Chemie · Klasse 13 · Kapitel
Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
MerkenLicht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Violett ist energiereicher als Rot.
BeispielLicht, Absorption und Reflexion
Schritt für Schritt
- Absorbiert wird gelbgrün.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Violett.
- Absorbiert wird gelbgrün.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Violett.
AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.
Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.
ÜbenJetzt du
- ○1Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelb. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?So fängst du an:Die Lösung erscheint gelb.
Lösung zeigen
- Die Lösung erscheint gelb.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Blau.
Ergebnis:Blau - ●2Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaugrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird blaugrün.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Rot.
Ergebnis:Rot - ★3Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
- Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
- Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
MerkenEnergiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell
Schritt für Schritt
- Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
- Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
- Das Molekül ist angeregt.
- Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
- Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
- Das Molekül ist angeregt.
AchtungAbsorption mit Aussenden oder Ionisation verwechselt
Der Farbstoff leuchtet in der Farbe, die man sieht.
Der Farbstoff absorbiert einen Teil des Lichts, die Energie geht meist als Wärme verloren. Gesehen wird das übrige Licht.
Nenne einen Gegenstand, der im Dunkeln leuchtet, und einen, der nur bei Licht farbig ist.
ÜbenJetzt du
- ○4Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?So fängst du an:E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 350 nm.
- Das Verhältnis beträgt 2,00.
Ergebnis:2,00 - ●5Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 350 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,29.
Ergebnis:1,29 - ★6Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 800 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,56.
Ergebnis:0,56
3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
MerkenAromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.
BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution
Schritt für Schritt
- Der Ring ist elektronenreich.
- Ein Elektrophil greift an.
- Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.
- Der Ring ist elektronenreich.
- Ein Elektrophil greift an.
- Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.
AchtungReaktion des Aromaten als Addition gedeutet
Benzol addiert Brom wie Ethen.
Benzol ersetzt ein Wasserstoffatom durch Brom (Substitution) und behält sein aromatisches System.
Vergleiche die Produkte der Reaktion von Brom mit Ethen und mit Benzol.
ÜbenJetzt du
- ○7Ethen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?So fängst du an:Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
Lösung zeigen
- Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ●8Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändert - ★9Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
- Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
- Das Proton wird abgespalten.
- Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
MerkenStruktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.
BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit
Schritt für Schritt
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.
Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?
ÜbenJetzt du
- ○10Wie wird die Iminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?So fängst du an:Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit - ●11β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?
Lösung zeigen
- Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
- Carotin absorbiert blaues Licht.
- Übrig bleibt Orange.
Ergebnis:Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich - ★12Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
- Bathos heißt Tiefe.
- Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
- Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
MerkenIndikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.
BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip
Schritt für Schritt
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
- pH 2 liegt darunter.
- Rot, die Indikatorsäure.
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
- pH 2 liegt darunter.
- Rot, die Indikatorsäure.
AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.
Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.
ÜbenJetzt du
- ○13Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?So fängst du an:Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
- pH 4 liegt darunter.
- Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Rot, die Indikatorsäure - ●14Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
- pH 8 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure - ★15Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
- Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
- Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
- Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
MerkenChromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.
BeispielChromatografie und Rf-Wert
Schritt für Schritt
- Rf = 8,00 cm : 20,0 cm.
- Rf = 0,40.
- Das ist Farbstoff B.
- Rf = 8,00 cm : 20,0 cm.
- Rf = 0,40.
- Das ist Farbstoff B.
AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.
Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.
ÜbenJetzt du
- ○16Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 6,60 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?So fängst du an:Rf = 6,60 cm : 12,0 cm.
Lösung zeigen
- Rf = 6,60 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,55.
- Das ist Farbstoff C.
Ergebnis:Farbstoff C - ●17Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 3,30 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 3,30 cm : 6,0 cm.
- Rf = 0,55.
- Das ist Farbstoff C.
Ergebnis:Farbstoff C - ★18Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
- Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
- Er löst sich gut im Fließmittel.
- Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●19Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird gelb.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Dunkelblau.
Ergebnis:Dunkelblau - ●20Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 700 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,86.
Ergebnis:0,86 - ●21Welche Gruppen nennt man auxochrom?
Lösung zeigen
- Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
- Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
- Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.
Ergebnis:Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption - ●22Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?
Lösung zeigen
- Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
- Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
- Diese Form ist gelb.
Ergebnis:Die gelbe Form, die Indikatorsäure - ●23Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 3,0 cm : 7,5 cm.
- Rf = 0,40
Ergebnis:0,40 - ●24Warum erscheint eine reife Tomate rot?
Lösung zeigen
- Weißes Licht enthält alle Farben.
- Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
- Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
Ergebnis:Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Licht und Farbe
- Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
- Energiestufen
- Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
- Aromaten
- Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
- Struktur und Farbe
- Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
- Indikatoren
- Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- Chromatografie
- Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25Die Lösung eines Farbstoffs erscheint violett. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?Lösung zeigen
Ergebnis:GelbgrünIch deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?Lösung zeigen
Ergebnis:1,29Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27Naphthalin wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?Lösung zeigen
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändertIch erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?Lösung zeigen
Ergebnis:Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur HilfsmittelIch erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 1?Lösung zeigen
Ergebnis:Rot, die IndikatorsäureIch trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 8,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?Lösung zeigen
Ergebnis:Farbstoff E
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Gleichung
- zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
- Nenner
- die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde
Lösungen
- Blau
- Rot
- Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
- 2,00
- 1,29
- 0,56
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich
- Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
- Rot, die Indikatorsäure
- Gelb, die Indikatorsäure
- Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
- Farbstoff C
- Farbstoff C
- Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
- Dunkelblau
- 0,86
- Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
- Die gelbe Form, die Indikatorsäure
- 0,40
- Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
- Gelbgrün
- 1,29
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
- Rot, die Indikatorsäure
- Farbstoff E