronen

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 13?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorbase

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Violett
  2. Blaugrün
  3. Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
  4. 0,71
  5. Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  6. 0,58
  7. Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  8. 6 Elektronen
  9. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  10. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  11. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  12. Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
  13. Rot, die Indikatorsäure
  14. Rot, die Indikatorbase
  15. Gelb, die Indikatorsäure
  16. Farbstoff C
  17. 0,35
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
  20. 2,00
  21. Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  22. Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
  23. Gelb, die Indikatorsäure
  24. 0,40
  25. Gelb
  26. Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
  27. 6 Elektronen
  28. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  29. Rot, die Indikatorbase
  30. Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront