Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?

Schritt für Schritt

Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.

Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.

Ergebnis:

Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○1
Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
So fängst du an:
Absorbiert wird gelb.
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird gelb.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Dunkelblau.
Ergebnis:
Dunkelblau
●2
Ein Farbstoff absorbiert vor allem violettes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird violett.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Gelbgrün.
Ergebnis:
Gelbgrün
★3
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelbgrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint gelbgrün.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Violett.
Ergebnis:
Violett

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?

Schritt für Schritt

Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
Das Molekül ist angeregt.

Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
Das Molekül ist angeregt.

Ergebnis:

Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt

AchtungAbsorption mit Aussenden oder Ionisation verwechselt

So nicht

Der Farbstoff leuchtet in der Farbe, die man sieht.

So richtig

Der Farbstoff absorbiert einen Teil des Lichts, die Energie geht meist als Wärme verloren. Gesehen wird das übrige Licht.

Nenne einen Gegenstand, der im Dunkeln leuchtet, und einen, der nur bei Licht farbig ist.

ÜbenJetzt du

○4
Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
So fängst du an:
E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 600 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,75.
Ergebnis:
0,75
●5
Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 600 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,83.
Ergebnis:
0,83
★6
Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ.
2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Benzol delokalisiert?

Schritt für Schritt

Benzol hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Benzol hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Ergebnis:

6 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht

Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.

So richtig

Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

○7
Welches Teilchen greift den Benzolring bei der elektrophilen Erstsubstitution an?
So fängst du an:
Der Ring bietet viele Elektronen an.
Lösung zeigen
1. Der Ring bietet viele Elektronen an.
2. Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
3. Das ist das Elektrophil.
Ergebnis:
Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
●8
Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
1. Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
2. Benzol tut das nicht.
3. Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
Ergebnis:
Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
★9
Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
2. Das Proton wird abgespalten.
3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Welche Gruppen nennt man auxochrom?

Schritt für Schritt

Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.

Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.

Ergebnis:

Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht

Die Aminogruppe ist ein Chromophor.

So richtig

Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

○10
Wie wird die Carbonylgruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
So fängst du an:
Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carbonylgruppe das π-System?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carbonylgruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
●11
Wie wird die Ethoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Ethoxygruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
★12
Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
1. Bathos heißt Tiefe.
2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
3. Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:
Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?

Schritt für Schritt

Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.

Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.

Ergebnis:

Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben

AchtungFarbwechsel des Indikators nicht als umkehrbare Protolyse gedeutet

So nicht

Der Indikator färbt die Lösung nur an, er reagiert nicht.

So richtig

Der Indikator ist eine schwache Säure oder Base. Er gibt ein Proton ab oder nimmt eines auf, und seine Farbe wechselt.

Schreib die Gleichung HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺ auf und gib jeder Form ihre Farbe.

ÜbenJetzt du

○13
Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 1?
So fängst du an:
Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
2. pH 1 liegt darunter.
3. Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorsäure
●14
Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
2. pH 9 liegt darüber.
3. Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase
★15
Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 12?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
2. pH 12 liegt darüber.
3. Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,1 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?

Schritt für Schritt

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 4,1 cm : 7,5 cm.
Rf = 0,55

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 4,1 cm : 7,5 cm.
Rf = 0,55

Ergebnis:

0,55

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert?
So fängst du an:
Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 3,2 cm : 8,0 cm.
3. Rf = 0,40
Ergebnis:
0,40
●17
Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,5 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 4,5 cm : 7,5 cm.
3. Rf = 0,60
Ergebnis:
0,60
★18
Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
2. Er löst sich gut im Fließmittel.
3. Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Warum erscheint eine reife Tomate rot?
Lösung zeigen
1. Weißes Licht enthält alle Farben.
2. Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
3. Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
Ergebnis:
Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
●20
Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 450 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,89.
Ergebnis:
0,89
●21
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyridin delokalisiert?
Lösung zeigen
1. Pyridin hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:
6 Elektronen
●22
Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 3?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
2. pH 3 liegt darunter.
3. Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorsäure
●23
Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 2,4 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 2,4 cm : 12,0 cm.
3. Rf = 0,20
Ergebnis:
0,20
●24
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint rot. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint rot.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Blaugrün.
Ergebnis:
Blaugrün

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blaugrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Rot
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,50
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Anthracen delokalisiert?
Lösung zeigen
Ergebnis:
14 Elektronen
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Wie wird die Dimethylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Die Fließmittelfront ist 10,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 2,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,20

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Dunkelblau
Gelbgrün
Violett
0,75
0,83
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
Rot, die Indikatorsäure
Blau, die Indikatorbase
Blau, die Indikatorbase
0,40
0,60
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
0,89
6 Elektronen
Rot, die Indikatorsäure
0,20
Blaugrün
Rot
0,50
14 Elektronen
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
0,20