Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelb. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?

Schritt für Schritt

Die Lösung erscheint gelb.
Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Blau.

Die Lösung erscheint gelb.
Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Blau.

Ergebnis:

Blau

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○1
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint dunkelblau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
So fängst du an:
Die Lösung erscheint dunkelblau.
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint dunkelblau.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Gelb.
Ergebnis:
Gelb
●2
Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird gelb.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Dunkelblau.
Ergebnis:
Dunkelblau
★3
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint rot. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint rot.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Blaugrün.
Ergebnis:
Blaugrün

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 350 nm.
Das Verhältnis beträgt 2,57.

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 350 nm.
Das Verhältnis beträgt 2,57.

Ergebnis:

2,57

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht

Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.

So richtig

Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

○4
Ein Farbstoff hat sein Absorptionsmaximum bei 430 nm, im blauvioletten Bereich. Welche Farbe sieht man?
So fängst du an:
Das Maximum liegt im Blauviolett.
Lösung zeigen
1. Das Maximum liegt im Blauviolett.
2. Dieses Licht fehlt im durchgelassenen Licht.
3. Die Lösung erscheint in der Gegenfarbe, gelb bis gelbgrün.
Ergebnis:
Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
●5
Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 900 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,39.
Ergebnis:
0,39
★6
Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 450 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 2,00.
Ergebnis:
2,00

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyrrol delokalisiert?

Schritt für Schritt

Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Ergebnis:

6 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht

Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.

So richtig

Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

○7
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Naphthalin delokalisiert?
So fängst du an:
Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
Lösung zeigen
1. Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 10 Elektronen.
Ergebnis:
10 Elektronen
●8
Ethen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
2. Das Bromwasser wird entfärbt.
3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
★9
Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
2. Das Proton wird abgespalten.
3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?

Schritt für Schritt

Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
Carotin absorbiert blaues Licht.
Übrig bleibt Orange.

Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
Carotin absorbiert blaues Licht.
Übrig bleibt Orange.

Ergebnis:

Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich

AchtungAbsorption mit Aussenden oder Ionisation verwechselt

So nicht

Der Farbstoff leuchtet in der Farbe, die man sieht.

So richtig

Der Farbstoff absorbiert einen Teil des Lichts, die Energie geht meist als Wärme verloren. Gesehen wird das übrige Licht.

Nenne einen Gegenstand, der im Dunkeln leuchtet, und einen, der nur bei Licht farbig ist.

ÜbenJetzt du

○10
Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
So fängst du an:
Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
●11
Wie wird die Nitrogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
★12
Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 6?

Schritt für Schritt

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
pH 6 liegt darunter.
Gelb, die Indikatorsäure.

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
pH 6 liegt darunter.
Gelb, die Indikatorsäure.

Ergebnis:

Gelb, die Indikatorsäure

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht

Bromthymolblau ist in Säuren blau.

So richtig

Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

○13
Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
So fängst du an:
Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
2. pH 4 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
●14
Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 5?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
2. pH 5 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
★15
Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
2. pH 2 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,8 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?

Schritt für Schritt

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 4,8 cm : 8,0 cm.
Rf = 0,60

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 4,8 cm : 8,0 cm.
Rf = 0,60

Ergebnis:

0,60

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert?
So fängst du an:
Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 3,2 cm : 8,0 cm.
3. Rf = 0,40
Ergebnis:
0,40
●17
Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 6,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 6,0 cm : 8,0 cm.
3. Rf = 0,75
Ergebnis:
0,75
★18
Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
2. Er löst sich gut im Fließmittel.
3. Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Warum erscheint eine reife Tomate rot?
Lösung zeigen
1. Weißes Licht enthält alle Farben.
2. Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
3. Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
Ergebnis:
Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
●20
Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 700 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,50.
Ergebnis:
0,50
●21
Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Cyclohexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
2. Das Bromwasser wird entfärbt.
3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
●22
Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
Lösung zeigen
1. Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
2. Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
3. Darum liegen die Bereiche verschieden.
Ergebnis:
Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
●23
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 5,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 5,00 cm : 20,0 cm.
2. Rf = 0,25.
3. Das ist Farbstoff A.
Ergebnis:
Farbstoff A
●24
Welche Aussage über die Energie des sichtbaren Lichts ist richtig?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ.
2. Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
3. Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.
Ergebnis:
Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,78
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Benzol reagiert mit Brom in Gegenwart eines Katalysators. Welche Reaktionsart verläuft bevorzugt?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Die Fließmittelfront ist 10,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,40

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Gelb
Dunkelblau
Blaugrün
Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
0,39
2,00
10 Elektronen
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Gelb, die Indikatorsäure
Gelb, die Indikatorsäure
Gelb, die Indikatorsäure
0,40
0,75
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
0,50
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
Farbstoff A
Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
0,78
Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Blau, die Indikatorbase
0,40